2-((4-methoxyphenyl)thio)benzo[d]oxazole | 1158999-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)thio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1158999-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: IDIXUTXBUSDQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 2-((4-methoxyphenyl)thio)benzo[d]oxazole 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4-methylphenyl 4-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Fe-Cu使用1,3-苯并恶唑-2-硫醇作为硫代用品催化对称和不对称二芳基硫醚的合成†

  摘要：

  本文使用1,3-苯并恶唑-2-硫醇作为硫醇替代物开发了一种有效的Fe-Cu催化方法，用于合成对称和不对称的二芳基硫醚。该方法提供了无味且廉价的策略，该策略可以以高达90％的中度到优异的产率应用于各种含芳基和氮的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c6ra15335f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)thio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化串联一锅法合成水中的2-芳硫基苯并噻唑和2-芳硫基苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了用于制备2-芳基硫代苯并噻唑的有效串联方法。通过2-氨基苯硫醇与四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）的缩合，原位生成2-巯基苯并噻唑，其随后与碘代苯偶合，以单锅方式流畅地得到所需的2-芳基硫代苯并噻唑。该方法也可用于合成2-芳基硫代苯并恶唑。廉价的金属催化剂和配体，温和的反应温度以及水作为溶剂，使该方案在有机合成中具有实用价值和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01644

文献信息

• Palladium Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer (Pd np -nSTDP) as Catalyst in the Synthesis of Mono-, Di-, and Trisulfides through C–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Amir Isfahani、Majid Moghadam、Ahmad Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Hadi Rudbari

  DOI：10.1055/s-0033-1340501

  日期：——

  A wide variety of diaryl sulfides has been synthesized in excellent yields via C–S cross-couplings of aryl/heteroaryl halides with aromatic/heteroaromatic thiols in the presence of palladium nanoparticles immobilized on nanosilica triazine dendritic polymer (Pd np -nSTDP) as a reusable catalyst under thermal conditions and microwave irradiation. Pd np -nSTDP also showed excellent catalytic activity

  在固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pd np -nSTDP) 上的钯纳米粒子存在下，通过芳基/杂芳基卤化物与芳族/杂芳族硫醇的 C-S 交叉偶联，以优异的产率合成了多种二芳基硫化物。在热条件和微波辐射下的催化剂。Pd np -nSTDP 还表现出优异的催化活性，可通过一锅多 C-S 交叉制备一系列以苯、吡啶、嘧啶和/或 1,3,5-三嗪为中心核的二硫化物和三硫化物。 -偶联反应。
• Electrochemical Thiolation and Borylation of Arylazo Sulfones with Thiols and B ₂ pin ₂
  作者：Rongkang Wang、Fangming Chen、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001518

  日期：2021.3.29

  arylazo sulfones were used as radical precursors for carbon‐heteroatom bond formation under electrochemical conditions. Moreover, the scalability of this approach was evaluated by performing the electrochemical thiolation and borylation of arylazo sulfones with thiols and B2pin2 on a gram scale. This protocol not only avoided the use of stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。
• Copper-catalyzed direct thiolation of benzoxazole with diaryl disulfides and aryl thiols
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Eiji Shimizu、Yuka Atsuumi、Masatake Haga、Kenichi Ogata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.214

  日期：2009.5

  The cross-coupling reaction of benzoxazole with aryl thiols using the CuI/2,2′-bipyridine complex as a catalyst in DMF at 80 °C under oxygen produced the corresponding aryl thioethers in moderate to good yields. The coupling reaction with diaryl disulfide also occurred under similar oxidative conditions.

  使用CuI / 2,2'-联吡啶配合物作为催化剂在80°C的氧气中于DMF中，苯并恶唑与芳基硫醇的交叉偶联反应以中等至良好的收率生成了相应的芳基硫醚。与二芳基二硫化物的偶联反应也在相似的氧化条件下发生。
• Magnetic Nanoparticles Immobilized Copper(I) Complex: A Novel and Highly Active Catalyst for S-Arylation of Heterocycles
  作者：Limei Fan、Yilin Cheng、Wenrui Ma、Li-Yuan Chang

  DOI：10.1007/s10562-024-04644-8

  日期：——

  intermediates in the production of various useful compounds, including antibacterial, antifungal, anti-ulcer and anti-hypertensive agents. In this paper, we developed a new and ecofriendly nanomagnetic catalyst for the synthesis of diaryl sulfides containing imidazo[1,2-a]pyridine, benzoazole, pyrimidine and oxadiazole scaffolds through C–H bond sulfenylation of imidazopyridines. Fe3O4@AMBA–CuI nanocatalyst

  二芳基硫醚被认为是生产各种有用化合物的有价值的中间体，包括抗菌剂、抗真菌剂、抗溃疡剂和抗高血压剂。在本文中，我们开发了一种新型环保纳米磁性催化剂，用于通过咪唑并吡啶的C-H键磺基化合成含有咪唑并[1,2-a]吡啶、苯并唑、嘧啶和恶二唑支架的二芳基硫醚。通过将CuI固定在经3-氨基-4-巯基苯甲酸（AMBA）修饰的磁性Fe 3 O 4纳米颗粒表面，成功构建了Fe 3 O 4 @AMBA–CuI纳米催化剂。采用 FT-IR 光谱、SEM、EDX、TEM、XRD、VSM、EDX 元素图和 ICP-OES 技术来表征所制造的 Fe 3 O 4 @AMBA-CuI 纳米催化剂的结构。 Fe 3 O 4 @AMBA–CuI 纳米催化剂的回收次数高达八次，活性没有明显损失； VSM和ICP-OES技术证实了回收催化剂的稳定性和高磁性。 图形概要
• 10.1021/acs.joc.4c00645
  作者：Liu, Weiqi、Jin, Xinghao、Ma, Dawei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00645

  日期：——

  The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between heteroaryl halides (Cl, Br) and thiols proceeds smoothly in DMAc under the action of K2CO3 at rt–100 °C. For most electron-deficient heteroarenes, reaction takes place without introducing an additional electron-withdrawing group. For electron-rich heteroarenes, an additional electron-withdrawing group such as a simple ester, keto, cyano, and nitro

  在 rt–100 °C 的 K 2 CO 3作用下，杂芳基卤化物 (Cl, Br) 和硫醇之间的亲核芳香取代 (S N Ar) 在 DMAc 中顺利进行。对于大多数缺电子杂芳烃，反应的发生无需引入额外的吸电子基团。对于富电子杂芳烃，需要额外的吸电子基团（例如简单的酯基、酮基、氰基和硝基）以确保反应完成。杂芳基卤化物的反应性趋势高度依赖于杂芳烃的电子性质和卤素的方向。除了硫醇之外，一些官能化的硫脲和硫代酰胺也与这些条件相容，以良好的产率提供相应的杂芳基硫醚。