2,3-dicyano-5,8-dihydro-5,8-methanoquinoxaline | 210645-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-dicyano-5,8-dihydro-5,8-methanoquinoxaline
• 英文别名: Rmgsavozyfmjiy-uhfffaoysa-；3,6-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 210645-11-7
• 化学式: C₁₁H₆N₄
• 分子量: 194.195
• InChiKey: RMGSAVOZYFMJIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicyano-5,8-dihydro-5,8-methanoquinoxaline 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到6-endo,7-exo-dibromo-2,3-dicyano-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Norbornadiene-Fused Heterocycles: Synthesis and Bromination Reaction of 5,8-Dihydro-5,8-methanoquinoxaline Derivatives

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二酮与乙二胺发生缩合反应并氧化，制备出一种降冰片二烯融合吡嗪。在四氯化碳或二噁烷中用溴处理降冰片二烯融合吡嗪及其苯并呋喃衍生物时，主要产物为反式加合物，同时形成顺式加合物和由瓦格纳-梅尔韦恩型骨架重排衍生的二溴衍生物，而在四氯化碳中溴化融合二氰基吡嗪时，只产生反式加合物。与此相反，带有一个供电子的 N-氧化基团的融合吡嗪的主要成分是一种 7,9-二溴衍生物。本文结合非原位（3-21G*）计算的结果，讨论了 2H 吡嗪离子参与形成骨架重排产物的可能性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1443
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione 、 二氨基马来腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到2,3-dicyano-5,8-dihydro-5,8-methanoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Norbornadiene-Fused Heterocycles: Synthesis and Bromination Reaction of 5,8-Dihydro-5,8-methanoquinoxaline Derivatives

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二酮与乙二胺发生缩合反应并氧化，制备出一种降冰片二烯融合吡嗪。在四氯化碳或二噁烷中用溴处理降冰片二烯融合吡嗪及其苯并呋喃衍生物时，主要产物为反式加合物，同时形成顺式加合物和由瓦格纳-梅尔韦恩型骨架重排衍生的二溴衍生物，而在四氯化碳中溴化融合二氰基吡嗪时，只产生反式加合物。与此相反，带有一个供电子的 N-氧化基团的融合吡嗪的主要成分是一种 7,9-二溴衍生物。本文结合非原位（3-21G*）计算的结果，讨论了 2H 吡嗪离子参与形成骨架重排产物的可能性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1443

文献信息

• Neighboring effect by heteroaromatic rings: formation of skeletally rearranged adducts by cycloaddition reaction of norbornadiene-fused pyridazines and pyrazines with 4-phenyl-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione
  作者：Tomoshige Kobayashi、Kiyomi Miki、Behrooz Nikaeen、Hideaki Baba

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00821-2

  日期：1999.11

  Norbornadiene-fused pyridazines and pyrazines reacted with 4-phenyl-1, 2,4-triazole-3,5(4H)-dione to give skeletally rearranged adducts in moderate yields. A similar reaction with fused pyridazine N-oxides or a fused pyrazine N-oxide resulted in the regioselective formation of the rearranged adduct. The formations of the skeletally rearranged adducts would be ascribed to the intervention of bridged

  降冰片二烯稠合的哒嗪和吡嗪与4-苯基-1，2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮反应，以中等收率生成骨架重排的加合物。与稠合的哒嗪N-氧化物或稠合的吡嗪N-氧化物的类似反应导致重排加合物的区域选择性形成。骨架重排的加合物的形成归因于杂芳环的相邻基团参与形成的桥接杂芳烃离子中间体的干预。

表征谱图