1-Acetoxy-cyclohexylcyanid | 32379-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetoxy-cyclohexylcyanid
• 英文别名: 1-cyanocyclohexyl acetate；1-acetoxy-cyclohexanecarbonitrile；1-Acetoxy-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-nitril；1-Acetoxy-cyclohexancarbonitril；cyclohexanone cyanohydrin acetate；1-acetyloxycyclohexanenitrile；Cyclohexanecarbonitrile, 1-hydroxy-, acetate；(1-cyanocyclohexyl) acetate
• CAS: 32379-37-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: KHJVAMGRTUVBMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  112-113 °C
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-cyclohexylcyanid 在 盐酸 、 Pd/SrCO₃ 、 乙醚 、 水 、 乙酸酐 作用下， 生成 环己甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XXXIV. Tetra- and Pentamethylene Ketene Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01622a040
• 作为产物：
  描述：

  [1-(硝基甲基)环己基]乙酸酯 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 生成 1-Acetoxy-cyclohexylcyanid
  参考文献：
  名称：

  Direct transformation of primary nitro compounds into nitriles. New syntheses of .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles and cyanohydrin acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00444a037

文献信息

• Synthesis of 4-Amino-2(5<i>H</i>)-furanones through Intra- and Intermolecular Nitrile Addition of Ester Enolates. Construction of Carbon Framework of an Antitumor Antibiotic Basidalin
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Yukari (nee Kusano) Suetsugu、Kiyoharu Nishide、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.2139

  日期：1987.6

  ester group, deprotection, olefin isomerization and lactonization all in a single operation. The other is base-induced ringclosure of α-acyloxy nitriles. The two methods are applied to construction of the carbon framework of an antitumor antibiotic basidalin.

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。
• 4-(<i>N,N</i>-Dimethylamino)pyridine Hydrochloride as a Recyclable Catalyst for Acylation of Inert Alcohols: Substrate Scope and Reaction Mechanism
  作者：Zhihui Liu、Qiaoqiao Ma、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol4030875

  日期：2014.1.3

  4-(N,N-Dimethylamino)pyridine hydrochloride (DMAP·HCl), a DMAP salt with the simplest structure, was used as a recyclable catalyst for the acylation of inert alcohols and phenols under base-free conditions. The reaction mechanism was investigated in detail for the first time; DMAP·HCl and the acylating reagent directly formed N-acyl-4-(N′,N′-dimethylamino)pyridine chloride, which was attacked by the

  具有最简单结构的DMAP盐4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐（DMAP·HCl）用作可循环使用的催化剂，用于在无碱条件下酰化惰性醇和酚。首次详细研究了反应机理。DMAP·HCl和酰化剂直接形成N-酰基-4-（N'，N'-二甲基氨基）吡啶氯化物，被亲核底物攻击形成过渡中间体，该中间体释放出酰化产物并再生DMAP·HCl催化剂。
• Zur Darstellung des 2-(1′-Hydroxybenzyl)-3-phenyl-1.3-oxazolidins
  作者：Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19813140607

  日期：——

  Die Synthese des 1.3‐Oxazolidins 8 aus dem Hydroxyaldehyd 1 ließ sich nicht verwirklichen. Sie gelingt jedoch in üblicher Weise, wenn der Aldehyd 1 zuvor an der Hydroxygruppe durch Acetylierung geschützt wird. Versuche zur Herstellung des O‐acetylierten Aldehyds 5 aus 1 ergaben hauptsächlich Gemische der diastereomeren Acetate des dimeren Aldehyds 1. Eine einfache Synthese von 5 aus dem O‐acetylierten

  未能实现由羟基醛 1 合成 1,3-恶唑烷 8。然而，如果醛 1 预先通过乙酰化保护在羟基上，则它以通常的方式成功。尝试从 1 制备 O-乙酰化醛 5 主要导致二聚醛 1 的非对映乙酸酯的混合物。描述了从 O-乙酰化氰醇 4 简单合成 5。
• One-pot three components synthesis of O-acetylcyanohydrins with TMSCN, acetic anhydride and carbonyl compounds under solvent-free condition
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.020

  日期：2009.8

  One-pot three components synthesis of O-acetylcyanohydrins has been developed in the presence of B(C6F5)3 as the catalyst. Variety of aldehydes or ketones reacts with TMSCN and acetic anhydride (Ac2O) under the influence of 1 mol % of B(C6F5)3 to give good to excellent yield of the products without solvent at rt.

  在存在B（C 6 F 5）3作为催化剂的情况下，已经开发了O-乙酰基氰醇的一锅三组分合成法。在1摩尔％的B（C 6 F 5）3的影响下，各种醛或酮与TMSCN和乙酸酐（Ac 2 O）反应，从而在室温下在不使用溶剂的情况下获得了良好的优异收率。
• Processes for producing alpha-cyanohydrin esters and alpha-hydroxy acids
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0926134A2

  公开（公告）日：1999-06-30

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds of formula (4) wherein a carbonyl compound of the formula (3) is reacted in the presence of a cyanogenation agent with an enol ester of the formula (1) or with an oxime ester of the formula (2): wherein R1 through R8 have meanings given in the application. The compound of formula (4) can be hydrolysed to obtain the corresponding compound of formula (5):

  本发明涉及一种制备式 (4) 化合物的工艺，其中式 (3) 的羰基化合物在氰化剂存在下与式 (1) 的烯醇酯或式 (2) 的肟酯反应： 其中 R1 至 R8 的含义见本申请。 式（4）化合物经水解后可得到相应的式（5）化合物：

表征谱图