4-Aminobutan-1,3-diol | 130239-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Aminobutan-1,3-diol
• 英文别名: 4-amino-1, 3-(S) butanediol；(3S)-4-aminobutane-1,3-diol
• CAS: 130239-34-8
• 化学式: C₄H₁₁NO₂
• 分子量: 105.137
• InChiKey: AZWLGPJBVAQRHW-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Aminobutan-1,3-diol 在 sodium carbonate 、 氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-<1-(benzyloxycarbonyl)amino>-butan-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLIDINONES AND METHOD OF USE THEREOF
  [FR] PROCEDE POUR L'ELABORATION D'OXAZOLIDINONES ET PROCEDE D'UTILISATION CORRESPONDANT

  摘要：

  公开号：

  WO2003106413A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Aminobutan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用于提高双头神经元一氧化氮合酶抑制剂选择性的手性接头

  摘要：

  为了开发有效和选择性的 nNOS 抑制剂，设计了具有手性接头的新型双头分子，这些接头源自天然氨基酸或其衍生物。新结构包含两个醚键，大大简化了合成并加速了结构优化。Inhibitor ( R ) -6b对 nNOS 的效力为 32 nM，对 nNOS 的选择性分别比 eNOS 和 iNOS 高 475 和 244。晶体结构表明6b的氨甲基部分之间的额外结合nNOS 中的两种血红素丙酸酯（而非 eNOS）是其高选择性的结构基础。这项工作证明了立体化学在此类分子中的重要性，它显着影响了抑制剂的效力和选择性。这里收集的结构-活性信息为未来的结构优化提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.034

文献信息

• Absolute configuration of C(1)C(5) fragment of AAL-toxin: Conformationally rigid acyclic aminotriol moiety
  作者：Hideaki Oikawa、Isamu Matsuda、Akitami Ichihara、Keisuke Kohmoto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88029-8

  日期：1994.2

  Degradation of AAL-toxin 1 a host-specific phytotoxin and synthesis of model aminotriol 7a - 7d allowed us to determine the absolute configuration of C(1)C(5) fragment as 2S, 4S and 5R. Unusually rigid conformation of this acyclic fragment was also discussed.

  AAL-毒素降解1宿主特异性植物毒素和模型aminotriol的合成图7a - 7D使我们能够确定C的绝对构型（1）C（5）片段作为2小号，4小号和5 - [R 。还讨论了该无环片段的异常刚性构象。
• Ein neues antifungisches β-lactam-antibioticum der clavam-reihe
  作者：Martin Wanning、Hans Zähner、Bernd Krone、Axel Zeeck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90514-3

  日期：1981.1

  The novel β-lactam-antibiotic (-)-2-(2-hydroxyethyl)clavam () originales from cultures of Streptomyces antibioticus. The structure is shown by spectroscopic and degradative methods.

  新型β-内酰胺类抗生素（-）-2-（2-羟乙基）克拉瓦姆（）来自抗生素链霉菌培养物。通过分光镜和降解法显示该结构。
• 2-Alkylamino- and alkoxy-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles—O-Alkyl benzohydroxamate esters replacements retain the desired inhibition and selectivity against MEK (MAP ERK kinase)
  作者：Joseph S. Warmus、Cathlin Flamme、Lu Yan Zhang、Stephen Barrett、Alexander Bridges、Huifen Chen、Richard Gowan、Michael Kaufman、Judy Sebolt-Leopold、Wilbur Leopold、Ronald Merriman、Jeffrey Ohren、Alexander Pavlovsky、Sally Przybranowski、Haile Tecle、Heather Valik、Christopher Whitehead、Erli Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.015

  日期：2008.12

  This paper reports a second generation MEK inhibitor. The previously reported potent and efficacious MEK inhibitor, PD-184352 (CI-1040), contains an integral hydroxamate moiety. This compound suffered from less than ideal solubility and metabolic stability. An oxadiazole moiety behaves as a bioisostere for the hydroxamate group, leading to a more metabolically stable and efficacious MEK inhibitor.
• Chiral linkers to improve selectivity of double-headed neuronal nitric oxide synthase inhibitors
  作者：Qing Jing、Huiying Li、Georges Chreifi、Linda J. Roman、Pavel Martásek、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.034

  日期：2013.10

  exhibits a potency of 32 nM against nNOS and is 475 and 244 more selective for nNOS over eNOS and iNOS, respectively. Crystal structures show that the additional binding between the aminomethyl moiety of 6b and the two heme propionates in nNOS, but not eNOS, is the structural basis for its high selectivity. This work demonstrates the importance of stereochemistry in this class of molecules, which significantly

  为了开发有效和选择性的 nNOS 抑制剂，设计了具有手性接头的新型双头分子，这些接头源自天然氨基酸或其衍生物。新结构包含两个醚键，大大简化了合成并加速了结构优化。Inhibitor ( R ) -6b对 nNOS 的效力为 32 nM，对 nNOS 的选择性分别比 eNOS 和 iNOS 高 475 和 244。晶体结构表明6b的氨甲基部分之间的额外结合nNOS 中的两种血红素丙酸酯（而非 eNOS）是其高选择性的结构基础。这项工作证明了立体化学在此类分子中的重要性，它显着影响了抑制剂的效力和选择性。这里收集的结构-活性信息为未来的结构优化提供了指导。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLIDINONES AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] PROCEDE POUR L'ELABORATION D'OXAZOLIDINONES ET PROCEDE D'UTILISATION CORRESPONDANT
  申请人：——

  公开号：WO2003106413A3

  公开（公告）日：2005-10-20