4-(1-Aza-4,7,10,13-tetraoxacyclopentadecyl)benzonitrile | 152387-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-Aza-4,7,10,13-tetraoxacyclopentadecyl)benzonitrile
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-1-aza-15-crown-5；Benzonitrile, 4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)-；4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)benzonitrile
• CAS: 152387-40-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: ZYVDDTCGVZOZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 氮杂-15-冠醚-5 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) caesium carbonate 、 P(i-BuNCH2)3CMe 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-(1-Aza-4,7,10,13-tetraoxacyclopentadecyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化芳基氯化物与氮杂-冠氮醚的胺化反应合成N-芳基氮杂-冠氮醚

  摘要：

  Pd 2（dba）3 / P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N（1）催化剂体系有效催化氮杂-冠醚与电子形式的芳基氯化物的偶联，从而提供良好的N-芳基-氮杂-冠醚产量。含有更受约束的双环三氨基膦的Pd 2（dba）3 / P（i -BuNCH 2）3 CMe（2）催化剂体系可用于具有碱敏酯，硝基和腈官能团的芳基氯化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.100

文献信息

• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• New intrinsic fluoroionophores with dual fluorescence: DMABN-Crown4 and DMABN-Crown5
  作者：J.-F. Létard、S. Delmond、R. Lapouyade、D. Braun、W. Rettig、M. Kreissler

  DOI：10.1002/recl.19951141117

  日期：——

  Two new intrinsic fluoroionophores, with the electronic structure of 4-(dimethylamino)- benzonitrile (DMABN): 4-(1-aza-4,7,10-trioxaclyclododecyl)benzonitrile (DMABN-Crown4) and 4-(1-aza-4,7,10,13-tetraoxacyclopentadecyl) benzonitrile (DMABN-Crown5) were synthesized and their absorption, fluorescence spectra and quantum yields of fluorescence measured and discussed. Comparison of X-ray data and calculations

  具有4-（二甲基氨基）-苄腈（DMABN）电子结构的两个新的固有氟离子载体：4-（1-氮杂-4,7,10-三氧丙烯基十二烷基）苄腈（DMABN-Crown4）和4-（1-氮杂-合成了4,7,10,13-四氧杂环戊基）苄腈（DMABN-Crown5），并对其吸收，荧光光谱和荧光量子产率进行了测量和讨论。X射线数据的比较和密度泛函理论（DFT）的计算表明，从DMABN到DMABN-Crown5，氨基相对于苯基平面的扭曲角增加，而氮的锥体化作用却没有受到显着影响。活化能（E a 8.9 kJ·mol -1，E d 23.7 kJ·mol -1）和焓（ΔH-14.8kJ·mol）在甲苯中获得了-1）涉及DMABN-Crown5的LE和TICT状态的信息，并将其与先前针对DMABN公开的信息进行了比较。在冠状衍生物中形成TICT状态时，应变的更大释放（较大的ΔH）说明室温下记录的TICT排放比例更高
• US6143569A
  申请人：——

  公开号：US6143569A

  公开（公告）日：2000-11-07
• Synthesis of N-aryl-aza-crown ethers via Pd-catalyzed amination reactions of aryl chlorides with aza-crown ethers
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.100

  日期：2004.12

  The Pd2(dba)3/P(i-BuNCH2CH2)3N (1) catalyst system effectively catalyzes the coupling of aza-crown ethers with electronically diverse aryl chlorides, affording N-aryl-aza-crown ethers in good yields. The Pd2(dba)3/P(i-BuNCH2)3CMe (2) catalyst system containing the more constrained bicyclic triaminophosphine is useful for aryl chlorides possessing base-sensitive ester, nitro, and nitrile functional

  Pd 2（dba）3 / P（i- BuNCH 2 CH 2）3 N（1）催化剂体系有效催化氮杂-冠醚与电子形式的芳基氯化物的偶联，从而提供良好的N-芳基-氮杂-冠醚产量。含有更受约束的双环三氨基膦的Pd 2（dba）3 / P（i -BuNCH 2）3 CMe（2）催化剂体系可用于具有碱敏酯，硝基和腈官能团的芳基氯化物。