α-phenylsulfinylacrylate de methyle | 85908-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenylsulfinylacrylate de methyle
• 英文别名: methyl 2-(phenylsulfinyl)-2-propenoate；methyl 2-(phenylsulfinyl)acrylate；Methyl 2-(benzenesulfinyl)prop-2-enoate
• CAS: 85908-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: VKAMBYSFDISCSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  401.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylsulfinylacrylate de methyle 、 3-<1-(tert-butyldimethylsilyloxy)vin-1-yl>furan 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(7aSR)-7-(phenylsulfinyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Site Selectivity of the Diels−Alder Reactions of 3-[1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)vin-1-yl]furan and 3-(Propen-2-yl)furan. Synthesis of 4-Substituted Benzofurans

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of 5-vinylfurans 5 and 27 with DMAD, N-phenylmaleimide, and dimethyl maleate afforded products derived both from addition to the furan ring diene system (intraannular addition) and to the furan 2,3-double bond 3-vinyl group diene system (extraannular addition). For example, compounds 6 and 7 were obtained from 5 and DMAD. In contrast, dienophiles containing a phenylsulfinyl group, such as 19-21, gave products derived exclusively from the extraannular reaction mode. These products are useful precursors of 4-substituted benzofurans, especially 4-hydroxybenzofurans.

  DOI：

  10.1021/jo951546k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylthio)propanoate 在 磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 α-phenylsulfinylacrylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  香水的香气：第一部分：合成α-（2-氧代环己基）丙烯酸甲酯的新策略

  摘要：

  使用α-亚磺酰基丙烯酸甲酯作为有效的烯醇盐捕集剂，已在各种环己烯酮上进行了高度立体选择性的串联1,4-加成-官能化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87361-0

文献信息

• Addition of sulfenic acids to monosubstituted acetylenes: a theoretical and experimental study
  作者：Maria Chiara Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Alessandro Contini

  DOI：10.1002/poc.1557

  日期：2009.11

  The reaction of benzenesulfenic acid, generated in situ by thermal decomposition of 3‐(phenylsulfinyl)propanenitrile, with monosubstituted acetylenes was experimentally and theoretically investigated at the DFT level using the MPW1B95 density functional. A computational model based on the Hard Soft Acid Base (HSAB) principle was evaluated for its ability to qualitatively and quantitatively predict

  使用MPW1B95密度泛函在DFT级别上通过实验和理论研究了3-（苯基亚磺酰基）丙腈热分解原位生成的苯磺酸与单取代乙炔的反应。评估了基于硬质软酸碱（HSAB）原理的计算模型，该模型可定性和定量地预测区域选择性，同时通过分析导致可能的区域异构体的反应路径，研究了反应的动力学和热力学。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Studies on the synthesis of solenolide f.; a cr(ii)-mediated cyclization to form the ten-membered ring
  作者：Michael B. Roe、Mark Whittaker、Garry Procter

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01687-d

  日期：1995.10

  The fused 6-10 bicyclic framework common to the briarein diterpenoids has been constructed using a Cr(II)-mediated cyclization of an aldehyde-vinyl iodide precursor.
• New acetylenic michael receptor equivalents,
  作者：François Leyendecker、Marie-Thérèse Comte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85565-3

  日期：1982.1
• LEYENDECKER, F.;COMTE, M. -T., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 48, 5031-5034
  作者：LEYENDECKER, F.、COMTE, M. -T.

  DOI：——

  日期：——
• LEYENDECKER, F.;COMTE, M. -T., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1413-1421
  作者：LEYENDECKER, F.、COMTE, M. -T.

  DOI：——

  日期：——