5-methyl-2-(phenylsulfanyl)phenol | 1254831-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-methyl-2-(phenylsulfanyl)phenol
• 英文别名: 5-methyl-2-(phenylthio)phenol；3-methyl-6-(phenylthio)phenol；o-Hydroxymethyldiphenylsulfid；5-methyl-2-phenylsulfanylphenol
• CAS: 1254831-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: NIVGTQDJOXESFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(phenylsulfanyl)phenol 在 C₄₂H₃₂IrN₄O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以96%的产率得到5-methyl-2-(phenylsulfinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过调节双环金属化铱（III）配合物的辅助作用，高效产生单线态氧并将硫化物光氧化为亚砜

  摘要：

  以2-苯基喹啉（pq）为环金属化配体，一系列阳离子Ir（III）络合物[Ir（pq）2（L1）2 ]（PF 6）（L1为吡啶（1a），4-甲氧基吡啶（1b） ，4-二甲基氨基吡啶（1c）和4-乙酰基吡啶（1d））和[Ir（pq）2（L2）]（PF 6）（L2是2,2'-联吡啶（1e），2,2'-联嘧啶基（1f），4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（1g）和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶（1h））进行合成和表征。通过调节Ir的辅助配体，评估了金属基最高占据分子轨道对三重态寿命，三重态量子产率和1 O 2代量子产率以及有氧光氧化硫化物成亚砜的影响。 （pq）2个配合物。结果表明，螯合辅助配体带有给电子基团的1h具有较高的1 O 2。在温和条件下具有高的化学选择性和低的催化剂负载量（0.5 mol％）时产生的量子产率（0.90）和对硫化物氧化的光催化活性。此外，还开发了一锅两步制备对映纯亚

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00220
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 3-甲基环己酮 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到5-methyl-2-(phenylsulfanyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2- Sulfanylphenols的碘催化选择性合成通过环己酮和二硫化物的氧化芳

  摘要：

  AbstractIodine‐catalyzed intermolecular dehydrogenative aromatizations of six‐membered cyclohexanones for the selective synthesis of 2‐sulfanylphenols have been developed. Both aryl and alkyl disulfides can be used as sulfanylation reagents to give the desired products in good yields under the optimized reaction conditions. The catalytic reaction uses dimethyl sulfoxide or oxygen as the terminal oxidant and avoids the use of transition metal catalysts. In addition, α‐sulfanyl enones could also be obtained via an iodine‐catalyzed oxidative system from simple cyclic ketones using dimethyl sulfoxide as the oxidant.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300493

文献信息

• 一种高效选择性合成2-羟基苯硫醚类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN105367464A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明一种高效选择性合成式（Ⅲ）所示的2-羟基苯硫醚类化合物的方法，合成方法为：式（Ⅰ）所示的苯硫酚类化合物和式（Ⅱ）所示的卤代芳烃类化合物在二甲基亚砜为溶剂的反应介质中，在催化剂、配体和碱金属碳酸盐的作用下充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得2-羟基苯硫醚类化合物；催化剂为碘化亚铜，配体为烯胺酮，碱金属碳酸盐为碳酸铯；式（Ⅰ）或式（Ⅲ）中R1选自下列之一：烷基、卤素；式（Ⅱ）或式（Ⅲ）中R2选自下列之一：甲氧基、卤素、三氟甲基。本发明原料简便易得，合成条件温和；化学选择性高可控；节约成本，对设备要求低；所用溶剂和水互溶，后处理方便；催化体系适应性广，适用于大规模工业化生产。
• Facile Synthesis of 2-(Phenylthio)phenols by Copper(I)-Catalyzed Tandem Transformation of C−S Coupling/C−H Functionalization
  作者：Runsheng Xu、Jie-Ping Wan、Hui Mao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/ja107758d

  日期：2010.11.10

  2-(Phenylthio)phenols were successfully synthesized from simple phenols and aromatic halides by using dimethyl sulfoxide as the oxidant. The transformation was accomplished via tandem copper(I)-catalyzed C-S coupling/C-H functionalization employing the CuI/L [L = (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one] catalyst system. The mechanism of the reaction was elucidated based on an isotope

  以二甲亚砜为氧化剂，由简单酚类和芳香卤化物成功合成了2-(苯硫基)酚类化合物。转化是通过串联铜 (I)-催化的 CS 偶联/CH 官能化完成的，使用 CuI/L [L = (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-一]催化剂体系。基于同位素标记策略阐明了反应机理。
• FeCl₃-mediated Direct Chalcogenation of Phenols
  作者：Kimihiro Komeyama、Kiyoto Aihara、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1254

  日期：2011.11.5

  Direct sulfenylation and selenylation of phenols using a stoichiometric amount of FeCl3 under an oxygen atmosphere has been developed. The chalcogenated phenols were shown to be suitable for preparing S- and Se-containing compounds using the reaction of the remaining hydroxy group.

  在氧气气氛下，利用等摩尔量的FeCl3实现酚的直接硫醚化和硒醚化已被开发。所得的含硫和含硒酚可通过剩余羟基的反应，适用于制备含硫和含硒化合物。
• [EN] NOVEL GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010136940A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This invention relates to novel glucocorticoid receptor agonists of formula (I) and to processes and intermediates for their preparation. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, to their combination with one or more other therapeutic agents, as well as to their use for the treatment of a number of inflammatory and allergic diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及一种新型的化学式（I）的糖皮质激素受体激动剂，以及用于它们的制备的过程和中间体。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们与一个或多个其他治疗剂的联合使用，以及它们用于治疗多种炎症和过敏性疾病、紊乱和症状。
• Novel Glucocorticoid Receptor Agonists
  申请人：Glossop Paul Alan

  公开号：US20100303758A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This invention relates to novel glucocorticoid receptor agonists of formula (I): and to processes and intermediates for their preparation. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, to their combination with one or more other therapeutic agents, as well as to their use for the treatment of a number of inflammatory and allergic diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及一种新的糖皮质激素受体激动剂，其化学式为（I）：以及其制备过程和中间体。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们与一个或多个其他治疗剂的组合，以及它们用于治疗多种炎症和过敏性疾病，失调和状况。