N-(2-amino-4-methoxyphenyl)benzamide | 436090-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 436090-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00111261
• 分子量: 242.277
• InChiKey: STOFXAZIFDJEPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-amino-4-methoxyphenyl)benzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到1-benzoyl-5-methoxy-1H-benzo[d][1.2.3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-芳基二胺的快速重氮化和分子内环化合成结构多样的苯并三唑

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900463
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基-2-硝基苯基)苯甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到N-(2-amino-4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的三取代喹喔啉的区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种简便的区域选择性合成喹喔啉，这是药物化学和材料科学中的一个重要基序。尽管它们具有预期用途，但以前尚未建立三取代喹喔啉的区域选择性制备。在报道的系统中，高价碘试剂以化学/区域选择性方式催化 α-亚氨基乙酮和邻苯二胺之间的环化反应，得到三取代的喹喔啉。使用[双(三氟乙酰氧基)碘]苯和[双(三氟乙酰氧基)碘]五氟苯作为环化催化剂实现了优异的区域选择性（6:1 至 1:0）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02087

文献信息

• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。
• Trifluoroacetic Acid: An Efficient Catalyst for Paal-Knorr Pyrrole Synthesis and Its Deprotection
  作者：K. Narayanaswamy Venugopala、Renuka T. Prasanna、Bharti Odhav

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15185

  日期：——

  In the present work, we demonstrated a simple and an efficient method for the condensation of substituted aryl/heteroaryl amines with acetonylacetone in the presence of trifluoro acetic acid to afford the corresponding 2,5-dimethyl-1-substitued pyrroles using Paal-Knorr synthesis in excellent yields. Trifluoroacetic acid was used under reflux condition for the deprotection of 2,5-dimethyl-1-substitued pyrroles to their corresponding substituted aryl/heteroaryl amines in moderate yields. 2,5-Dimethyl-1-substitued pyrrole were characterized by NMR and LC-MS. The yield of the compounds was found to be excellent.

  在本研究中，我们展示了一种简单有效的方法，通过在氟代乙酸的存在下，将取代的芳基/杂芳基胺与乙酰乙酮缩合，得到相应的2,5-二甲基-1-取代吡咯，采用Paal-Knorr合成法，收率极佳。氟代乙酸在回流条件下用于将2,5-二甲基-1-取代吡咯去保护为相应的取代芳基/杂芳基胺，收率为中等。2,5-二甲基-1-取代吡咯通过核磁共振（NMR）和液相色谱-质谱（LC-MS）进行了表征。发现化合物的收率非常好。
• Assembly of Substituted 1<i>H</i>-Benzimidazoles and 1,3-Dihydrobenzimidazol-2-ones via CuI/<scp>l</scp>-Proline Catalyzed Coupling of Aqueous Ammonia with 2-Iodoacetanilides and 2-Iodophenylcarbamates
  作者：Xiaoqiong Diao、Yuji Wang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo9017183

  日期：2009.10.16

  CuI/l-proline catalyzed coupling of aqueous ammonia with 2-iodoacetanilides and 2-iodophenylcarbamates affords the aryl amination products at room temperature, which undergo in situ additive cyclization under acidic conditions or heating to give substituted 1H-benzimidazoles and 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones, respectively. A wide range of functional groups including ketone, nitro, iodo, bromo, and

  CuI / l-脯氨酸催化氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶联在室温下提供芳基胺化产物，将其在酸性条件下进行原位加成环化或加热以生成取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮。在这些反应条件下，可以耐受包括酮，硝基，碘，溴和酯在内的各种官能团，从而为这些杂环提供了极大的多样性。
• Ismail'skii; Simonow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1580,1582
  作者：Ismail'skii、Simonow

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Structurally Diverse Benzotriazoles via Rapid Diazotization and Intramolecular Cyclization of 1,2‐Aryldiamines
  作者：Réka J. Faggyas、Nikki L. Sloan、Ned Buijs、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.201900463

  日期：2019.9

  mild conditions, using a polymer‐supported nitrite reagent and p‐tosic acid. The functional group tolerance of this approach was further demonstrated with effective activation and cyclization of N‐alkyl, ‐aryl, and ‐acyl ortho‐aminoanilines leading to the synthesis of N1‐substituted benzotriazoles. The synthetic utility of this one‐pot heterocyclization process was exemplified with the preparation of a

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。