1-benzyl-5-(ethylthio)-1H-tetrazole | 3206-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(ethylthio)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-ethylsulfanyl-1H-tetrazole；1-Benzyl-5-ethylsulfanyltetrazole
• CAS: 3206-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• 分子量: 220.298
• InChiKey: KPNGRFOUTSKJIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸乙酯 、 苄胺 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 、 1,3-(2,2-dimethyl)-propanedinitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以57%的产率得到2-benzyl-5-(ethylthio)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪胺的重氮化使 5-取代的 1H-四唑烷基化

  摘要：

  报道了通过脂肪胺的重氮化作用进行单取代四唑的新烷基化反应。这种方法能够优先形成 2,5-二取代四唑。还描述了从广泛可用的腈开始的一锅 1,3-偶极环加成/重氮化序列。叠氮化物残留物在第二步中用亚硝酸盐试剂淬灭，从而限制了与三甲基甲硅烷基叠氮化物相关的内在风险。反应条件与几个官能团相容，包括硫氰酸酯，它们优先提供双取代的 2-烷基-5-（取代-硫代）四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01585