2-(4-1,2,3-噻二唑yl)吡啶 | 176037-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-1,2,3-噻二唑yl)吡啶
• 英文名称: 4-(2-pyridyl) 1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(pyridin-2-yl)-1,2,3-thiadiazole；2-(4-1,2,3-Thiadiazolyl)pyridine；4-pyridin-2-ylthiadiazole
• CAS: 176037-42-6
• 化学式: C₇H₅N₃S
• mdl: MFCD01109388
• 分子量: 163.203
• InChiKey: SOYISIZZTHPRSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  307.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-1,2,3-噻二唑yl)吡啶 生成 3-[5-(3-Dimethylamino-1,2,4-thiadiazol)-yl]-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine Dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazoles useful in the treatment of senile dementia

  摘要：

  一类新型噻二唑类化合物，其中一个环上的碳原子被非芳香性氮杂环或氮杂双环系统取代，另一个环上的碳原子被低亲脂性取代基或烃基取代；这些化合物是有效的肌肉收缩素激动剂，并具有良好的中枢神经系统穿透性。因此，这些化合物在治疗神经和精神疾病方面具有用途，并且在治疗严重疼痛症状方面也具有益处。

  公开号：

  US05405853A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-pyridine ethoxycarbonylhydrazon 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-1,2,3-噻二唑yl)吡啶
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉衍生物的区域选择性和立体选择性合成通过硫代烯酮诱导的氮丙啶环扩展

  摘要：

  无金属硫烯酮诱导的氮丙啶环扩展通过在较少取代的环碳上的分子内取代从 2-烷基氮丙啶立体选择性地得到 4-烷基噻唑啉，通过串联环裂解和通过紧密离子对中间体形成从 2-芳基氮丙啶立体选择性地得到 5-芳基噻唑啉在碱存在下，将氮丙啶亲核加成到由 4-取代的 1,2,3-噻二唑生成的硫代烯酮上。

  DOI：

  10.1039/d1cc06535a

文献信息

• [EN] INSECTICIDALLY ACTIVE PYRIDYL-THIAZOLE AND PYRIDYL-THIADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PYRIDYL-THIAZOLE ACTIF À TITRE D'INSECTICIDE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013000931A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula (I) can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，并且式(I)的化合物的农药可接受的盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Synthesis, characterization, antiamoebic activity and cytotoxicity of novel 2-(quinolin-8-yloxy) acetohydrazones and their cyclized products (1,2,3-thiadiazole and 1,2,3-selenadiazole derivatives)
  作者：Faisal Hayat、Attar Salahuddin、Jamil Zargan、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.066

  日期：2010.12

  1,2,3-selenadiazole derivatives were synthesized by the cyclization of novel 2-(quinolin-8-yloxy) acetohydrazones. In vitro antiamoebic activity was performed against HM1: IMSS strain of Entamoeba histolytica. The results showed that all the 2-(quinolin-8-yloxy) acetohydrazones were more active than their cyclized products (1,2,3-thiadiazole and 1,2,3-selenadiazole derivatives). SAR showed that the

  通过新型2-（喹啉-8-酰氧基）乙酰的环化反应，合成了一系列1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒代二唑衍生物。体外对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株进行了抗厌氧活性。结果表明，所有的2-（喹啉-8-酰氧基）乙酰hydr均比其环化产物（1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒代二唑衍生物）更具活性。SAR显示，具有喹啉环和键并带有游离N–H基团的化合物具有较高的抗氧活性。这些化合物对人乳腺癌MCF-7细胞系的细胞毒性研究表明，所有化合物在1.56–50μM的浓度范围内均无毒。
• Ionic Liquid as Soluble Support for Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Selenadiazoles
  作者：Anil Kumar、Manoj Kumar Muthyala、Sunita Choudhary、Rakesh K. Tiwari、Keykavous Parang

  DOI：10.1021/jo301607a

  日期：2012.10.19

  3-selenadiazoles was achieved using an ionic liquid as a novel soluble support. Ionic liquid-supported sulfonyl hydrazine was synthesized and reacted with a number of ketones to afford the corresponding ionic liquid-supported hydrazones that were converted to 1,2,3-thiadiazoles in the presence of thionyl chloride. The reaction of ionic liquid-supported hydrazones with selenium dioxide in acetonitrile afforded

  使用离子液体作为新型可溶性载体，可以方便地合成1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒二唑。合成了离子液体负载的磺酰肼，并使其与多种酮反应，得到了相应的离子液体负载的，在亚硫酰氯的存在下将其转化为1,2,3-噻二唑。离子液体负载的azo与二氧化硒在乙腈中的反应得到1,2,3-硒代二唑。这种方法的优点是易于处理，简单的反应条件和高纯度。
• The 1,2,3-thiadiazole route to new vinylogue tetrathiafulvalenes
  作者：Rasmus P. Clausen、Jan Becher

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01103-x

  日期：1996.2

  alkyne-1-thiolate gives new tetrathiafulvalene-type vinylogue extended π-donors in a one pot reaction. The solvent-/base-system used (acetonitrile/NaH) was optimised for the synthesis of 1,3-dithiole-2-thiones via this route. Efficient synthesis of the important 4-formyl-1,3-dithiol-2-thione and its coupling to 2,6(7)-bisformyltetrathiafulvalene is presented. Preparation of a number of new 1,4-dithiafulvenes

  用碱裂解1,4-二硫富富烯取代的1,2,3-噻二唑并二聚化生成的炔基-1-硫醇酯在一次反应中得到了新的四硫富瓦烯型乙烯基延伸的π供体。通过这种途径，优化了所用的溶剂/碱体系（乙腈/ NaH）以合成1,3-二硫代-2-硫酮。提出了重要的4-甲酰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的有效合成方法及其与2,6（7）-双甲酰基四硫富富瓦烯的偶联反应。据报道制备了许多新的1，4-二硫富烯。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, LEUR PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1994020495A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) The present invention relates to therapeutically active azabicyclic compounds of Formula (1), wherein Z1 is oxygen or sulphur; a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful as stimulants of the cognitive function of the forebrain and hippocampus of mammals and especially in the treatment of Alzheimer's disease, severe painful conditions and glaucoma.(FR) L'invention concerne des composés azabicycliques thérapeutiquement actifs, un procédé permettant de les préparer et des compositions pharmaceutiques les comprenant. Ces nouveaux composés servent à stimuler la fonction cognitive du prosencéphale et de l'hippocampe des mammifères, dans notamment le traitement de la maladie d'Alzheimer, des états fortement douloureux et du glaucome.

  (中文) 本发明涉及公式（1）的治疗活性的氮杂双环化合物，其中Z1是氧或硫；一种制备它们的方法以及包含这些化合物的制药组合物。这些新化合物可用作哺乳动物前脑和海马的认知功能的刺激剂，特别适用于治疗阿尔茨海默病、严重疼痛症和青光眼。