1-Acetyl-2,5-dimethyl-pyrrol | 5044-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Acetyl-2,5-dimethyl-pyrrol
• 英文别名: 1-Acetyl-2,5-dimethylpyrrole；1-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)ethanone
• CAS: 5044-31-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: RZDIHBBDVHUNSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1306

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以17%的产率得到1-Acetyl-2,5-dimethyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  mar介导的α，β-不饱和N-酰基吡咯的分子内交叉偶联

  摘要：

  报道了经历SmI 2介导的环化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的第一个例子。与其他不饱和单元相反，中间体sa烯醇盐易于参与羟醛型反应，因此必须仔细控制反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.010

文献信息

• Catalyst and process for hydrogenating olefinically unsaturated compound
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP0974602B1

  公开（公告）日：2004-01-02
• US4511725A
  申请人：——

  公开号：US4511725A

  公开（公告）日：1985-04-16
• US6291596B1
  申请人：——

  公开号：US6291596B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• Samarium-mediated intramolecular cross-couplings of an α,β-unsaturated N-acylpyrrole
  作者：Katherine R. Law、Christopher S.P. McErlean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.010

  日期：2016.7

  The first example of an α,β-unsaturated N-acylpyrrole undergoing a SmI2-mediated cyclization is reported. In contrast to other unsaturated units, the intermediate samarium enolate readily engages in aldol-type reactions, necessitating careful control of the reaction conditions.

  报道了经历SmI 2介导的环化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的第一个例子。与其他不饱和单元相反，中间体sa烯醇盐易于参与羟醛型反应，因此必须仔细控制反应条件。