N-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanovinylcarbamoyl]-p-toluenesulfonamide | 371231-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanovinylcarbamoyl]-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-{[(Z)-2-amino-1,2-dicyanovinyl]aminocarbonyl}-4-methylbenzenesulfonamide；1-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 371231-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 305.317
• InChiKey: MWYDOQNLINQMTP-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanovinylcarbamoyl]-p-toluenesulfonamide 在 劳森试剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-[imino-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-1,3-二氢-2-氧代-2 H-咪唑-5-（N 1 -tosy1）甲酰胺的新合成：硫代嘌呤类似物的反应性前体

  摘要：

  ñ - [（5-氰基-2-氧代咪唑烷-4-基）-iminomethyl] - p -toluensulfonamide 3用的碱催化环化在相当好的产率制备Ñ [（Z）-2-氨基-1,2- - -双氰基戊基氨基甲酰基]-对甲苯磺酰胺2。在室温下，在碱的存在下，使N -[（Z）-2-氨基-1,2-二氰基壬基氨基甲酰基]-对甲苯磺酰胺2易于与两个摩尔量的对硝基苯甲醛反应，得到7,8-二氢-dro-2-（4-硝基苯基）-8-氧代-9-甲苯磺嘌呤-6-羧酰胺8。化合物3和8的硫杂在四氢呋喃中使用Lawesson试剂，可以得到新的硫代咪唑4、5和6以及硫代嘌呤9、10和11，它们已通过光谱表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380420
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 二氨基马来腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanovinylcarbamoyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤和嘧啶衍生物作为CDK2 / cyclin A3抑制剂的便捷合成和分子模型研究

  摘要：

  制备了一系列新颖的嘌呤和嘧啶衍生物，并在基于Ehrlich腹水癌（EAC）的细胞分析中对其生物学活性进行了体外抗CDK2 / cyclin A3和抗肿瘤活性的生物学评估。新的嘌呤衍生物13a，b表现出有效的抑制剂活性，IC 50值分别为14±9和13±9μM。此外，化合物15a 在基于EAC细胞的分析中显示出最高的效价（IC 50 = 10±6μM）。分子建模研究（包括拟合3D药效基团模型并将其对接至细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）活性位点）显示出较高的拟合值和对接分数。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.033