5,6-bis(phenylethynyl)pyrazine-2,3-dicarbonir=trile | 201002-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-bis(phenylethynyl)pyrazine-2,3-dicarbonir=trile
• 英文别名: 2,3-Pyrazinedicarbonitrile, 5,6-bis(phenylethynyl)-；5,6-bis(2-phenylethynyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 201002-02-0
• 化学式: C₂₂H₁₀N₄
• 分子量: 330.348
• InChiKey: DYFYAIBTDRBFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(phenylethynyl)pyrazine-2,3-dicarbonir=trile 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(phenylethynyl)tetrapyrazinoporphyrazinato]magnesium(II)
  参考文献：
  名称：

  芳炔取代的四吡嗪并四氮杂卟啉的合成及其作为光动力疗法光敏剂的潜力评价

  摘要：

  从官能化的双芳基炔基 1,2-二酮开始，分三步制备了新的芳基封端的八炔基四吡嗪并四氮杂卟啉。虽然显示叔丁基苯基取代基有助于在有机溶剂中的溶解度并有效减少发色团聚集，但通过使用聚乙二醇取代（PEG 取代）苯基获得了更亲水的四吡嗪并四氮杂卟啉。测定炔属四吡嗪并四氮杂卟啉的吸收曲线和单线态氧量子产率以评估它们对PDT应用的适用性。在所有情况下，末端芳基部分的存在导致最低能量吸收最大值至 680 nm 和消光系数至超过 320000 的显着红移和增色移。如果镁配位在炔属四吡嗪并四氮杂卟啉的中心，则化合物在 THF 中的单线态氧量子产率为 0.40。以锌为中心金属离子，相同溶剂中的单线态氧量子产率增加到 0.70。新制备的发色团的吸收特性，以及它们产生单线态氧的能力，表明这些酞菁类似物是作为 PDT 敏化剂的有趣候选物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300566
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diphenyl-hexa-1,5-diyne-3,4-dione 、 二氨基马来腈 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到5,6-bis(phenylethynyl)pyrazine-2,3-dicarbonir=trile
  参考文献：
  名称：

  芳炔取代的四吡嗪并四氮杂卟啉的合成及其作为光动力疗法光敏剂的潜力评价

  摘要：

  从官能化的双芳基炔基 1,2-二酮开始，分三步制备了新的芳基封端的八炔基四吡嗪并四氮杂卟啉。虽然显示叔丁基苯基取代基有助于在有机溶剂中的溶解度并有效减少发色团聚集，但通过使用聚乙二醇取代（PEG 取代）苯基获得了更亲水的四吡嗪并四氮杂卟啉。测定炔属四吡嗪并四氮杂卟啉的吸收曲线和单线态氧量子产率以评估它们对PDT应用的适用性。在所有情况下，末端芳基部分的存在导致最低能量吸收最大值至 680 nm 和消光系数至超过 320000 的显着红移和增色移。如果镁配位在炔属四吡嗪并四氮杂卟啉的中心，则化合物在 THF 中的单线态氧量子产率为 0.40。以锌为中心金属离子，相同溶剂中的单线态氧量子产率增加到 0.70。新制备的发色团的吸收特性，以及它们产生单线态氧的能力，表明这些酞菁类似物是作为 PDT 敏化剂的有趣候选物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300566

文献信息

• An easy route for the synthesis of pyrazine-2,3-dicarbonitrile 5,6-bis-substituted derivatives using a palladium catalyst
  作者：Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.102

  日期：2012.9

  An easy synthetic method for the preparation of pyrazine-2,3-dicarbonitrile 5,6-bis-substituted derivatives using Pd-catalyzed cross coupling reaction (Sonogashira, Suzuki, Heck) is described. The reaction conditions allow preparing symmetrical and unsymmetrical bis-substituted products in moderate to high yields, as precursors for the preparation of highly substituted symmetrical and non-symmetrical

  描述了一种简单的合成方法，该方法使用Pd催化的交叉偶联反应（Sonogashira，Suzuki，Heck）制备吡嗪2，3-二腈5，6-双取代衍生物。反应条件允许以中等至高产率制备对称和不对称的双取代产物，作为制备具有明确光谱特性的高度取代的对称和非对称氮杂酞菁的前体。
• [DE] 1,2-DIALKINYLIERTE VERBINDUNGEN<br/>[EN] 1,2-DIALKINYLATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES 1,2-DIALKINYLES
  申请人：UNIVERSITÄT HEIDELBERG

  公开号：WO1998000386A1

  公开（公告）日：1998-01-08

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft 1,2-dialkinylierte Verbindungen, insbesondere Dialkinyl-1,2-dione, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Synthesebausteine zur Herstellung von NIR-Farbstoffen, Pigmenten, thermostabilen Polymeren, Charge-Transfer-Komplexen, Heterocyclen oder Arzneistoffen.(EN) The invention pertains to 1,2-dialkinylated compounds, especially dialkinyl-1,2-diones, a method for their preparation and their use as synthesis components for producing NIR dyes, pigments, thermostable polymers, charge transfer complexes, heterocycles or pharmaceuticals.(FR) L'invention concerne des composés 1,2-dialkinylés, en particulier des dialkinyl-1,2-diones, un procédé pour leur fabrication, ainsi que leur utilisation comme composants de synthèse pour la fabrication de colorants proches de l'infrarouge, de pigments, de polymères thermostables, de complexes à transfert de charge, d'hétérocycles ou de médicaments.

  本发明涉及1,2-二醛基有机化合物，特别是含有1,2-二羟基羰基的二醛基化合物，其制备方法以及作为合成基料用于制备近红外染料、色料、热稳定性聚合物、电荷转移复合物、杂环或医药用途的物质。(FR) L'invention concerne des composés 1,2-dialynyl, 特别是含有1,2-羟基羰基的二醛基化合物，一种制备方法，以及将它们作为合成基础用于制备近红外染料、色料、热稳定性聚合物、电荷转移复合物、杂环或医药用途的物质。
• US6121442A
  申请人：——

  公开号：US6121442A

  公开（公告）日：2000-09-19