ethyl 2-(propan-2-one)-3-methyl-5-phenyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 1315248-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-(propan-2-one)-3-methyl-5-phenyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,7-dimethyl-2-(2-oxopropyl)-5-phenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1315248-17-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 370.472
• InChiKey: YNOUGXHMNXTIEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 、 2,5-己二酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-(propan-2-one)-3-methyl-5-phenyl-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅法合成噻唑并[3，2- a ]嘧啶衍生物。该方法涉及温度控制的5-乙氧基羰基-6-甲基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶-2-硫酮（DHPM）衍生物的官能化-环化反应。不同的α-H羰基化合物与溴反应得到的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.067

文献信息

• Convenient method for synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives in a one-pot procedure
  作者：Sukhdeep Singh、Andreas Schober、Michael Gebinoga、G. Alexander Groß

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.067

  日期：2011.7

  An efficient one-pot method to synthesize thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives has been developed. The method involves the temperature controlled functionalization-annulation of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidin-2-thione (DHPM) derivatives with in-situ generated bromo-ketones received by reaction of different α-H carbonyl compounds with bromine.

  已经开发了一种有效的一锅法合成噻唑并[3，2- a ]嘧啶衍生物。该方法涉及温度控制的5-乙氧基羰基-6-甲基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶-2-硫酮（DHPM）衍生物的官能化-环化反应。不同的α-H羰基化合物与溴反应得到的酮。