N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide | 132351-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 4-(N,N-dimethylamino)-N,N-dimethanesulphonanilide；N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-methylsulfonylmethanesulfonamide
• CAS: 132351-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 292.38
• InChiKey: SXSXNDOHQTYLKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-methanesulphonyl-4-(N,N-dimethylamino)-N-methanesulphonanilide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰亚胺的光化学：一类容易获得的非离子光致产酸剂（PAG）

  摘要：

  研究了不同取代的N-芳基磺酰亚胺的光化学行为。从单重态到同时提供N-芳基磺酰胺和光爆加合物的过程中，SN键的均相分解是唯一的途径，其数量取决于反应条件和芳族取代基。亚硫酸和磺酸分别在脱气和充氧条件下辐射后释放。通过激光闪光光解和EPR实验证明了所涉及的激发态和中间体的性质。这些结果突出了这类化合物作为非离子型光酸产生剂的潜力，该化合物能够为每摩尔底物光释放多达两当量的强酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201603522
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰亚胺的光化学：一类容易获得的非离子光致产酸剂（PAG）

  摘要：

  研究了不同取代的N-芳基磺酰亚胺的光化学行为。从单重态到同时提供N-芳基磺酰胺和光爆加合物的过程中，SN键的均相分解是唯一的途径，其数量取决于反应条件和芳族取代基。亚硫酸和磺酸分别在脱气和充氧条件下辐射后释放。通过激光闪光光解和EPR实验证明了所涉及的激发态和中间体的性质。这些结果突出了这类化合物作为非离子型光酸产生剂的潜力，该化合物能够为每摩尔底物光释放多达两当量的强酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201603522

文献信息

• Fenton's reagent in dimethyl sulphoxide: an unusual sulphonylating system. X-Ray crystallographic analysis of 4-N,N-dimethylamino-N,N-dimethane-sulphonylaniline
  作者：Liberato Cardellini、Lucedio Greci、Pierluigi Stipa、Corrado Rizzoli、Paolo Sgarabotto、Franco Ugozzoli

  DOI：10.1039/p29900001929

  日期：——

  On treatment with Fenton's reagent in dimethyl Sulphoxide nitrosoarenes form sulphonylate products, while the expected N,O-dimethylated hydroxylamine is isolated only in the case of nitrosobenzene in low yield. Nitrosobenzene and 4-cyanonitrosobenzene lead to N-sulphonylhydroxylamines while 4-nitroso-N,N-dimethylaniline and 1-nitroso-2-phenyl-3-acetylindolizine give sulphonamides and ring-sulphonylated

  用Fenton试剂在二甲基亚砜中处理时，亚硝基芳烃形成磺酸盐产物，而仅在亚硝基苯的情况下以低收率分离出预期的N，O-二甲基化羟胺。亚硝基苯和4-氰基亚硝基苯生成N-磺酰基羟胺，而4-亚硝基-N，N-二甲基苯胺和1-亚硝基-2-苯基-3-乙酰基吲哚嗪产生磺酰胺和环磺化产物。建议在此过程中起主要作用的是氮阳离子。标题化合物的X射线分析证实了二甲基氨基的三角平面排列及其与苯环的共面性，这与在相关衍生物中发现的结果相符。