(4-chlorophenyl)(cyclopropyl)sulfane | 84547-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(cyclopropyl)sulfane
• 英文别名: 4-chlorophenyl cyclopropyl sulfide；1-Chloro-4-(cyclopropylsulfanyl)benzene；1-chloro-4-cyclopropylsulfanylbenzene
• CAS: 84547-23-9
• 化学式: C₉H₉ClS
• mdl: MFCD22042009
• 分子量: 184.689
• InChiKey: YZWUGIDGJVYFBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-81 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(cyclopropyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Chloro-4-cyclopropanesulfinyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Masuda,T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 1302 - 1308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-[(3-chloropropyl)thio]benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到(4-chlorophenyl)(cyclopropyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  一种简便的环丙基苯硫醚合成方法

  摘要：

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2965

文献信息

• Synthesis of aryl cyclopropyl sulfides through copper-promoted S-cyclopropylation of thiophenols using cyclopropylboronic acid
  作者：Emeline Benoit、Ahmed Fnaiche、Alexandre Gagnon

  DOI：10.3762/bjoc.15.113

  日期：——

  operates under simple conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to excellent yields. The reaction tolerates substitution in ortho-, meta- and para-substitution as well as electron-donating and electron-withdrawing groups. The S-cyclopropylation of a thiophenol was also accomplished using potassium cyclopropyl trifluoroborate.

  报道了使用环丙基硼酸的铜促进的硫酚的S-环丙基化。该方法在简单的条件下操作，以中等至极好的收率得到相应的芳基环丙基硫化物。该反应可耐受邻位，间位和对位取代以及给电子和吸电子基团的取代。硫酚的S-环丙基化也使用环丙基三氟硼酸钾完成。
• First use of an organobismuth reagent in C(sp3)–S bond formation: Access to aryl cyclopropyl sulfides via copper-catalyzed S–Cyclopropylation of thiophenols using tricyclopropylbismuth
  作者：Emeline Benoit、Bianca Bueno、Catherine Choinière、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.032

  日期：2019.8

  and operates under mild conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to good yields. This reaction represents the first use of an organobismuth reagent in C(sp3)–S bond formation.

  报道了使用三环丙基铋将硫酚直接S-环丙基化。该反应由乙酸铜（II）催化，并在温和的条件下操作，以中等至良好的产率得到相应的芳基环丙基硫化物。该反应代表了有机铋试剂在C（sp 3）-S键形成中的首次使用。
• TANAKA, KAZUHIKO;UNEME, HIDEKI;MATSUI, SHUICHI;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 9, 2965-2972
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、UNEME, HIDEKI、MATSUI, SHUICHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLO SUBSTITUTED AMIDES
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1948645A1

  公开（公告）日：2008-07-30
• US4233292A
  申请人：——

  公开号：US4233292A

  公开（公告）日：1980-11-11