3-[1,3]Dithian-2-yl-2,5-dimethoxy-phenylamine | 161926-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1,3]Dithian-2-yl-2,5-dimethoxy-phenylamine
• 英文别名: 3-(1,3-Dithian-2-yl)-2,5-dimethoxyaniline
• CAS: 161926-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 271.404
• InChiKey: MPPAUNFUYHEPDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3]Dithian-2-yl-2,5-dimethoxy-phenylamine 在 镍 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-{3-[(Z)-(5R,6S,7S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[1,3]dioxolan-2-yl-4,6-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-oct-3-enyl]-2,5-dimethoxy-phenyl}-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-Dimethoxy-3-nitro-phenyl)-[1,3]dithiane 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到3-[1,3]Dithian-2-yl-2,5-dimethoxy-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of (+)-mycotrienin I. Asymmetric synthesis of the C9N21 aromatic synthon
  作者：James S. Panek、Michael Yang、Jason Solomon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02427-d

  日期：1995.2

  The asymmetric synthesis of the C9N21 fragment of (+)-mycotrienin I is described employing chiral allylsilane bond construction methodology for the installation of the C12C13 absolute stereochemical relationships. In this convergent synthesis the construction of the C9C16 and C17N21 aromatic synthon subunits and their coupling through a lithio dithiane alkylation strategy are detailed.

  描述了使用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立C 12 = C 13绝对立体化学关系的（+）-霉菌素I的C 9 = N 21片段的不对称合成。在此汇集合成的C的构造9 C 16和C 17个N 21芳族合成子亚基并通过锂代二噻烷的烷基化策略它们的耦合被详述。
• Total Synthesis of (+)-Mycotrienol and (+)-Mycotrienin I:  Application of Asymmetric Crotylsilane Bond Constructions
  作者：Craig E. Masse、Michael Yang、Jason Solomon、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja9743194

  日期：1998.5.1

  synthesis. All four stereogenic centers were introduced using chiral allylsilane bond construction methodology. In the synthesis of subunit 3b, the C12 and C13 stereocenters were installed using an asymmetric crotylsilylation reaction to α-keto dibenzyl acetal 5. The C11 stereocenter was subsequently installed via a chelate-controlled addition of allyltrimethylsilane to establish the anti-1,3-diol system

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...