2-(4-(羟基甲基)苯基)乙醇 | 4866-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-(羟基甲基)苯基)乙醇
• 英文名称: 2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-ol；4-(2-hydroxyethyl)benzyl alcohol；2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 4866-85-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: JNYDLFCWCDMSSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C (approx)
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P321,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(羟基甲基)苯基)乙醇 在 4-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,2-dione 、 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到4-(2-羟基乙基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  仿生邻萘醌催化醇有氧氧化制醛和酮

  摘要：

  在催化量的碱存在下，使用邻萘醌催化剂开发了仿生醇脱氢酶 (ADH) 样氧化方案。开发的有机催化有氧氧化方案通过萘烷氧化物中间体的分子内 1,5-氢原子转移进行，这是与以前的醇脱氢酶模拟物不同的机械特征，该模拟物需要催化剂活性形式的金属。类似 ADH 的有氧氧化方案应该为现有的化学计量和金属催化的醇氧化反应提供绿色替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02037
• 作为产物：
  描述：

  升对酞酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-(羟基甲基)苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于伯醇化学选择性好氧氧化的高度实用的铜 (I)/TEMPO 催化剂体系

  摘要：

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja206230h

文献信息

• Selective monochlorination of unsymmetrical vicinal diols with chlorinated iminium chlorides
  作者：Liqun Yang、Xiaotong Li、Yu Wang、Chengyang Li、Xiaoyu Wu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131114

  日期：2020.4

  Chlorinated iminium chlorides have been identified to promote the highly efficient and selective mono-chlorination of unsymmetrical vicinal diols. Vilsmeier reagent, namely, (chloromethylene)dimethyliminium chloride, enables highly reactive and regioselective chlorination of 1,2- and 1,3-diols featured one secondary benzylic hydroxy group and one primary aliphatic hydroxy group to give the corresponding

  已发现氯化亚胺氯化物可促进不对称邻位二醇的高效和选择性单氯化。Vilsmeier试剂，即（氯亚甲基）二甲基亚胺氯化物，能够对具有一个仲苄基羟基和一个伯脂族羟基的1,2-和1,3-二醇进行高反应性和区域选择性氯化，从而生成相应的1,2-和1 ，3-氯代醇。Viehe盐（α，α-二氯亚胺盐）显示出出色的反应性和邻邻二醇的良好选择性，可以通过环状中间体就地生成相应的氯醇氨基甲酸酯。氯化方案可耐受各种官能团，包括卤素，萘环，硝基和氰基。此外，在该氯化反应过程中可以保持手性二醇的光学纯度。
• Selective Synthesis of Bisdimethylamine Derivatives from Diols and an Aqueous Solution of Dimethylamine through Iridium‐Catalyzed Borrowing Hydrogen Pathway
  作者：Jaeyoung Jeong、Ken‐ichi Fujita

  DOI：10.1002/cctc.202101499

  日期：2022.2.8

  A new system for the selective synthesis of bisdimethylamine derivatives using diols and aqueous dimethylamine as the starting materials was developed. An iridium complex bearing an N-heterocyclic carbene ligand was used as the catalyst, and the reaction proceeded based on the borrowing hydrogen strategy in an aqueous medium under mild conditions. Various bisdimethylamine derivatives were obtained

  开发了一种以二醇和二甲胺水溶液为原料选择性合成二甲胺衍生物的新系统。以带有N-杂环卡宾配体的铱配合物为催化剂，反应在温和条件下在水介质中基于借氢策略进行。以良好至极好的收率获得了各种双二甲胺衍生物。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• Selective deprotection of esters using magnesium and methanol
  作者：Yao-Chang Xu、Elaine Lebeau、Clint Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73392-2

  日期：1994.8

  The use of magnesium metal in methanol for the deprotection of alkyl esters is described. This mild reagent also provides good to excellent selectivity to cleave different esters. The order of the reactivity of this reagent towards acyl cleavages was found to be: p-nitrobenzoate > acetate > benzoate > pivaloate > trifluroacetamide.

  描述了在甲醇中使用金属镁使烷基酯脱保护。这种温和的试剂还具有很好的选择性，可以裂解不同的酯。发现该试剂对酰基裂解的反应性顺序为：对硝基苯甲酸酯>乙酸酯>苯甲酸酯>新戊酸酯>三氟乙酰胺。
• [EN] ETHER COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ÉTHER ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIOTHERYX INC

  公开号：WO2019040274A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention provides compounds that modulate protein function, to restore protein homeostasis and/or cell-cell adhesion. The invention provides methods of modulating protein-mediated diseases, such as cytokine-mediated diseases, disorders, conditions, or responses. Compositions of these compounds are also provided. Methods of treatment, amelioration, or prevention of protein-mediated diseases, disorders, and conditions are also provided.

  本发明提供了调节蛋白功能的化合物，以恢复蛋白稳态和/或细胞间粘附。该发明提供了调节蛋白介导疾病的方法，如细胞因子介导的疾病、紊乱、状况或反应。还提供了这些化合物的组合物。还提供了治疗、改善或预防蛋白介导的疾病、紊乱和状况的方法。