indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one | 65610-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
• 英文别名: 5H-indolo[1,2-c]quinazolin-6-one
• CAS: 65610-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: LJQJKMPHOBFADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one 在 四丁基氯化铵 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到12-(4-acetylphenyl)indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[1,2-c]喹唑啉-6（5H）-ones的C12选择性直接芳基化

  摘要：

  抽象的 通过钯催化的N-苄基和不含NH [1,2- c ]的直接芳基化反应来合成具有挑战性的12-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉-6（5 H）-的简单方法描述了带有芳基卤化物的喹唑啉-6（5 H）-1 。 通过钯催化的N-苄基和不含NH [1,2- c ]的直接芳基化反应来合成具有挑战性的12-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉-6（5 H）-的简单方法描述了带有芳基卤化物的喹唑啉-6（5 H）-1 。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610711
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper catalysed domino decarboxylative cross coupling-cyclisation reactions: synthesis of 2-arylindoles

  摘要：

  The efficient synthesis of 2-arylindoles and 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one through copper catalysed domino sp-sp(2) decarboxylative cross-coupling and subsequent cyclisation reactions of arylpropiolic acids with 2-iodotrifluoroacetanilide has been described. This methodology also demonstrates that indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one can be obtained with the elimination of trifluoromethyl anion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.023

文献信息

• Studies of the reactions between indole-2,3-diones (isatins) and 2-aminobenzylamine
  作者：Jan Bergman、Robert Engqvist、Claes Stålhandske、Hans Wallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01647-2

  日期：2003.2

  yields. A proposed mechanism involving initial formation of a spiro compound is given. This isolable intermediate subsequently rearranges via a sequential isocyanate ring opening and a cyclisation process to a urea derivative which finally cyclized to the indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. The urea derivative could be prepared separately and cyclized selectively to indolo[3,2-c]quinolin-6-one. Reaction of N-acetylisatin

  等摩尔量的2-氨基苄胺和靛红在乙酸中的回流以良好的产率产生了吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。提出了一种涉及螺环化合物初始形成的机制。该可分离的中间体随后通过顺序的异氰酸酯开环和环化过程重排为脲衍生物，该脲衍生物最终环化为吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。尿素衍生物可单独制备并选择性环化为吲哚[3,2- c]喹啉-6一。N-乙酰基Isatin与2-氨基苄基胺在室温下反应生成1,4-苯并二氮杂酮3-（2-乙酰氨基苯基）-1,5-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮，而其异构体2（2-乙酰氨基苯并室温下由2-（2-乙酰氨基苯基）-N-（2-氨基苄基）-2-氧乙酰胺在乙酸中获得）-4，5-二氢-1，4-苯并二氮杂-3-酮。
• Double Palladium Catalyzed Reductive Cyclizations. Synthesis of 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-Bi-1<i>H</i>-indoles, Indolo[3,2-<i>b</i>]indoles, and Indolo[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Nurul H. Ansari、Christopher A. Dacko、Novruz G. Akhmedov、Björn C. G. Söderberg

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01987

  日期：2016.10.7

  1,3-, and 2,3-bis(2-nitroaryl)-1,3-butadienes to afford 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-biindoles, respectively, was developed. In contrast, reductive cyclizations of 1,2-bis(2-nitroaryl)ethenes were nonselective, affording mixtures of monocyclized indoles, indolo[3,2-b]indole, indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones, and 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. Nonselective product formation was also observed

  钯催化的一氧化碳介导的1,4-，1,3-和2,3-双（2-硝基芳基）-1,3-丁二烯的双还原环化反应得到2,2'-，2,3分别开发了'-和3,3'-双吲哚。相反，1,2-双（2-硝基芳基）乙烯的还原环化是非选择性的，提供了单环吲哚，吲哚[3,2- b ]吲哚，吲哚[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）的混合物。）-和5,11-二氢-6 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉-6-。从1,1-双（2-硝基芳基）乙烯的还原环化反应还观察到非选择性产物的形成，生成吲哚[2,3- b ]吲哚和吲哚[2,3- c]] quinolin-6-ones。从1，1-或1，2-双（2-硝基芳基）乙烯开始，插入一氧化碳以产生含羰基的产物是主要或唯一的反应路径。
• A novel total synthesis of isocryptolepine based on a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and aza-electrocyclic reaction
  作者：Kaori Hayashi、Tominari Choshi、Kyoko Chikaraishi、Aimi Oda、Rikako Yoshinaga、Noriyuki Hatae、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.055

  日期：2012.6

  A new entry to the total synthesis of isocryptolepine (cryptosanguinolentine), isolated from Cryptolepis sanguinolenta, was achieved by constructing a tetracyclic ring system through a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and electrocyclic reaction of an aza 6π-electron system. The tetracyclic lactam was converted to isocryptolepine in a four-step sequence.

  通过微波辅助串联库尔修斯重排和aza6π电子系统的电环反应构建四环系统，从而实现了从Cryptolepis sanguinolenta分离出的异隐油菜碱（cryptosanguinolentine）的总合成的新途径。以四步顺序将四环内酰胺转化为异隐油平。
• Palladium-Catalyzed Cascade Approach to 12-(Aryl)indolo[1,2-c]quin­azolin-6(5H)-ones
  作者：Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Francesca Ghirga、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1055/s-0036-1589158

  日期：2018.3

  straightforward one-pot approach to the synthesis of challenging 12-arylindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones is described. Starting from readily available o-(o-aminophenylethynyl)trifluoroacetanilides, palladium-catalyzed aminoarylation of the triple bond with ArI, ArBr, and ArN2 +BF4 – is followed by cyclization of the resulting N-trifluoro­acetyl-2-(o-aminophenyl)-3-aryl indole. This sequential reaction provides

  摘要 描述了一种简单的一锅法，用于合成具有挑战性的12-芳基吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-。从容易获得的起始ø - （ø -aminophenylethynyl）trifluoroacetanilides，具有的Ar1，ARBR和ARN三键的钯催化aminoarylation 2 + BF 4 -之后的所得环化Ñ -三氟乙酰基-2-（ø氨基苯基）-3-芳基吲哚。该顺序反应通过罕见地消除三氟甲烷来提供标题化合物。 描述了一种简单的一锅法，用于合成具有挑战性的12-芳基吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-。从容易获得的起始ø - （ø -aminophenylethynyl）trifluoroacetanilides，具有的Ar1，ARBR和ARN三键的钯催化aminoarylation 2 + BF 4 -之后的所得环化Ñ -三氟乙酰基-2-（ø氨基苯基）-3-
• Expeditious Approach to Indoloquinazolinones via Double Annulations of <i>o</i>-Aminoacetophenones and Isocyanates
  作者：Yuxin Ding、Huihui Yan、Rener Chen、Xuqiong Xiao、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02155

  日期：2021.1.15

  A novel procedure for a one-pot cascade reaction of o-aminoacetophenones and aryl/aliphatic isocyanates catalyzed/oxidized by the [Pd]/[Ag] system was developed. The reaction involves two C–N bond and one C–C bond formations during the double annulation process and the desired indoloquinazolinones and derivatives were afforded up to 81% yields from readily available substrates with a tolerance of a

  提出了一种新的方法，用于[Pd] / [Ag]体系催化/氧化邻氨基苯乙酮与芳基/脂肪族异氰酸酯的一锅级联反应。该反应在双环化过程中涉及两个C–N键和一个C–C键的形成，所需的吲哚并喹唑啉酮及其衍生物可从现成的基质中获得高达81％的产率，且具有多种耐受性。