ethyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyl-3-oxohexanoate | 109801-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyl-3-oxohexanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-methyl-3-oxohexanoate；ethyl (4S)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanoate
• CAS: 109801-72-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: VWRIEHSFZCLGIB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyl-3-oxohexanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到tert-butyl (S)-[1-(5-hydroxyisoxazol-3-yl)-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/132162

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-promoted condensation of .alpha.-amino acids with .beta.-keto thio esters: synthesis of N-acylated L-leucine derivatives containing (S)-4-hydroxy-5-methyl- and (S)-4-hydroxy-2,5-dimethyl-3-oxohexanoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a019

文献信息

• Tin(ii) chloride assisted synthesis of N-protected γ-amino β-keto esters through semipinacol rearrangement
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Neha Agrawal、Sachitanand M. Mali、Sandip V. Jadhav、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob00199f

  日期：——

  A facile synthetic route for the preparation of N-protected γ-amino β-keto esters from amino aldehydes and ethyl diazoacetate is described. The two component coupling is facilitated by tin(II) chloride followed by semipinacol rearrangement leading to the product in quantitative yield. The reaction is mild, instantaneous and compatible with Boc-, Fmoc- and Cbz-amino protecting groups.

  一种易于制备的合成路线 ñ氨基醛和氨基保护的γ-氨基β-酮基酯重氮乙酸乙酯描述。两部分的耦合通过氯化锡（II）然后进行频哪醇重排，从而以定量收率得到产物。反应温和，瞬时且与Boc-， Fmoc- 和 Cbz-氨基保护基。
• Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09481674B1

  公开（公告）日：2016-11-01

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORγ. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了式(I)的新化合物：其药用盐，以及其药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含式(I)的新化合物的药物组合物，以及在治疗一种或多种炎症性、代谢性、自身免疫和其他疾病或紊乱中使用它们的方法。
• A facile transformation of amino acids to functionalized coumarins
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c1ob05815k

  日期：——

  The synthesis of novel chiral coumarins functionalized with proteinogenic amino acid side chains via N-protected γ-amino-β-keto esters and their incorporation into the cell permeable HIV-1 TAT peptide through the modified solid phase peptide synthesis are described.

  报道了通过N-保护的γ-氨基-β-酮酯合成具有蛋白源性氨基酸侧链的新型手性香豆素的合成方法，并将这些化合物通过改良的固相肽合成法整合到细胞可穿透的HIV-1 TAT肽中。
• DIHYDROPYRROLOPYRIDINE INHIBITORS OF ROR-GAMMA
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160122345A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORγ. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了化合物的新颖结构（I）：其药用盐，以及其药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含新颖结构（I）化合物的药物组合物，以及在治疗一种或多种炎症性、代谢性、自身免疫和其他疾病或紊乱中使用它们的方法。
• [EN] DIHYDROPYRROLOPYRIDINE INHIBITORS OF ROR-GAMMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA À BASE DE DIHYDROPYRROLOPYRIDINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016061160A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORy. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了式（I）的新化合物：其药用盐以及药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含式（I）的新化合物的药物组合物，以及它们在治疗一种或多种炎症性、代谢性、自身免疫和其他疾病或紊乱中的使用方法。