4-Aminobutan-1,3-diol | 130239-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Aminobutan-1,3-diol
• 英文别名: 4-amino-1, 3-(S) butanediol；(3S)-4-aminobutane-1,3-diol
• CAS: 130239-34-8
• 化学式: C₄H₁₁NO₂
• 分子量: 105.137
• InChiKey: AZWLGPJBVAQRHW-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Aminobutan-1,3-diol 在 sodium carbonate 、 氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-<1-(benzyloxycarbonyl)amino>-butan-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLIDINONES AND METHOD OF USE THEREOF
  [FR] PROCEDE POUR L'ELABORATION D'OXAZOLIDINONES ET PROCEDE D'UTILISATION CORRESPONDANT

  摘要：

  公开号：

  WO2003106413A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸 在 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Aminobutan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用于提高双头神经元一氧化氮合酶抑制剂选择性的手性接头

  摘要：

  为了开发有效和选择性的 nNOS 抑制剂，设计了具有手性接头的新型双头分子，这些接头源自天然氨基酸或其衍生物。新结构包含两个醚键，大大简化了合成并加速了结构优化。Inhibitor ( R ) -6b对 nNOS 的效力为 32 nM，对 nNOS 的选择性分别比 eNOS 和 iNOS 高 475 和 244。晶体结构表明6b的氨甲基部分之间的额外结合nNOS 中的两种血红素丙酸酯（而非 eNOS）是其高选择性的结构基础。这项工作证明了立体化学在此类分子中的重要性，它显着影响了抑制剂的效力和选择性。这里收集的结构-活性信息为未来的结构优化提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.034

文献信息

• Absolute configuration of C(1)C(5) fragment of AAL-toxin: Conformationally rigid acyclic aminotriol moiety
  作者：Hideaki Oikawa、Isamu Matsuda、Akitami Ichihara、Keisuke Kohmoto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88029-8

  日期：1994.2

  Degradation of AAL-toxin 1 a host-specific phytotoxin and synthesis of model aminotriol 7a - 7d allowed us to determine the absolute configuration of C(1)C(5) fragment as 2S, 4S and 5R. Unusually rigid conformation of this acyclic fragment was also discussed.

  AAL-毒素降解1宿主特异性植物毒素和模型aminotriol的合成图7a - 7D使我们能够确定C的绝对构型（1）C（5）片段作为2小号，4小号和5 - [R 。还讨论了该无环片段的异常刚性构象。
• Ein neues antifungisches β-lactam-antibioticum der clavam-reihe
  作者：Martin Wanning、Hans Zähner、Bernd Krone、Axel Zeeck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90514-3

  日期：1981.1

  The novel β-lactam-antibiotic (-)-2-(2-hydroxyethyl)clavam () originales from cultures of Streptomyces antibioticus. The structure is shown by spectroscopic and degradative methods.

  新型β-内酰胺类抗生素（-）-2-（2-羟乙基）克拉瓦姆（）来自抗生素链霉菌培养物。通过分光镜和降解法显示该结构。
• 2-Alkylamino- and alkoxy-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles—O-Alkyl benzohydroxamate esters replacements retain the desired inhibition and selectivity against MEK (MAP ERK kinase)
  作者：Joseph S. Warmus、Cathlin Flamme、Lu Yan Zhang、Stephen Barrett、Alexander Bridges、Huifen Chen、Richard Gowan、Michael Kaufman、Judy Sebolt-Leopold、Wilbur Leopold、Ronald Merriman、Jeffrey Ohren、Alexander Pavlovsky、Sally Przybranowski、Haile Tecle、Heather Valik、Christopher Whitehead、Erli Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.015

  日期：2008.12

  This paper reports a second generation MEK inhibitor. The previously reported potent and efficacious MEK inhibitor, PD-184352 (CI-1040), contains an integral hydroxamate moiety. This compound suffered from less than ideal solubility and metabolic stability. An oxadiazole moiety behaves as a bioisostere for the hydroxamate group, leading to a more metabolically stable and efficacious MEK inhibitor.