1-(4-tert-butyl-phenyl)-butane-1,2-dione | 1253040-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butyl-phenyl)-butane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)butane-1,2-dione；1-(4-tert-butylphenyl)butane-1,2-dione
• CAS: 1253040-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZMJVOAUHEAYWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butyl-phenyl)-butane-1,2-dione 在 aluminum foil 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-2-hydroxycyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  对 2-羟基环丁酮与硫醇的反应性的见解通过量子化学 DFT 研究和 NMR 和拉曼分析得到证实

  摘要：

  已经开发了通过串联布朗斯台德酸催化的亲核试剂加成/环收缩/C3-C4环扩展反应序列合成2-取代的环丁酮硫化物的一般策略。该过程产生了广泛的四元环酮组，产率良好，底物范围广。通过量子化学 DFT 计算研究了机理方面和动力学参数，使我们能够合理化 2-芳基和 2-烷基取代的 2-羟基环丁酮在磺酸介导的反应中对硫醇亲核试剂的不同反应性。NMR 和原位拉曼技术被用来更好地了解影响预期结果的反应动力学和参数。

  DOI：

  10.1055/a-1912-1096
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-1-(4-tert-butylphenyl)butan-1-one 在 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-tert-butyl-phenyl)-butane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of tetrapyrazinoporphyrazines containing asymmetrical alkyl chains and t-butylphenyl groups

  摘要：

  利用新制备的正丁醇丁氧化镁溶液，从 2,3-二氰基-5-(4-叔丁基苯基)-6-烷基吡嗪衍生物合成了外周位置带有四个长烷基和四个 4-叔丁基苯基的四吡嗪卟嗪镁络合物。用对甲苯磺酸处理后，可得到相应的无金属衍生物。生成的发色团外围含有取代的烷基链，在有机溶剂中具有良好的溶解性。四吡嗪卟嗪镁络合物的荧光受分子间聚集的影响很大。卟啉镁络合物在 DMF 中的 Q 波段光谱显示出单体物种的特征模式，荧光最大值在 653-658 nm 处。利用紫外可见光谱、MALDI-TOF-MS 和 1H NMR 光谱对这些新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002355

文献信息

• Visible light promoted continuous flow photocyclization of 1,2-diketones
  作者：Francesco Secci、Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Pier Carlo Ricci

  DOI：10.1039/d0ob00532k

  日期：——

  The continuous flow Norrish-Yang photocyclization of 1,2-diketones has been developed and used for the synthesis of a large number of functionalized 2-hydroxycyclobutanones, under blue light irradiation and employing acetone as a solvent. This eco-friendly procedure represents a valid alternative to the reactions carried out in batches thus reducing the reaction times, the formation of secondary products

  1,2-二酮的连续流Norrish-Yang光环化已经开发出来，并用于在蓝光下并以丙酮为溶剂，合成大量官能化的2-羟基环丁酮。这种环保的方法代表了批量反应的有效替代方法，从而缩短了反应时间，减少了副产物的形成，并简化了纯化步骤。使用不同取代的二酮化合物使我们获得了范围广泛的2和3官能化的环丁酮，因此可以评估该方法的范围和局限性。
• Synthesis and optical properties of tetrapyrazinoporphyrazines containing asymmetrical alkyl chains and t-butylphenyl groups
  作者：Chun Keun Jang、Song Hak Kim、Jae-Yun Jaung

  DOI：10.1142/s1088424610002355

  日期：2010.6

  Tetrapyrazinoporphyrazine magnesium complexes with four long alkyl groups and four 4-tert-butyl phenyl groups at the peripheral positions were synthesized from 2,3-dicyano-5-(4-tert-butylphenyl)-6-alkyl pyrazine derivatives using freshly prepared solutions of magnesium butoxide in n-butanol. The corresponding metal-free derivatives were obtained through treatment with p-toluenesulfonic acid. The resulting chromophores contained alkyl chains substituted at their peripheries and showed good solubility in organic solvents. The fluorescence of the tetrapyrazinoporphyrazine magnesium complexes was greatly influenced by the intermolecular aggregation. Q band spectra of the porphyrazine magnesium complexes in DMF exhibited the characteristic patterns of the monomeric species, with fluorescence maxima at 653–658 nm. These new compounds were characterized using UV-visible spectroscopy, MALDI-TOF-MS and ¹H NMR spectroscopy.

  利用新制备的正丁醇丁氧化镁溶液，从 2,3-二氰基-5-(4-叔丁基苯基)-6-烷基吡嗪衍生物合成了外周位置带有四个长烷基和四个 4-叔丁基苯基的四吡嗪卟嗪镁络合物。用对甲苯磺酸处理后，可得到相应的无金属衍生物。生成的发色团外围含有取代的烷基链，在有机溶剂中具有良好的溶解性。四吡嗪卟嗪镁络合物的荧光受分子间聚集的影响很大。卟啉镁络合物在 DMF 中的 Q 波段光谱显示出单体物种的特征模式，荧光最大值在 653-658 nm 处。利用紫外可见光谱、MALDI-TOF-MS 和 1H NMR 光谱对这些新化合物进行了表征。
• Insights into the Reactivity of 2-Hydroxycyclobutanones with Thiols Corroborated by Quantum Chemical DFT Investigations and NMR and Raman Analysis
  作者：Armando Carlone、Francesco Secci、Stefania Porcu、Maria Chiara Cabua、Viktoria Velichko、Jean-Pierre Baltaze、Angelo Frongia、Carlo Maria Carbonaro、Pier Carlo Ricci、Drew Francis Parsons

  DOI：10.1055/a-1912-1096

  日期：2022.12

  broad substrate scope. Mechanistic aspects and kinetic parameters were investigated by quantum chemical DFT calculations, allowing us to rationalize the different reactivity of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 2-hydroxycyclobutanones towards thiol nucleophiles in reactions mediated by sulfonic acids. NMR and in situ Raman techniques were employed to better understand the reaction kinetics and parameters

  已经开发了通过串联布朗斯台德酸催化的亲核试剂加成/环收缩/C3-C4环扩展反应序列合成2-取代的环丁酮硫化物的一般策略。该过程产生了广泛的四元环酮组，产率良好，底物范围广。通过量子化学 DFT 计算研究了机理方面和动力学参数，使我们能够合理化 2-芳基和 2-烷基取代的 2-羟基环丁酮在磺酸介导的反应中对硫醇亲核试剂的不同反应性。NMR 和原位拉曼技术被用来更好地了解影响预期结果的反应动力学和参数。