4-(dodecylthio)benzonitrile | 26960-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dodecylthio)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Dodecyl-thio)benzonitrile；4-dodecylsulfanylbenzonitrile
• CAS: 26960-82-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NS
• 分子量: 303.512
• InChiKey: IDFIFWNKVQOJRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.0-50.5 °C
• 沸点：
  430.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylzinc iodide-lithium chloride complex 、 4-(dodecylthio)benzonitrile 在 SIPr-PdCl₂-Py 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.05h， 以89%的产率得到4-氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  温和条件下钯活化的未活化芳基硫与芳基锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  一般的芳基烷基硫化物与芳基锌试剂的交叉偶联，即使在室温或低于室温下，使用钯-N-杂环卡宾（NHC）催化剂也能顺利进行。当与有机硫特有的反应（即S N Ar磺酰化或Pummerer反应）结合使用时，交叉偶联可提供有趣的转化，而这些转化很难实现。烷基硫烷基优先被转化，而甲苯磺酰氧基和氯完好无损，这扩大了正交交叉偶联的种类。

  DOI：

  10.1002/chem.201404380
• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(dodecylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Chia-Wei Chen、Yi-Ling Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Kai Du、Chao-En Li、Bo-Hao Shih、Yung-Jing Xue、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/chem.201701671

  日期：2017.7.26

  We report a general copper‐catalyzed cross‐coupling of thiols with aryl halides by using N‐aryl‐N′‐alkyl oxalic diamide (L3) or N,N′‐dialkyl oxalic diamide (L5) as the ligand. Both aryl and alkyl thiols can be coupled with unactivated aryl bromides and chlorides to give the desired products in good yields. Furthermore, this system features a broad substrate scope and good tolerance of functional groups

  我们通过使用报告与芳基卤硫醇的一般铜-催化的交叉偶联ñ -芳基- N' -烷基草酸二酰胺（L3）或ñ，N' -二烷基二酰胺草酸（L5）作为配体。芳基和烷基硫醇都可以与未活化的芳基溴化物和氯化物偶合，以高收率得到所需的产物。此外，该系统具有广泛的底物范围和对官能团的良好耐受性。重要的是，草酸二酰胺是稳定的，并且可以容易地由市售和廉价的起始原料制备。
• Palladium-Catalyzed Zinc-Amide-Mediated CH Arylation of Fluoroarenes and Heteroarenes with Aryl Sulfides
  作者：Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.201502101

  日期：2015.10.12

  heteroarenes with aryl sulfides proceeds smoothly with the aid of a palladium–N‐heterocyclic carbene catalyst. A bulky zinc amide, TMPZnCl⋅LiCl, plays a key role as an effective base to generate the corresponding arylzinc species in situ. This arylation protocol is practically much easier to perform than our previous method, which necessitates preparation of the arylzinc reagents in advance from the corresponding

  Ç  polyfluoroarenes和杂芳烃的与芳基硫化物ħ芳基化用钯- N-杂环卡宾催化剂的帮助下顺利进行。甲笨重锌酰胺，TMPZnCl ⋅的LiCl，起着以原位产生相应的芳基锌物种的有效碱关键作用。该芳基化方案实际上比我们以前的方法更容易执行，后者需要从相应的芳基卤化物预先制备芳基锌试剂。通过硫特异性反应（如S N Ar磺酰化反应和扩展的Pummerer反应）制备的芳基硫化物会经历这种直接芳基化，从而提供有趣的转化，而这些转化是传统的基于卤素的有机合成难以实现的。
• Nucleophilic aromatic substitution reaction of nitroarenes with alkyl- or arylthio groups in dimethyl sulfoxide by means of cesium carbonate
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.073

  日期：2006.3

  Treatment of nitroarenes having electron-withdrawing groups at the ortho or para position with alkanethiol in the presence of cesium carbonate in dimethyl sulfoxide at 25 °C leads to nucleophilic displacement of the nitro group with the alkylthio group. Cesium carbonate is superior to other bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, and triethylamine. The cesium-mediated nucleophilic aromatic

