(+/-)-cis-3-amino-1,4-diphenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-cis-3-amino-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-amino-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: AAZUWUNMNWDQID-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-3-amino-1,4-diphenylazetidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3RS,4SR)-(+/-)-3-<(5SR)-3,4-Dichlor-2,5-dihydro-5-methoxy-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl>-1,4-diphenylazetidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Duczek, Wolfram; Jaehnisch, Klaus; Kunath, Annamarie, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 781 - 788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-[[(3R,4S)-2-oxo-1,4-diphenylazetidin-3-yl]amino]butanoate 生成 (+/-)-cis-3-amino-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1601-1608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A green, chemoselective, and practical approach toward N-(2-azetidinonyl) 2,5-disubstituted pyrroles
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Elvira Rhodes、Bimal K. Banik

  DOI：10.1039/c3ra42266f

  日期：——

  practical method to synthesize novel N-(2-azetidinonyl) 2,5-disubstituted pyrroles, which are comprised of both pyrrole and 2-azetidinone moieties, has been developed. The classical Paal–Knorr reaction is one of the simplest and most economical methods for the synthesis of biologically important and pharmacologically useful pyrrole derivatives. The present procedure for the synthesis of N-(2-azetidinonyl) 2

  吡咯 和 2-氮杂环丁酮有两个重要的杂环支架，它们广泛用于药物化学和药物发现领域。一种合成新型N-（2-氮杂二壬基）2,5-二取代吡咯的绿色实用方法吡咯和2-氮杂环丁酮部分已被开发。经典的Paal–Knorr反应是合成生物学上重要且在药理上有用的吡咯衍生物的最简单，最经济的方法之一。N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯（1,2,5-三取代的吡咯）的合成方法已经通过使3-氨基β-内酰胺与2,5-己二酮 在......的存在下 五水合硝酸铋在无溶剂条件下使用微波辐射作为一种环保催化剂。还比较了微波辅助条件和传统方法（在室温下搅拌）的效率。本方法对于具有化学敏感性官能团的N-聚芳族取代的β-内酰胺和光学纯的β-内酰胺同样有效。产品的结构和立体化学已通过广泛的光谱学和X射线晶体学分析得到了证实。本发明的合成N-（2-氮杂二壬基）2，5-二取代的吡咯的方法可用于开发有效的药理活性分子。
• Novel synthesis of 3-pyrrole substituted ?-lactams via microwave-induced bismuth nitrate-catalyzed reaction
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Jessica Cruz、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.009

  日期：2012.12

  Highly stereoselective synthesis of 3-pyrrole substituted β-lactams is accomplished. The first step involves the synthesis of 3-phthalimido substituted β-lactams following Staudinger cycloaddition reaction of acid chloride equivalent with imines. Synthesis of 3-amino β-lactams is achieved via the deprotection of phthalimido group with ethylenediamine. These 3-amino β-lactams are converted to a new

  完成了3-吡咯取代的β-内酰胺的高度立体选择性合成。第一步涉及在酰基氯当量与亚胺的斯托丁格环加成反应之后，合成3-邻苯二甲酰亚胺基取代的β-内酰胺。3-氨基β-内酰胺的合成是通过用乙二胺将邻苯二甲酰亚胺基脱保护而实现的。这些3-氨基β-内酰胺在室温下以及使用微波诱导的硝酸铋催化的反应以优异的产率被转化为一系列新的N-取代的吡咯。用N- chrysenyl系统观察到反式吡咯取代的β-内酰胺的排他性形成。该方法对于合成外消旋以及光学纯的3-吡咯取代的β-内酰胺同样有效。
• β-Lactame und β-Lactam-Zwischenprodukte, 2. Mitt.: Stereoselektive Synthese voncis-3-Amino-1,4-diphenyl-azetidin-2-on
  作者：Horst-Dieter Ambrosi、Annamarie Kunath、Klaus Jähnisch

  DOI：10.1002/ardp.19933260603

  日期：——

  Phthalylglycylchlorid (1) reagiert mit Benzalanilin (3) in Gegenwart von Triethylamin zum 1,4‐Diphenyl‐3‐phthalimido‐azetidin‐2‐on (5). Die Selektivität für die Bildung des cis‐β‐Lactams 5 konnte durch Verringerung der Chloridionenkonzentration in der Reaktionslösung und durch Temperaturerniedrigung entscheidend verbessert werden. Hydrazinolyse von 5 führt zum 3‐Amino‐1,4‐diphenyl‐azetidin‐2‐on (8)

  Phthalylglycyl chloride (1) 在三乙胺的存在下与 benzalaniline (3) 反应形成 1,4-diphenyl-3-phthalimido-azetidin-2-one (5)。通过降低反应溶液中的氯离子浓度和降低温度，可以决定性地提高形成顺式-β-内酰胺 5 的选择性。5 的肼解生成 3-amino-1,4-diphenyl-azetidin-2-one (8)。
• <i>N,N</i>-Dibenzyloxycarbonylglycyl Chloride as Useful Ketene Equivalent in the Synthesis of Azetidin-2-ones
  作者：Gianfranco Cainelli、Paola Galletti、Daria Giacomini

  DOI：10.1055/s-1998-1726

  日期：1998.6

  N,N-3-Dibenzyloxycarbonylaminoazetidin-2-ones have been conveniently prepared from N,N-dibenzyloxycarbonylglycyl chloride and imines or hexahydrotriazines. The β-lactams thus obtained could be monodeprotected by mild hydrogenolysis with Pd on carbon.

  N,N-3-二苄氧羰基氨基氮杂环丁烷-2-酮可由 N,N-二苄氧羰基甘酰氯和亚胺或六氢三嗪方便地制备。由此获得的 δ-内酰胺可通过碳上钯的温和氢解作用进行单保护。
• Sharma, S. D.; Gupta, P. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 760 - 764
  作者：Sharma, S. D.、Gupta, P. K.

  DOI：——

  日期：——