2,7-di-tert-butyl-9,10-phenanthrenequinone | 24620-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 9,10-Phenanthrenedione, 2,7-bis(1,1-dimethylethyl)-；2,7-ditert-butylphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 24620-40-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: YCUNZGWKZODMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-tert-butyl-9,10-phenanthrenequinone 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到4,4'-di-tert-butylbiphenyl-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Synthesis of 2,2′-Biphenyldicarboxylic Acids and 2-Cyano-2′-biphenylcarboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29919
• 作为产物：
  描述：

  2,7-di-tert-butylphenanthrene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 2,7-di-tert-butyl-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  [4 + 1]环加成反应中的意外自由基机理

  摘要：

  9,10-菲醌monoimines（2,7--R-PQI，R =吨卜，是H，Br，NO 2，1A-d ）经受与三苯基膦[4 + 1]环加成反应，得到2,3-二氢2,2,2- triphenylphenanthro [9,10- d ] -1,3,2- λ 5个-oxazaphospholes（图3a-d ）。在反应期间，形成高度着色的自由基作为中间体，其通过EPR和UV-可见光谱法表征。动力学确定这些自由基的形成速率和衰变速率。这些自由基具有很高的持久性，在惰性条件下可以方便地处理。基于详细的动力学和光谱学研究以及DFT计算，提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1039/d1nj00660f

文献信息

• Substituted tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines. Part I. Angular annelation of tetra-2,3-quinoxalinoporphyrazine
  作者：Svetlana V. Kudrevich、Johan E. Van Lier、Maria G. Galpern、Evgeny A. Luk'yanets

  DOI：10.1139/v96-055

  日期：1996.4.1

  prepared via the condensation of o-quinones with diaminomaleodinitrile. Benzo[f]quinoxaline-2,3-dinitrile was obtained from 1,2-naphthoquinone, and a series of isomeric, di-tert-butyl substituted 5,6-(9,10-phenanthro)-2,3-dicyanopyrazines were prepared from the corresponding di-tert-butyl-9,10-phenanthrenequinones. Complexation of benzo[f]quinoxaline-2,3-dinitrile, and unsubstituted 5,6-(9,10-phenanthro)-2

  通过邻醌与二氨基马来二腈的缩合制备了 2,3-二氰基吡嗪的几种衍生物。以 1,2-萘醌为原料制备了苯并[f]喹喔啉-2,3-二腈，以及一系列异构的二叔丁基取代的 5,6-(9,10-菲)-2,3-二氰基吡嗪由相应的二叔丁基-9,10-菲醌制备。苯并[f]喹喔啉-2,3-二腈和未取代的5,6-(9,10-菲)-2,3-二氰基吡嗪与合适的金属盐络合，生成四-2,3-(苯并[f]喹喔啉基)四氮杂卟啉和四-2,3-[5,6-(9,10-菲)]四氮杂卟啉。不含金属的四-2,3-[5,6-(9,10-菲并)四氮杂卟啉是通过在 HCl 中脱金属从二锂衍生物中获得的。这些化合物在有机溶剂中的溶解度有限，例如喹啉、并聚合在解决方案中。为了消除聚集现象并确定有角度退火的萘酞菁氮杂类似物的光谱特性，我们...
• <i>N</i>-Aryl-9,10-phenanthreneimines as Scaffolds for Exploring Noncovalent Interactions: A Structural and Computational Study
  作者：David Farrell、Samuel J. Kingston、Dmitry Tungulin、Stefano Nuzzo、Brendan Twamley、James A. Platts、Robert J. Baker

  DOI：10.1002/ejoc.201700884

  日期：2017.10.10

  N-Aryl-9,10-phenanthreneimines that feature a halogen on the aryl group show lone pair···π interactions, whilst non-halogenated substituents show π–π stacking.

  N-芳基-9,10-菲亚胺在芳基上具有卤素，表现出孤对·· π相互作用，而非卤代取代基则表现出π–π堆积。
• Photohardenable electrostatic master containing electron acceptor or donor
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0315116A2

  公开（公告）日：1989-05-10

  Photohardenable electrostatic master comprising an electrically conductive substrate, e.g., aluminized polyethylene terephthalate, bearing a layer of a photopolymer comprising an organic polymeric binder, compound having at least one ethylenically unsaturated group, photoinitiator and at least one organic electron acceptor or donor compound, e.g., the acceptor and donor having an oxidation potential of less than +2.5 eV and reduction potential larger than -3.0 eV, respectively. The photohardenable electrostatic master is used for electrostatic proofing, etc.

  光硬化静电母料，包括导电基材，例如镀铝聚对苯二甲酸乙二醇酯，上面有一层光聚合物，该光聚合物包括有机聚合物粘合剂、具有至少一个乙烯不饱和基团的化合物、光引发剂和至少一种有机电子受体或供体化合物，例如，受体和供体的氧化电位分别小于+2.5eV和大于-3.0eV。光硬化静电母液可用于静电打样等。
• Rediscovering the Double Friedel-Crafts Acylation: An Expedient Entry to Phenanthrene-9,10-diones
  作者：Kye-Simeon Masters、Stefan Bräse、Nicoletta Crosta、Sebastian Müller、Dietmar Gradl

  DOI：10.1055/s-0032-1318481

  日期：——

  The double Friedel-Crafts acylation of readily accessible biaryls with oxalyl chloride delivers the respective phenanthrene-9,10-diones, providing an alternative to the traditional methods, which require harsh oxidizing conditions and multistep sequences. This simple method allows the synthesis of various symmetrical and non-symmetrical targets, and is even effective for the synthesis of the parent ring system from (unactivated) biphenyl.
• BALOGH-HERGOVICH, E.;SPEIER, G.;TYEKLAR, Z., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 9, 731-732
  作者：BALOGH-HERGOVICH, E.、SPEIER, G.、TYEKLAR, Z.

  DOI：——

  日期：——