1-nitro-4-(octylsulfanyl)benzene | 92323-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(octylsulfanyl)benzene
• 英文别名: p-nitrophenyl n-octyl thioether；p-nitrophenyl n-octyl sulphide；(4-nitrophenyl)(octyl)sulfane；1-nitro-4-(octylthio)benzene；4-nitrophenyl octyl sulfide；(4-nitro-phenyl)-octyl sulfide；1-Nitro-4-octylsulfanylbenzene
• CAS: 92323-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: ZITJVTYJGWCKJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  385.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-(octylsulfanyl)benzene 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-(octylthio)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Heppke; Parghi; Sawade, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2001, vol. 352, p. 745/311-752/318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 对硝基氯苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 硫脲 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-nitro-4-(octylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在水中温和条件下高效钯催化一锅法合成不对称芳烷基硫醚

  摘要：

  在温和的条件下（室温至50°C），在水中与聚氧乙烯醚α-生育酚癸二酸酯进行了钯催化的一锅合成不对称的芳基烷基硫醚，涉及芳基卤化物（芳基溴化物和氯化物），硫脲和烷基溴化物。 （PTS）为两亲的。PTS /水最多可循环使用八次，而其活性没有明显变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100788

文献信息

• Synthesis and characterization of magnetic copper ferrite nanoparticles and their catalytic performance in one-pot odorless carbon-sulfur bond formation reactions
  作者：Mohammad Gholinejad、Babak Karimi、Fariborz Mansouri

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.006

  日期：2014.5

  application of copper ferrite nanoparticles (CuFe2O4) for one-pot odorless production of aryl alkyl thioethers using thiourea and alkyl bromides in wet polyethylene glycol as a green solvent. The catalyst was also successfully applied for one-pot synthesis of symmetrical diaryl trithiocarbonates via the reaction of sodium sulfide, carbon disulfide and aryl iodides under heterogeneous reaction condition. Magnetic

  在本文中，我们介绍了使用硫脲和烷基溴化物在湿聚乙二醇作为绿色溶剂的情况下，一锅无味地生产芳族烷基硫醚的铜铁氧体纳米粒子（CuFe 2 O 4）的催化应用。该催化剂也成功地用于一锅合成的对称二芳基三硫代碳酸酯经由异构反应条件下硫化钠，二硫化碳和芳基碘的反应 使用氯化铁（III）和氯化铜（II）合成磁性铜铁氧体纳米粒子，并使用XRD，FT-IR，AAS和TEM分析对其进行表征。使用简单的磁分离法将催化剂循环使用，并在碘苯，硫脲和苄基溴的反应中连续五次重复使用，而不会造成明显的活性损失。
• One-Pot Thioetherification of Aryl Halides Using Thiourea and Alkyl Bromides Catalyzed by Copper(I) Iodide Free from Foul-Smelling Thiols in Wet Polyethylene Glycol (PEG 200)
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1002/adsc.200900671

  日期：2010.1.4

  tert‐butyl bromides with aryl iodides, bromides and an activated chloride using thiourea catalyzed by copper(I) iodide in wet polyethylene glycol (PEG 200) as an eco‐friendly medium in the presence of potassium carbonate at 80 and 100 °C under an inert atmosphere. The process is free from foul‐smelling thiols which makes this method more practical for the thioetherification of aryl halides. Another important

  在本文中，我们开发了一种新的协议，用于使用结构复杂的烷基溴化物（例如苄基，肉桂基，正辛基，环己基，环戊基和叔丁基溴化物）与芳基碘化物，溴化物和活化的氯化物进行硫代烷基化，并使用硫脲催化湿聚乙二醇（PEG 200）中的碘化亚铜作为一种环境友好的介质，在惰性气氛下，在80和100°C的碳酸钾存在下。该方法不含难闻的硫醇，这使该方法更适合芳基卤化物的硫醚化。该方法的另一个重要的特征是多种可商购的烷基溴化物的原位 相对于现有方案（其中较难获得的硫醇直接用于制备芳基硫醚）的现有方案，产生硫醇根离子。
• Facile Preparation of Aryl Sulfides Using Palladium Catalysis under Mild Conditions
  作者：Tatsuo Okauchi、Kouji Kuramoto、Mitsuru Kitamura

  DOI：10.1055/s-0030-1259012

  日期：2010.12

  A convenient method for C-S cross-coupling of aryl bromides with various thiols has been developed that involves the use of a 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene (DPPF)-ligated palladium complex with N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) as the base. This coupling is tolerant of a wide range of functional groups, including hydroxy, amino, cyano, nitro, formyl, and carboxyl groups.

  已开发出一种用于芳基溴化物与各种硫醇的 CS 交叉偶联的便捷方法，该方法涉及使用 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF)-连接的钯配合物与 N,N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 作为基地。这种偶联可耐受多种官能团，包括羟基、氨基、氰基、硝基、甲酰基和羧基。
• One-Pot Copper-Catalysed Thioetherification of Aryl Halides Using Alcohols and Lawesson's Reagent in Diglyme
  作者：Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1002/ejoc.201500256

  日期：2015.7

  A new protocol for the thioetherification of structurally varied alcohols with aryl halides using Lawesson's reagent, catalysed by copper(I) iodide, and using diglyme as a safe solvent was developed. Using this method, the reactions of aryl halides proceeded efficiently, and the desired sulfides were obtained in high to excellent yields. The method uses alcohols as starting materials, which is a significant

  开发了一种使用 Lawesson 试剂、由碘化铜 (I) 催化并使用二甘醇二甲醚作为安全溶剂对结构不同的醇与芳基卤化物进行硫醚化的新方案。使用这种方法，芳基卤化物的反应可以有效地进行，并以高产率获得所需的硫化物。该方法使用醇作为起始材料，这比从硫醇开始的方法具有显着优势。与硫醇相比，醇在市场上广泛出售，其结构多样性要大得多，而且它们也无毒且无恶臭。提出了反应机理。
• Design, Synthesis and Recognition Properties of Urea-Type Anion Receptors in Low Polar Media
  作者：Luca Pescatori、Arturo Arduini、Andrea Pochini、Franco Ugozzoli、Andrea Secchi

  DOI：10.1002/ejoc.200700740

  日期：2008.1

  the nature of the spacer Y induces important electronic effects and conformational changes that lead to different degrees of preorganisation of the NH binding groups. In addition, the synthesis and binding properties of new lipophilic urea-based receptors, having electron-withdrawing alkylsulfonyl substituents (SO2C8H17) and characterised by enhanced NH hydrogen-bond donor ability, is reported.(© Wiley-VCH

  带有两个 NH 氢键供体基团的简单受体，通式为 PhCH2NH-Y-NHPh (Y = C=N-Ts, SO2, CS, CO) 对选定的阴离子客体的结合效率已在氯仿溶液中进行了评估为了评估纳入受体支架的不同结合位点的性质的影响。实验结果连同分子力学和量子化学计算表明，间隔基 Y 的性质引起了重要的电子效应和构象变化，从而导致 NH 结合基团的不同程度的预组织。此外，还报道了具有吸电子烷基磺酰基取代基 (SO2C8H17) 并以增强的 NH 氢键供体能力为特征的新型亲脂性脲基受体的合成和结合特性。