  在碳酸铯存在下于25℃在碳酸铯的存在下用链烷硫醇处理在邻位或对位具有吸电子基团的硝基芳烃导致硝基被烷硫基的亲核取代。碳酸铯优于其他碱，例如碳酸钾，碳酸钠和三乙胺。铯介导的亲核芳族取代反应为芳基硫醚的合成提供了温和而功能强大且用户友好的方案。
• Liquid crystalline diketopyrrolopyrroles
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US05969154A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  A liquid crystalline compound of formula ##STR1## wherein B and D are each independently of the other C.sub.6 -C.sub.24 alkyl, ##STR2## L is ##STR3## methyl or C.sub.10 -C.sub.18 alkyl, wherein R.sub.1 is C.sub.4 -C.sub.18 alkyl, with the proviso that when L is methyl, at least one of B and D is C.sub.6 -C.sub.24 alkyl; R2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, halogen, cyano or nitro, R3, R4 and R5 are each independently of one another hydrogen, OR6, SR6, SeR6, --NHR6, --NR6R7, ##STR4## with the proviso that at least one of R3, R4 and R5 is not hydrogen, R6 is C.sub.7 -C.sub.37 alkyl, C.sub.7 -C.sub.37 alkylene or C.sub.5 -C.sub.18 alkyl which is interrupted by 1 to 6 hetero atoms selected from the group consisting of O, S and N, R7 is hydrogen or R9, R8 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, and R9 is C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, C.sub.2 -C.sub.12 alkylene or C.sub.3 -C.sub.12 alkyl which is interrupted by 1 to 6 hetero atoms selected from the group consisting of O, S and N.

  一种公式为##STR1##的液晶化合物，其中B和D分别独立于对方且为C.sub.6 -C.sub.24烷基，##STR2## L为##STR3## 甲基或C.sub.10 -C.sub.18烷基，其中R.sub.1为C.sub.4 -C.sub.18烷基，但是当L为甲基时，至少有一个B和D为C.sub.6 -C.sub.24烷基；R2为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、卤素、氰基或硝基，R3、R4和R5分别独立于对方且为氢、OR6、SR6、SeR6、--NHR6、--NR6R7、##STR4## 但是至少有一个R3、R4和R5不是氢，R6为C.sub.7 -C.sub.37烷基、C.sub.7 -C.sub.37烷基烯或C.sub.5 -C.sub.18烷基，其中被1至6个来自O、S和N的杂原子中断，R7为氢或R9，R8为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R9为C.sub.1 -C.sub.12烷基、C.sub.2 -C.sub.12烷基烯或C.sub.3 -C.sub.12烷基，其中被1至6个来自O、S和N的杂原子中断。
• Chemically Recyclable Polymer System Based on Nucleophilic Aromatic Ring-Opening Polymerization
  作者：Yong-Liang Su、Liang Yue、Huan Tran、Mizhi Xu、Anthony Engler、Rampi Ramprasad、H. Jerry Qi、Will R. Gutekunst

  DOI：10.1021/jacs.3c03455

  日期：2023.6.28

  polymerization and depolymerization cycles. Based on the dynamic chemistry of nucleophilic aromatic substitution (SNAr), we report a chemically recyclable polythioether system derived from readily accessible benzothiocane (BT) monomers. This system represents the first example of a well-defined monomer platform capable of chain-growth ring-opening polymerization through an SNAr manifold. The polymerizations reach

  开发具有理想性能的化学可回收聚合物是聚合物科学中一个长期但具有挑战性的目标。这一挑战的核心是需要可逆化学反应，能够快速平衡并提供有效的聚合和解聚循环。基于亲核芳香取代（S N Ar）的动态化学，我们报道了一种由容易获得的苯并硫烷（BT）单体衍生的化学可回收的聚硫醚系统。该系统代表了能够通过 S N进行链增长开环聚合的明确单体平台的第一个例子Ar 歧管。聚合反应在几分钟内即可完成，并且可以轻松定制侧链功能以调整材料性能或使聚合物适合进一步功能化。所得聚硫醚材料表现出与商业热塑性塑料相当的性能，并且可以高产率解聚为原始单体。