2-(4-(萘-2-基)噻唑-2-基)乙腈 | 194809-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(4-(萘-2-基)噻唑-2-基)乙腈
• 英文名称: (4-Naphthalen-2-yl-thiazol-2-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[4-(Naphthalen-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile；2-(4-naphthalen-2-yl-1,3-thiazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 194809-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• mdl: MFCD05668623
• 分子量: 250.324
• InChiKey: FBSUQEGNCCSXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(萘-2-基)噻唑-2-基)乙腈 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-(1-benzyl-4,5-dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)-2-(4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过咪唑 N-氧化物和 2-杂芳基的 [3 + 2]-偶极环加成制备双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷的新方法-3,3-二甲基丙烯腈

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于获得以前未知的双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷。它基于 2-未取代的咪唑N-氧化物和 2-(1,3-azol-2-yl)-3,3-二甲基丙烯腈之间的 1,3-偶极环加成，可通过 (1, 3-azol-2-yl) 乙腈与丙酮。该方法允许构建基于咪唑、恶唑、噻唑和 1,3,4-噻二唑环状分子的各种不对称衍生物。它的潜力已通过合成 24 种不同的衍生物得到证明，产率为 29-92%。双(1,3-azol-2-yl)乙腈可以通过以下途径转化为相应的双(1,3-azol-2-yl)甲烷简单的酸水解，随后以几乎定量的产率自发脱羧。

  DOI：

  10.1039/d1ob01441b
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 sodium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-(萘-2-基)噻唑-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过咪唑 N-氧化物和 2-杂芳基的 [3 + 2]-偶极环加成制备双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷的新方法-3,3-二甲基丙烯腈

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于获得以前未知的双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷。它基于 2-未取代的咪唑N-氧化物和 2-(1,3-azol-2-yl)-3,3-二甲基丙烯腈之间的 1,3-偶极环加成，可通过 (1, 3-azol-2-yl) 乙腈与丙酮。该方法允许构建基于咪唑、恶唑、噻唑和 1,3,4-噻二唑环状分子的各种不对称衍生物。它的潜力已通过合成 24 种不同的衍生物得到证明，产率为 29-92%。双(1,3-azol-2-yl)乙腈可以通过以下途径转化为相应的双(1,3-azol-2-yl)甲烷简单的酸水解，随后以几乎定量的产率自发脱羧。

  DOI：

  10.1039/d1ob01441b

文献信息

• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XXIV^[1]: SYNTHESIS OF SOME NEW UNSYMMETRICAL AZINES AND DIHYDRO-1,3,4-THIADIAZOLES
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Gaber S. Mohamed

  DOI：10.1080/10426509908031623

  日期：1999.9.1

  Abstract Unsymmetrical azines were synthesized from reaction of C-coumarinoyl-N-arylformohydrazonoyl bromide with different alkyl carbodithioates. In addition, reactions of hydrazonoyl halides with thioanilide and methyl dithioates were studied. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by elemental analyses, spectroscopic tools, and alternative syntheses whenever possible.

  摘要 C-香豆素酰-N-芳基甲腙酰溴与不同的碳二硫代烷基酯反应合成了不对称吖嗪。此外，还研究了腙酰卤与硫代苯胺和二硫代甲酯的反应。新合成化合物的结构通过元素分析、光谱工具和替代合成尽可能得到确认。
• Abdelbamid, Abdon O.; Al-Shehri, Sead M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1681 - 1694
  作者：Abdelbamid, Abdon O.、Al-Shehri, Sead M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1H-1,2,3-triazole derivatives by the cyclization of aryl azides with 2-benzothiazolylacetonone, 1,3-benzo-thiazol-2-ylacetonitrile, and (4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acetonitriles
  作者：N. T. Pokhodylo、V. S. Matiychuk、N. B. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-009-0287-6

  日期：2009.4

  The cyclization of aryl azides with 2-benzothiazolylacetone, 1,3-benzothiazol-2-ylacetonitrile, and (4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acetonitriles in methanol in the presence of sodium methylate gives high yields of new products, 2-(5-methyl(amino)-1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3-benzothiazoles and 1-aryl-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-5-amines. 1,3-Benzothiazol-2-ylacetonitrile undergoes an anionic domino reaction with methyl 2-azidobenzoate or 2-azidobenzonitrile to give [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline derivatives.
• A novel approach to bis(1,3-azol-2-yl)acetonitriles and bis(1,3-azol-2-yl)methanes <i>via</i> the [3 + 2]-dipolar cycloaddition of imidazole <i>N</i>-oxides and 2-heteroaryl-3,3-dimethylacrylonitriles
  作者：Anton V. Kutasevich、Anton S. Niktarov、Ekaterina S. Uvarova、Valentina A. Karnoukhova、Vitaly S. Mityanov

  DOI：10.1039/d1ob01441b

  日期：——

  construction of various unsymmetric derivatives based on imidazole, oxazole, thiazole, and 1,3,4-thiadiazole cyclic molecules. Its potential has been demonstrated via the synthesis of 24 diverse derivatives with yields of 29–92%. Bis(1,3-azol-2-yl)acetonitriles can be converted to the corresponding bis(1,3-azol-2-yl)methanes via simple acid hydrolysis followed by subsequent spontaneous decarboxylation

  开发了一种新的合成方法，用于获得以前未知的双 (1,3-azol-2-yl) 乙腈和双 (1,3-azol-2-yl) 甲烷。它基于 2-未取代的咪唑N-氧化物和 2-(1,3-azol-2-yl)-3,3-二甲基丙烯腈之间的 1,3-偶极环加成，可通过 (1, 3-azol-2-yl) 乙腈与丙酮。该方法允许构建基于咪唑、恶唑、噻唑和 1,3,4-噻二唑环状分子的各种不对称衍生物。它的潜力已通过合成 24 种不同的衍生物得到证明，产率为 29-92%。双(1,3-azol-2-yl)乙腈可以通过以下途径转化为相应的双(1,3-azol-2-yl)甲烷简单的酸水解，随后以几乎定量的产率自发脱羧。