2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-nitropyridine | 28148-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-nitropyridine
• 英文别名: 2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-5-nitro-pyridine；2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-5-nitropyridine
• CAS: 28148-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD27948679
• 分子量: 217.227
• InChiKey: JZXWMUAWHNNUAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-nitropyridine 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到2-氨基-5-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基吡咯类伯胺的微波辅助保护及其正交脱保护

  摘要：

  伯胺可以很容易地被双重保护为N-取代的 2,5-二甲基吡咯。尽管该保护基团对强碱和亲核试剂稳定，但保护和脱保护步骤都需要较长的反应时间，通常导致脱保护产率低。通过使用微波辐射，保护和脱保护反应时间显着减少。此外，用乙醇中的稀盐酸脱保护可提高反应产率。结合微波辐射开发了多种脱保护条件，因此作为N-取代的 2,5-二甲基吡咯的保护可以与其他标准胺保护基团正交，例如叔-丁氧基羰基 (Boc)、苄氧基 (Cbz) 和 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc)。

  DOI：

  10.1021/jo401778e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基吡啶 、 2,5-己二酮 在 Y-zeolite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  使用沸石简单、高效且方便地合成吡咯和吡唑。

  摘要：

  摘要描述了一种方便的多相催化方法，用于通过 γ 或 β-二酮与伯胺或肼衍生物在沸石上的分子间反应合成吡咯和吡唑。

  DOI：

  10.1080/00397919808006870