4-(dodecylthio)aniline | 21232-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(dodecylthio)aniline
• 英文别名: 4-Dodecylsulfanylaniline
• CAS: 21232-29-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NS
• 分子量: 293.517
• InChiKey: GFVKZOWOILTVEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  427.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-1,7-diyl bis(4-formylbenzoate) 、 4-(dodecylthio)aniline 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到naphthalene-1,7-diyl bis[4-(4-dodecylsulfanylphenyliminomethyl)benzoate]
  参考文献：
  名称：

  Effect of Alkylthio Tail on Phase Behaviors of Bent-shaped Molecules Based on Naphthalene Core

  摘要：

  制备了具有萘中心核和烷基硫醚尾的新型弯曲状分子，并将其香蕉态结构和性质与传统烷氧基分子的相应特性进行了比较讨论。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.424
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯硫酚 在 盐酸 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(dodecylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Switchable Columnar Phase Formed from Bent-Shaped Molecules with Low Bent-Angle Naphthalene Central Core and Alkylthio Tail

  摘要：

  Novel low-angle bent molecules with 1,7-naphthalene central core and alkylthio tails form the hexagonal columnar phase as well as the well-known B4 phase. The columnar phase has a large two-dimensional hexagonal lattice of 65-70 angstrom and exhibits the antiferroelectric switching with the spontaneous polarization along the column axis. The column is considered to be constructed by the cylindrically enclosed layer.

  DOI：

  10.1080/15421406.2011.581531

文献信息

• Electric-field-induced transition between ferro- and antiferroelectric ground states observed in the B7 phase of a bent-shaped molecule with alkylthio tails
  作者：Seng Kue Lee、Xiaodong Li、Sungmin Kang、Masatoshi Tokita、Junji Watanabe

  DOI：10.1039/b927280a

  日期：——

  We prepared a new bent-shaped molecule, in which dodecylthio tails and typical Schiff-based side wings are substituted on a conventional phenyl central core. This molecule forms the B7 phase in a temperature region from 117 to 142 °C, which shows characteristic banana leaf and circular domain textures. On application of an electric field, the B7 phase is easily transformed to the B2 phase with two different ground states, depending on the temperature. In the higher temperature region, the B2 phase possesses a homochiral ferroelectric (SmCSPF) ground state, whereas the lower temperature B2 phase has a homochiral antiferroelectric (SmCAPA) ground state. These two states transformed into each other reversibly at 124 °C under the applied field, while they are stable over the mesophase temperature on the field-off state.

  我们制备了一种新的弯曲形分子，其中十二烷硫基尾部和典型的席夫基侧翼被取代在传统的苯基中心核上。这种分子在 117 至 142 °C 的温度区域内形成了 B7 相，显示出特有的蕉叶和圆形畴纹理。在施加电场时，B7 相很容易转化为 B2 相，根据温度的不同，B2 相有两种不同的基态。在温度较高的区域，B2 相具有同轴铁电（SmCSPF）基态，而温度较低的 B2 相具有同轴反铁电（SmCAPA）基态。这两种状态在 124 ℃ 的外加磁场下可逆地相互转化，而在介相温度以上的磁场关闭状态下则保持稳定。
• Photoreaction of nitrobenzene derivatives with alkyl thiols giving sulfonamides and derivatives
  作者：Hideya Yuasa、Tomohiro Yube、Takashi Kanamori

  DOI：10.1080/10426507.2023.2195651

  日期：2023.9.2

  atom. The photoreaction by-produced p-sulfanyl, aniline, and o-sulfonyl derivatives presumably through SRN1 mechanism from the p-substituted nitrobenzene, photo-desulfonylation, and photo-Fries rearrangement from the sulfonamide, respectively. Discovery of this photoreaction will expand the scope of the chemistry of nitro and thiol compounds, since the sulfonamides are expected to find extensive applications

  摘要 在这里，我们偶然发现硝基苯衍生物与烷基硫醇的光照射在不添加其他试剂的情况下以低产率产生磺酰胺。我们提出了一种新的光反应机理，其中光激发的硝基苯双自由基从HS中夺取一个氢原子，生成的硫基自由基与硝基中的氮原子发生偶联，硝基中的两个氧原子转移到硫原子。光反应副产物对硫酰基、苯胺和邻磺酰基衍生物可能是通过 S RN 1 机制从p分别是磺酰胺的-取代硝基苯、光脱磺酰化和光弗赖斯重排。这种光反应的发现将扩大硝基和硫醇化合物的化学范围，因为磺酰胺有望得到广泛的应用。
• [EN] LIGHT SULFONAMIDE SYNTHESIS REACTION<br/>[FR] RÉACTION DE SYNTHÈSE DE SULFONAMIDE LÉGER<br/>[JA] 光スルホンアミド合成反応
  申请人：TOKYO INST TECH

  公开号：WO2023120292A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  ニトロ基を有する化合物とチオール基を有する化合物を光照射下で反応させ、スルホンアミド誘導体を生成させる工程を含むことを特徴とするスルホンアミド誘導体の製造方法を提供する。

  本发明提供了一种磺酰胺衍生物的生产工艺，在光照射下，具有硝基的化合物与具有硫醇基的化合物反应生成磺酰胺衍生物。
• Synthesis and in vitro antifungal activity of 4-substituted phenylguanidinium salts
  作者：Gabriela Braunerová、Vladimír Buchta、Luis Silva、Jiří Kuneš、Karel Palát

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.03.001

  日期：2004.6

  A series of 4-substituted phenylguanidinium derivatives was synthesized and its antimicrobial activity was evaluated in vitro against eight potentially pathogenic strains of fungi.
• Massarani; Nardi; Palmeri, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1972, vol. 22, # 8, p. 1320 - 1323
  作者：Massarani、Nardi、Palmeri、Rossi、Degen

  DOI：——

  日期：——