5-chloro-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)thiophene-3-carbonitrile | 1009639-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-chloro-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Chloro-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1009639-35-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂S
• 分子量: 236.725
• InChiKey: FVFHOBDDKBTFOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)thiophene-3-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以28%的产率得到2-氨基-5-氯噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  以2,5-二甲基吡咯为胺保护基的新型5-氯2-氨基噻吩的合成

  摘要：

  描述了一种针对取代的2-氨基-5-氯噻吩的新合成方法。这种类型的化合物作为聚合物研究中使用的低聚物的重要组成部分很重要。容易获得的2-氨基噻吩在进行亲电取代之前，进行了Paal-Knorr反应以保护游离氨基。尽管预计氯化会在噻吩环上进行，但仅2,5-二甲基吡咯的自由位置被取代。为了直接氯化成噻吩环，首先要制备乙酰氨基衍生物，然后再进行氯化。用2，5-己二酸己烷酯转氨从乙酰胺基生成2，5-二甲基吡咯环。在最后的步骤中，用二羟胺盐酸盐处理后，除去吡咯环，并再生出游离氨基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450124
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-甲腈 在 哌啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chloro-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物

  摘要：

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物。特别地，本发明涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。

  公开号：

  CN112661754B

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITING RNA HELICASE DHX33 AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES POUR INHIBER L'ARN HÉLICASE DHX33 ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物及其应用
  申请人：[en]SHENZHEN KEYE LIFE TECHNOLOGIES, CO., LTD;[zh]深圳开悦生命科技有限公司

  公开号：WO2022127199A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物及其应用。特别地，本发明涉及式VII所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。
• 一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物
  申请人：成都开悦生命科技有限公司

  公开号：CN112661754B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及一类抑制RNA解旋酶DHX33的多环化合物。特别地，本发明涉及式I所示的化合物或其药学上可接受的形式、包含其的药物组合物、其制备方法、及其用于预防和/或治疗DHX33相关疾病的医药用途。
• Synthesis of novel 5‐chlorinated 2‐aminothiophenes using 2,5‐dimethylpyrrole as an amine protecting group
  作者：Zita Puterová、Tomáš Bobula、Daniel Végh

  DOI：10.1002/jhet.5570450124

  日期：2008.1

  free positions of 2,5-dimethylpyrrole were substituted. To direct chlorination to the thiophene ring acetamido derivative was prepared first and then chlorinated. Transamination with hexane-2,5-dione created a 2,5-dimethyl pyrrole ring from the acetamido group. In the final step, after treatment with hydroxylamine dihydrochloride, the pyrrole ring is removed and a free amino group is regenerated.

  描述了一种针对取代的2-氨基-5-氯噻吩的新合成方法。这种类型的化合物作为聚合物研究中使用的低聚物的重要组成部分很重要。容易获得的2-氨基噻吩在进行亲电取代之前，进行了Paal-Knorr反应以保护游离氨基。尽管预计氯化会在噻吩环上进行，但仅2,5-二甲基吡咯的自由位置被取代。为了直接氯化成噻吩环，首先要制备乙酰氨基衍生物，然后再进行氯化。用2，5-己二酸己烷酯转氨从乙酰胺基生成2，5-二甲基吡咯环。在最后的步骤中，用二羟胺盐酸盐处理后，除去吡咯环，并再生出游离氨基。