O-trimethylacetyl benzaldoxime | 188799-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-trimethylacetyl benzaldoxime
• 英文别名: [(Z)-benzylideneamino] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 188799-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JDYUZRGUHSJDRV-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-trimethylacetyl benzaldoxime 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 C₁₆H₂₄NO₂
  参考文献：
  名称：

  McCarroll, Andrew J.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 12, p. 2399 - 2409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 三甲基乙酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到O-trimethylacetyl benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-苯甲醛O-多聚环氧乙烷的消除反应。形成腈的顺式和反式消除的过渡态差异。

  摘要：

  动力学研究了（E）-和（Z）-苯甲醛O-吡咯烷酮肟1和2与DBU在MeCN中的消除反应。该反应是二阶反应，并显示出Hammett rho和k（H）/ k（D）值的实质值，并且E2机理很明显。从2消除的速率比从1消除的速率快约20 000倍。对于1与DBU在MeCN中的反应，哈米特rho值为2.4 +/- 0.1，k（H）/ k（D）= 2.7 + +/- 0.3，已确定DeltaH（）= 12.5 +/- 0.2 kcal / mol，和DeltaS（）= -31.0 +/- 0.6 eu。2的对应值是rho = 1.4 +/- 0.1，k（H）/ k（D）= 7.8 +/- 0.3，DeltaH（）= 8.8 +/- 0.1 kcal / mol和DeltaS（）= -23.6分别为+/- 0.4 eu。结果表明，2中形成腈的反消除反应是通过更对称的过渡态和较小程度的质子转移进行的，

  DOI：

  10.1021/jo9618637

文献信息

• Elimination Reactions of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Benzaldehyde <i>O</i>-Pivaloyloximes. Transition-State Differences for the Syn and Anti Eliminations Forming Nitriles
  作者：Bong Rae Cho、Nam Soon Cho、Sang Kook Lee

  DOI：10.1021/jo9618637

  日期：1997.4.1

  value of 2.4 +/- 0.1, k(H)/k(D) = 2.7 +/- 0.3, DeltaH() = 12.5 +/- 0.2 kcal/mol, and DeltaS() = -31.0 +/- 0.6 eu have been determined. The corresponding values for 2 are rho = 1.4 +/- 0.1, k(H)/k(D) = 7.8 +/- 0.3, DeltaH() = 8.8 +/- 0.1 kcal/mol, and DeltaS() = -23.6 +/- 0.4 eu, respectively. The results indicate that the nitrile-forming anti eliminations from 2 proceed via a more symmetrical transition

  动力学研究了（E）-和（Z）-苯甲醛O-吡咯烷酮肟1和2与DBU在MeCN中的消除反应。该反应是二阶反应，并显示出Hammett rho和k（H）/ k（D）值的实质值，并且E2机理很明显。从2消除的速率比从1消除的速率快约20 000倍。对于1与DBU在MeCN中的反应，哈米特rho值为2.4 +/- 0.1，k（H）/ k（D）= 2.7 + +/- 0.3，已确定DeltaH（）= 12.5 +/- 0.2 kcal / mol，和DeltaS（）= -31.0 +/- 0.6 eu。2的对应值是rho = 1.4 +/- 0.1，k（H）/ k（D）= 7.8 +/- 0.3，DeltaH（）= 8.8 +/- 0.1 kcal / mol和DeltaS（）= -23.6分别为+/- 0.4 eu。结果表明，2中形成腈的反消除反应是通过更对称的过渡态和较小程度的质子转移进行的，
• McCarroll, Andrew J.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 12, p. 2399 - 2409
  作者：McCarroll, Andrew J.、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——