2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-thiazole | 28142-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)thiazole；2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-thiazole；2-(2,5-Dimethyl-pyrrol-1-yl)-thiazol；2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 28142-85-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD04126046
• 分子量: 178.258
• InChiKey: CHBSNIJSWRBGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-thiazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2-氨基噻唑
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基吡咯类伯胺的微波辅助保护及其正交脱保护

  摘要：

  伯胺可以很容易地被双重保护为N-取代的 2,5-二甲基吡咯。尽管该保护基团对强碱和亲核试剂稳定，但保护和脱保护步骤都需要较长的反应时间，通常导致脱保护产率低。通过使用微波辐射，保护和脱保护反应时间显着减少。此外，用乙醇中的稀盐酸脱保护可提高反应产率。结合微波辐射开发了多种脱保护条件，因此作为N-取代的 2,5-二甲基吡咯的保护可以与其他标准胺保护基团正交，例如叔-丁氧基羰基 (Boc)、苄氧基 (Cbz) 和 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)。

  DOI：

  10.1021/jo401778e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基吡咯类伯胺的微波辅助保护及其正交脱保护

  摘要：

  伯胺可以很容易地被双重保护为N-取代的 2,5-二甲基吡咯。尽管该保护基团对强碱和亲核试剂稳定，但保护和脱保护步骤都需要较长的反应时间，通常导致脱保护产率低。通过使用微波辐射，保护和脱保护反应时间显着减少。此外，用乙醇中的稀盐酸脱保护可提高反应产率。结合微波辐射开发了多种脱保护条件，因此作为N-取代的 2,5-二甲基吡咯的保护可以与其他标准胺保护基团正交，例如叔-丁氧基羰基 (Boc)、苄氧基 (Cbz) 和 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)。

  DOI：

  10.1021/jo401778e

文献信息

• A practical preparation of 5-(ketoaryl)thiazoles
  作者：Karen M. Marcantonio、Lisa F. Frey、Jerry A. Murry、Cheng-yi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02230-x

  日期：2002.12

  This article describes a facile synthesis of 2-substituted-5-(ketoaryl)thiazoles, which are important intermediates for the synthesis of biologically active compounds. A variety of 2-substituted thiazole anions were added to aryl nitriles to provide the desired ketones after aqueous hydrolysis.

  本文描述了2-取代的5-（酮芳基）噻唑的简便合成方法，该方法是合成生物活性化合物的重要中间体。将多种2-取代的噻唑阴离子加入芳基腈中，以在水解后提供所需的酮。
• Practical synthesis of a highly functionalized thiazole ketone
  作者：Lisa F Frey、Karen M Marcantonio、Cheng-yi Chen、Debra J Wallace、Jerry A Murry、Lushi Tan、Weirong Chen、Ulf H Dolling、Edward J.J Grabowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00878-0

  日期：2003.8

  Compound 1 is a uniquely substituted ketone prepared via addition of a thiazole anion to an aromatic nitrile in good overall yield. An exploration into the generality of the addition of thiazole anions to nitriles allowed us to make a variety of thiazole ketones in good to excellent yields. The non-odorous thiolate-mediated demethylation reaction used in the synthesis of 1 is also presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biava; Fioravanti; Porretta, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 6, p. 431 - 438
  作者：Biava、Fioravanti、Porretta、Frachey、Mencarelli、Sleiter、Perazzi、Simonetti、Villa

  DOI：——

  日期：——
• Biava, Mariangela; Fioravanti, Rossella; Porretta, Giulio Cesare, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 1, p. 9 - 16
  作者：Biava, Mariangela、Fioravanti, Rossella、Porretta, Giulio Cesare、Mencarelli, Paolo、Sleiter, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• 609. The chemistry of carcinogenic nitrogen-compounds. Part III. Polysubstituted pyrroles and indoles as potential cocarcinogens
  作者：Ng.Ph. Buu-Hoï

  DOI：10.1039/jr9490002882

  日期：——

表征谱图