ethyl 3-morpholino-2-butenoate | 66003-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-morpholino-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-morpholin-4-ylbut-2-enoate
• CAS: 66003-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: CENCNIGVANECFS-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-174 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-morpholino-2-butenoate 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 morpholinium 6-methyl-4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-5-ethoxycarbonylpyridine-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic method for functionally substituted morpholinium 1,4-dihydropyridine-2-thiolates and their derivatives

  摘要：

  By condensation of aromatic aldehydes with cyanothioacetamide and enamines of 1,3-dicarbonyl compounds functionally substituted morpholinium 1,4-dihydropyridine-2-thiolates were obtained applied to the synthesis of 2-alkylsulfanyl-1,4-dihydropyridines, 1,4-dillydrothieno[2,3-b]-pyridines, and 2,3,4,7-tetra-hydrothiazolo[3,2-a]pyridine.

  DOI：

  10.1134/s1070428007020194
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 乙酰乙酸乙酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到ethyl 3-morpholino-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下Yb(OTf)3催化β-烯氨基酯的高效合成方法

  摘要：

  在催化量的 Yb(OTf)3 (2 mol%) 存在下，通过 1,3-二羰基化合物与胺反应，以中等至极好的产率合成了多种 β-烯氨基酯。该反应在环境温度下在无溶剂条件下顺利进行。催化剂可以回收再利用。

  DOI：

  10.1071/ch06239

文献信息

• A new method for the synthesis of N-protected β-amino-α-keto esters from fluoroalkanesulfonylazides and α-keto esters
  作者：Shizheng Zhu、Guifang Jin、Yong Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00622-7

  日期：2003.6

  In the presence of a secondary amine, treatment of α-keto esters with fluoroalkanesulfonyl azides at room temperature afforded N-sulfonyl protected β-amino-α-keto esters in good to excellent yields. This reaction provided a novel, direct and convenient access to N-sulfonyl protected β-amino-α-keto esters from α-keto esters and fluoroalkanesulfonyl azides under mild conditions. However, the reaction

  在仲胺的存在下，在室温下用氟代链烷磺酰基叠氮化物处理α-酮酯，得到良好收率的N-磺酰基保护的β-氨基-α-酮酯。该反应提供了在温和条件下从α-酮酯和氟代链烷磺酰基叠氮化物获得N-磺酰基保护的β-氨基-α-酮酯的新颖，直接和方便的途径。然而，氟代烷烃磺酰基叠氮化物与β-酮酯烯胺的反应提供了两种产物：N-氟代烷烃磺酰基am和重氮乙酸酯。讨论了反应机理。
• Synthesis of 1,4-benzothiazin-2-yl derivatives of 1,3-dicarbonyl compounds and benzothiazinone spiro derivatives by the reaction of 2-chloro-1,4-benzothiazin-3-ones with ‘push–pull’ enamines
  作者：Konstantin G. Nazarenko、Nataliya A. Shtil、Sergey A. Buth、Alexander N. Chernega、Miron O. Lozinskii、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.049

  日期：2008.5

  The reaction of 2-chloro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazines with ‘push–pull’ enamines was investigated. The reaction with the enamines occurs at the β-carbon atom in the presence of a small excess of triethylamine. As a result, a set of 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-yl derivatives of 1,3-dicarbonyl compounds and benzothiazinone spiro derivatives was prepared. On acidic hydrolysis of

  研究了2-氯-3-氧代-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并噻嗪与“推挽”烯胺的反应。在少量过量的三乙胺存在下，与烯胺的反应发生在β-碳原子上。结果，制备了一组1，3-二羰基化合物的3-氧代-3，4-二氢-2 H -1，4-苯并噻嗪-2-基衍生物和苯并噻嗪酮螺衍生物。在对2-乙基-3-（甲基亚氨基）-2-（3-氧代-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并噻嗪-2-基）丁酸乙酯进行酸性水解后，得到了新的重排结构，得到乙基11-发现了-2,3-二甲基-4-氧代-2,3,4,5-四氢-1 H -2,5-甲基-6,1,3-苯并噻二唑并辛基-11羧酸乙酯。讨论了可能的反应机理和影响反应过程的因素。
• Dyachenko, V. D.; Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 10, p. 2131 - 2138
  作者：Dyachenko, V. D.、Sharanin, Yu. A.、Shestopalov, A. M.、Rodinovskaya, L. A.、Turov, A. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• New method of synthesis of substituted 2-pyridones
  作者：V. P. Litvinov、Yu. A. Sharanin、B. K. Promonenkov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov、V. Yu. Mortikov

  DOI：10.1007/bf00959212

  日期：1984.8
• Goerlitzer, Klaus; Trittmacher; Jones, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 11, p. 776 - 787
  作者：Goerlitzer, Klaus、Trittmacher、Jones、Frohberg、Drutkowski

  DOI：——

  日期：——