4-(5-methylthiophen-2-yl)benzonitrile | 1186368-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-methylthiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1186368-93-3
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: PLSGNCUWXSPFQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methylthiophen-2-yl)benzonitrile 在 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methyl 5-(4-cyanophenyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用LiO- t -Bu / CsF的2-烷基杂芳烃中两个C–H键的双羧基化

  摘要：

  我们描述了使用LiO- t -Bu和CsF的组合，在2-烷基杂芳烃中的两个C–H键（即在苄基和β位置）的双羧基化。各种各样的底物，即苯并噻吩，噻吩，苯并呋喃，呋喃和吲哚衍生物，都可以有效地转化为双羧基化产物。多种功能（例如，甲基，甲氧基，卤素，氰基，酯，酮和酰胺部分）具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01386
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 二(三叔丁基膦)钯 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.14h， 生成 4-(5-methylthiophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳族亚磺酸盐的分子间脱硫化交叉偶联

  摘要：

  美丽在于简单：使用亚磺酸盐作为亲核偶联伙伴，已经开发了一种高效且对环境无害的钯催化方案。亚磺酸酯位置以非常好的产率被化学选择性芳基化。稳定的，非吸湿性的杂芳族亚磺酸盐可以快速进行交叉偶联，而无需助催化剂，碱或添加剂（参见方案； mw =微波）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204201

文献信息

• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• Solvent-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Souhila Bensaid、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201100771

  日期：2012.8

  course of catalyzed direct arylations. Some palladium‐catalyzed direct arylations of heteroaromatics can be advantageously performed without any solvent. In the presence of palladium catalysts (1 mol %) and potassium acetate as the base, the direct 5‐arylation of some thiazoles, thiophenes, furans, or pyrroles with aryl bromides as coupling partners proceeds highly regioselectively and in moderate to

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。
• Organic Semiconductor Material
  申请人：Miyata Yasuo

  公开号：US20110087034A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A dihydroindacene compound represented by the following formula (1): wherein R 1 is identical or different from each other, and each denotes a hydrogen atom, alkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, alkynyl which may be substituted, alkoxy which may be substituted, alkylthio which may be substituted, aryl which may be substituted, aryloxy which may be substituted, or the like; R 2 to R 5 are identical or different from each other, and each denote a hydrogen atom, alkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, or the like; p is 0, 1, or 2; and ring structures A and B are identical or different from each other, and each denote a benzene ring which may be substituted, a thiophene ring which may be substituted, or the like.

  一种二氢吲哚嗪化合物，其由以下式（1）表示：其中R1彼此相同或不同，各自表示氢原子、可被取代的烷基、可被取代的烯基、可被取代的炔基、可被取代的烷氧基、可被取代的烷硫基、可被取代的芳基、可被取代的芳氧基等；R2至R5彼此相同或不同，各自表示氢原子、可被取代的烷基、可被取代的烯基等；p为0、1或2；环结构A和B彼此相同或不同，各自表示可被取代的苯环、可被取代的噻吩环等。
• A Versatile Palladium/Triphosphane System for Direct Arylation of Heteroarenes with Chloroarenes at Low Catalyst Loading
  作者：David Roy、Sophal Mom、Matthieu Beaupérin、Henri Doucet、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/anie.201002987

  日期：2010.9.3

  of an air‐stable, robust palladium/tridentate phosphane catalyst in direct CH and CCl activation reactions is reported (see scheme; DMAc=N,N‐dimethylacetamide, TBAB=tetra‐n‐butylammonium bromide). Electron‐rich, electron‐poor, and polysubstituted furans (X=O), thiophenes (X=S), pyrroles (X=NR5), and thiazoles were arylated with chloroarenes in the presence of the catalyst.

  穿上它的环：在直接C中的使用对空气稳定的，坚固的钯/三齿磷烷催化剂 H和13 C 氯活化反应报道（参见方案;的DMAc = Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，TBAB =四Ñ -丁基溴化铵）。在催化剂存在下，富电子，贫电子和多取代的呋喃（X = O），噻吩（X = S），吡咯（X = NR 5）和噻唑被氯芳烃芳基化。