(3-bromopropyl)(4-chlorophenyl)sulfane | 27983-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-bromopropyl)(4-chlorophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(3-Bromopropylsulfanyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 27983-06-8
• 化学式: C₉H₁₀BrClS
• 分子量: 265.601
• InChiKey: MEGBTYFOIZCETE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromopropyl)(4-chlorophenyl)sulfane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phenoxypropoxybiguanides, Prodrugs of DHFR−Inhibiting Diaminotriazine Antimalarials

  摘要：

  A total of 34 analogues of the biguanide PS-15 (5s), a prodrug of the diaminotriazine WR99210 (8s), have been prepared. Several of them, such as 5b (PS-33) and 5m. (PS-26), maintain or exceed the in vivo activity of PS-15 while not requiring the use of highly regulated starting materials. The putative diaminotriazine metabolites of these new analogues (compounds 8) have also been prepared and shown to maintain the activity against resistant P. falciparum strains. The structure-activity relationships of biguanides 5 and putative metabolites 8 are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm010089z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-bromopropyl)(4-chlorophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  消除机理：几种对位取代的苯基硫代丙基溴和相应的氧类似物在含叔丁醇钾的叔丁醇中的E2反应

  摘要：

  已在含叔丁醇钾的叔丁醇中测定了碱催化的一系列γ-（对位取代的苯基thia）丙基溴和相应的氧类似物的消除速率。尽管含氧化合物的反应比含硫化合物的反应快，但含硫化合物的p值大于含氧化合物的p值。根据二价氧和硫原子将电子效应传递到γ-碳原子的能力方面的差异来讨论反应性和p值的这种差异。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)85008-6

文献信息

• Mechanisms of elimination
  作者：Y. Yano、S. Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(70)85008-6

  日期：——

  The rates of the base-catalysed elimination of a series of γ-(p-substituted-phenylthia)propyl bromides and the corresponding oxygen analogues have been determined in t-butanol containing potassium t-butoxide. Although the oxygen compounds react faster than the sulfur counterparts, the p value obtained for the sulfur compounds is larger than that for the oxygen compounds. This difference in reactivity

  已在含叔丁醇钾的叔丁醇中测定了碱催化的一系列γ-（对位取代的苯基thia）丙基溴和相应的氧类似物的消除速率。尽管含氧化合物的反应比含硫化合物的反应快，但含硫化合物的p值大于含氧化合物的p值。根据二价氧和硫原子将电子效应传递到γ-碳原子的能力方面的差异来讨论反应性和p值的这种差异。
• Synthesis and Investigation of <i>S</i>-Substituted 2-Mercaptobenzoimidazoles as Inhibitors of Hedgehog Signaling
  作者：Simone Gräßle、Steven Susanto、Sonja Sievers、Emel Tavsan、Martin Nieger、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00100

  日期：2017.9.14

  Due to the arising resistance of common drugs targeting the Hedgehog signaling pathway, the identification of new compound classes with inhibitory effect is urgently needed. We were able to identify S-alkylated 2-mercaptobenzoimidazoles as a new compound class that exhibits Hedgehog signaling activity in a low micromolar range. The scope of the 2-mercaptobenzoimidazole motif has been investigated by

  由于针对Hedgehog信号传导途径的常见药物出现耐药性，因此迫切需要鉴定具有抑制作用的新化合物。我们能够鉴定出S-烷基化的2-巯基苯并咪唑为一种新的化合物类别，该化合物在低微摩尔范围内表现出刺猬信号的活性。已经通过各种衍生物的合成研究了2-巯基苯并咪唑基序的范围，揭示了相对于化合物类别的活性，接头单元的伸长和特定取代模式的交换是可容忍的。
• Synthesis of α,ω-polyfluorinated α-amino acid derivatives and δ,δ-difluoronorvaline
  作者：Dirk Ulbrich、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1039/c6ob00131a

  日期：——

  Intending to synthesize ω,ω-difluoroalkyl amino acid derivatives by oxidative desulfurization–fluorination reactions of suitable arylthio-2-phthalimido butanoates and pentanoates, in addition to small amounts of the target products, mainly α,ω-polyfluorinated amino acid derivatives were formed by additional sulfur-assisted α-fluorination. This novel structural motif was verified spectroscopically as

  打算通过合适的芳硫基-2-邻苯二甲酰亚胺基丁酸酯和戊酸酯的氧化脱硫-氟化反应合成ω，ω-二氟烷基氨基酸衍生物，除少量目标产物外，主要由α，ω-多氟氨基酸衍生物形成额外的硫辅助α-氟化。该新颖的结构基序在光谱学上以及通过X射线分析得到了验证。提出了合理的形成机理。使用不同的方法，通过相应醛的脱氧氟化合成了δ，δ-二氟正缬氨酸盐酸盐，其对映体过量至少36％。
• [EN] 2- (9H-XANTHEN-9-YL) -OXAZOL DERIVATIVES AS M3 MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND CHRONIC OBSTRUCTIVE LUNG DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2- (9H-XANTHÈNE-9-YL) -OXAZOL COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M3 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'ASTHME ET D'UNE MALADIE PULMONAIRE OBSTRUCTIVE CHRONIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009098455A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to M3 antagonists of formula (I):wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8 and A are as defined herein; pharmaceutical compositions containing them; methods for their preparation; and their use in the treatment of diseases where enhanced M3 receptor activation is implicated.

  本发明涉及式（I）的M3拮抗剂：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8和A如本文所定义；包含它们的药物组合物；其制备方法；以及它们在治疗增强M3受体激活引起的疾病中的应用。
• Flexible diaminodihydrotriazine inhibitors of Plasmodium falciparum dihydrofolate reductase: Binding strengths, modes of binding and their antimalarial activities
  作者：Sumalee Kamchonwongpaisan、Netnapa Charoensetakul、Choladda Srisuwannaket、Supannee Taweechai、Roonglawan Rattanajak、Jarunee Vanichtanankul、Danoo Vitsupakorn、Uthai Arwon、Chawanee Thongpanchang、Bongkoch Tarnchompoo、Tirayut Vilaivan、Yongyuth Yuthavong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112263

  日期：2020.6

  and shown to inhibit P. falciparum dihydrofolate reductase (PfDHFR) of the wild type or those carrying either single (S108N), double (C59R + S108N and A16V + S108T), triple (N51I + C59R + S108N and C59R + S108N + I164L) or quadruple (N51I + C59R + S108N + I164L) mutations, responsible for antifolate resistance. The flexibility of the side chain at position N1 has been included in the design so as to avoid

  已开发出一系列灵活的二氨基二氢三嗪或环鸟嘌呤（Cyc）类似物，并显示可抑制野生型的恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（PfDHFR）或携带单个（S108N），携带两个（C59R + S108N和A16V + S108T），携带三个（N51I + C59R + S108N和C59R + S108N + I164L）或四倍（N51I + C59R + S108N + I164L）突变，引起抗叶酸耐药性。设计中已包括位置N1的侧链的柔性，以避免与抗性突变体的残基108的侧链发生不利的空间相互作用。许多抑制剂对突变酶的抑制常数在低纳摩尔区域。用A16V和S108N系列突变体都实现了药物结合效率的重新获得。为与突变型酶最佳相互作用而设计的某些酶抑制剂复合物的X射线研究表明，结合模式与Ki值一致。这些化合物中的许多对具有突变酶的抗性恶性疟原虫显示出优异的抗疟活性，并且对哺乳动物细胞显示出低细胞毒性，使其成为抗疟药物的进一步开发的良好候选者。