(S)-[1-[(4-methoxyphenylthio)methyl]-2-methylpropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 286454-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-[1-[(4-methoxyphenylthio)methyl]-2-methylpropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 286454-92-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 325.472
• InChiKey: OJYUQTLPDDWPLW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-[(4-methoxyphenylthio)methyl]-2-methylpropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N'-[1-[(4-methoxyphenylthio)methyl]-2-methylpropyl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氨基酸的手性双齿配体：在钯介导的不对称烯丙基取代中的合成应用和机理考虑。

  摘要：

  新型的手性am-膦杂化配体7a，b很容易从相应的α-氨基酸获得。需要构建新的配体的多功能性，由此可以应用各种反应和底物。实际上，使用7a的前体化合物可以进行多种修饰，例如与to骨架中其他氨基的交换反应和产生其他类型的配体。因此，制备了提供空间和电子不同手性情况的新型手性配体7c，d，8、11和13，并将其用于钯介导的无环和环状化合物的不对称烯丙基取代。在这些反应中，两种底物均实现了高水平的不对称诱导。通过检查新系列的手性PN和SN杂配体8和11中的电子取代基效应，在钯催化的1,3-二苯基丙烯-2-基新戊酸酯14a的钯催化的不对称烯丙基化中，反应性和对映选择性显着提高。证明了有关对映体区分步骤，其中讨论了新颖的Pr / Mr概念与烯丙基化产物的绝对构型之间的良好相关性，以预测对映体选择方向。研究了乙烯酮甲硅烷基缩醛作为亲核试剂的使用，并将其与相应的较硬的阴离子碳亲核试剂进行了比较。在14a的

  DOI：

  10.1021/jo991615l
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 (S)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutyl tosylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-[1-[(4-methoxyphenylthio)methyl]-2-methylpropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氨基酸的手性双齿配体：在钯介导的不对称烯丙基取代中的合成应用和机理考虑。

  摘要：

  新型的手性am-膦杂化配体7a，b很容易从相应的α-氨基酸获得。需要构建新的配体的多功能性，由此可以应用各种反应和底物。实际上，使用7a的前体化合物可以进行多种修饰，例如与to骨架中其他氨基的交换反应和产生其他类型的配体。因此，制备了提供空间和电子不同手性情况的新型手性配体7c，d，8、11和13，并将其用于钯介导的无环和环状化合物的不对称烯丙基取代。在这些反应中，两种底物均实现了高水平的不对称诱导。通过检查新系列的手性PN和SN杂配体8和11中的电子取代基效应，在钯催化的1,3-二苯基丙烯-2-基新戊酸酯14a的钯催化的不对称烯丙基化中，反应性和对映选择性显着提高。证明了有关对映体区分步骤，其中讨论了新颖的Pr / Mr概念与烯丙基化产物的绝对构型之间的良好相关性，以预测对映体选择方向。研究了乙烯酮甲硅烷基缩醛作为亲核试剂的使用，并将其与相应的较硬的阴离子碳亲核试剂进行了比较。在14a的

  DOI：

  10.1021/jo991615l

文献信息

• Versatile Chiral Bidentate Ligands Derived from α-Amino Acids:  Synthetic Applications and Mechanistic Considerations in the Palladium-Mediated Asymmetric Allylic Substitutions
  作者：Akihito Saitoh、Kazuo Achiwa、Kiyoshi Tanaka、Toshiaki Morimoto

  DOI：10.1021/jo991615l

  日期：2000.7.1

  to other amino groups in the amidine skeleton and the production of other types of ligands, are possible using the precursor compounds of 7a. Thus, novel chiral ligands 7c,d, 8, 11, and 13, which provide sterically and electronically different chiral circumstances, were prepared and used for the palladium-mediated asymmetric allylic substitutions of both acyclic and cyclic compounds. In these reactions

  新型的手性am-膦杂化配体7a，b很容易从相应的α-氨基酸获得。需要构建新的配体的多功能性，由此可以应用各种反应和底物。实际上，使用7a的前体化合物可以进行多种修饰，例如与to骨架中其他氨基的交换反应和产生其他类型的配体。因此，制备了提供空间和电子不同手性情况的新型手性配体7c，d，8、11和13，并将其用于钯介导的无环和环状化合物的不对称烯丙基取代。在这些反应中，两种底物均实现了高水平的不对称诱导。通过检查新系列的手性PN和SN杂配体8和11中的电子取代基效应，在钯催化的1,3-二苯基丙烯-2-基新戊酸酯14a的钯催化的不对称烯丙基化中，反应性和对映选择性显着提高。证明了有关对映体区分步骤，其中讨论了新颖的Pr / Mr概念与烯丙基化产物的绝对构型之间的良好相关性，以预测对映体选择方向。研究了乙烯酮甲硅烷基缩醛作为亲核试剂的使用，并将其与相应的较硬的阴离子碳亲核试剂进行了比较。在14a的