ethyl 5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methyl-3-oxoheptanoate | 845538-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methyl-3-oxoheptanoate
• 英文别名: ethyl DL-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methyl-3-oxoheptanoate；Ethyl 6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxoheptanoate
• CAS: 845538-36-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: AFZKRICHGLERHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-吡啶-4-基乙酮 、 ethyl 5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methyl-3-oxoheptanoate 在 sodium hydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以35%的产率得到ethyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl}-5-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首批Cdc7激酶抑制剂：吡咯并吡啶酮类作为有效的口服活性抗肿瘤药。2.潜在客户发现†

  摘要：

  Cdc7激酶是细胞周期S期的关键调节因子，已知可促进真核生物中DNA复制起点的激活。Cdc7抑制作用可以以p53独立的方式导致肿瘤细胞死亡，这为开发用于治疗癌症的Cdc7抑制剂提供了理论依据。在本文中，我们总结了对Cdc7激酶具有抑制作用的2-杂芳基-吡咯并吡啶酮类化合物的构效关系研究。此外，我们还描述了89S，[（S）-2-（2-氨基嘧啶-4-基）-7-（2-氟乙基）-1,5,6,7-四氢吡咯并[3,2 - ç ]吡啶-4-酮]，作为具有Cdc7的有效ATP模拟物抑制剂。化合物89S的K i值为0.5 nM，在亚微摩尔范围内的IC 50抑制不同肿瘤细胞系的细胞增殖，并且在A2780异种移植模型中表现出68％的体内肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/jm800977q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl potassium malonate 、 4-甲基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)戊酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到ethyl 5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  首批Cdc7激酶抑制剂：吡咯并吡啶酮类作为有效的口服活性抗肿瘤药。2.潜在客户发现†

  摘要：

  Cdc7激酶是细胞周期S期的关键调节因子，已知可促进真核生物中DNA复制起点的激活。Cdc7抑制作用可以以p53独立的方式导致肿瘤细胞死亡，这为开发用于治疗癌症的Cdc7抑制剂提供了理论依据。在本文中，我们总结了对Cdc7激酶具有抑制作用的2-杂芳基-吡咯并吡啶酮类化合物的构效关系研究。此外，我们还描述了89S，[（S）-2-（2-氨基嘧啶-4-基）-7-（2-氟乙基）-1,5,6,7-四氢吡咯并[3,2 - ç ]吡啶-4-酮]，作为具有Cdc7的有效ATP模拟物抑制剂。化合物89S的K i值为0.5 nM，在亚微摩尔范围内的IC 50抑制不同肿瘤细胞系的细胞增殖，并且在A2780异种移植模型中表现出68％的体内肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/jm800977q

文献信息

• [EN] PYRIDYLPYRROLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDYLPYRROLE COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2005013986A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Pyridylpyrrole derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as defined in the specification, and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  公开了化合物的化学式(I)及其药学上可接受的盐，如规范中定义的，以及包含它们的药物组合物；本发明的化合物可能在治疗中对与蛋白激酶活性失调相关的疾病，如癌症，具有用处。
• Pyridylpyrrole derivatives active as kinase inhibitors
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20050043346A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Pyridylpyrrole derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as defined in the specification, and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  本发明涉及化合物公式（I）的吡啶基吡咯衍生物及其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物；本发明的化合物可能在治疗与蛋白激酶活性失调相关的疾病，如癌症方面具有用处。
• PYRIDYLPYRROLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Italia S.r.l.

  公开号：EP1660085B1

  公开（公告）日：2008-10-15