1-acetoxy-2-propylcyclohexene | 87296-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-propylcyclohexene
• 英文别名: (2-Propylcyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 87296-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IIXSELCOHPRUPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76.5 °C(Press: 2.4 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-propylcyclohexene 在 esterase I from Marchantia polymorpha 、 Triton X-100 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-propylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrolysis of enol esters with two esterases from Marchantia polymorpha

  摘要：

  Two esterases participating in the asymmetric hydrolysis of a-alkylated enol acetates to a-chiral ketones were isolated from the cultured cells of Marchantia polymorpha. These two esterases had opposite enantioselectivities and both of them reversed the stereoselectivity of protonation into the enol intermediate in the hydrolysis when the chain length and the bulkiness of a-substituents were increased. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00046-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-2-propylcyclohexanone 在 高氯酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-acetoxy-2-propylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Matsumoto, Kazutsugu; Tsutsumi, Seiji; Ihori, Tamiko, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9614 - 9619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrolysis: Asymmetric Hydrolytic Protonation of Enol Esters Catalyzed by Phase‐Transfer Catalysts
  作者：Eiji Yamamoto、Ayano Nagai、Akiyuki Hamasaki、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/chem.201100833

  日期：2011.6.20

  Like an enzyme: Asymmetric hydrolysis of enol esters is accomplished by chiral phase‐transfer catalysts under biphasic base hydrolysis conditions. Stoichiometric reactions support the generation of a well‐organized chiral ammonium hydroxide species (Q+OH−).

  像酶一样：烯醇酯的不对称水解是通过手性相转移催化剂在双相碱水解条件下完成的。化学计量的反应支持一个组织良好的手性氢氧化铵物种（Q的生成+ OH - ）。
• α-Nitro Ketones; 8¹. Nitration of Enol Acetates with Trifluoroacetic Anhydride and Ammonium Nitrate
  作者：Pimchit Dampawan、Walter W. Zajac, Jr.

  DOI：10.1055/s-1983-30417

  日期：——
• Enantioface-differentiating protonation with chiral γ-hydroxyselenoxides
  作者：Tamiko Takahashi、Naoki Nakao、Toru Koizumi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00423-0

  日期：1997.10

  Enantioface-differentiating protonation of achiral metal enolates of alpha-alkylcarbonyl compounds 7 has been developed using chiral gamma-hydroxyselenoxides 1 as a proton source. Reaction of zinc bromide enolates of 2-benzyl- and 2-n-propylcyclohexanones with (S-se)-1e gave (S)-2-benzylcyclohexanone 7a and (R)-2-n-propylcyclohexanone 7e in high enantiomeric excess, respectively. Intramolecular hydrogen bonding of the selenoxide 1, chelation effects between 1 and metal enolate, and 2-exo-hydroxy-10-bornyl-framework could contribute to this asymmetric induction. (C) 1997 Elsevier Science. Ltd.
• MATSUMOTO, KAZUTSUGU;TSUTSUMI, SEIJI;IHORI, TAMIKO;OHTA, HIROMICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N6, C. 9614-9619
  作者：MATSUMOTO, KAZUTSUGU、TSUTSUMI, SEIJI、IHORI, TAMIKO、OHTA, HIROMICHI

  DOI：——

  日期：——
• Basavaiah D., Krishna P. Rama, Synth. Commun, 25 (1995) N 3, S 277- 282
  作者：Basavaiah D., Krishna P. Rama

  DOI：——

  日期：——