2-(benzylideneamino)benzenethiol | 42152-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-(benzylideneamino)benzenethiol
• 英文别名: o-Mercaptobenzylideneaniline
• CAS: 42152-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: JGNOKHHUQYTYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  381.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylideneamino)benzenethiol 在 (phthalocyaninato)iron(II) 作用下， 以99%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  酞菁铁可作为一种有效且通用的杂环胺与醇进行N-烷基化的催化剂：2-取代的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑的一锅合成

  摘要：

  已经开发出一种有效且通用的铁酞菁铁催化方法，用于各种胺与醇的N-烷基化。现成的醇用作烷基化剂，用于氨基苯并噻唑，氨基吡啶和氨基嘧啶的直接N-烷基化。邻位取代苯胺（-NH 2，-SH和-OH）的N-烷基化反应可在一锅中合成2-取代的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑。

  DOI：

  10.1039/c3gc40137e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(benzylideneamino)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的容易的制备通过酚类的好氧氧化苯硫酚亚胺催化由聚合物嵌顿铂纳米簇

  摘要：

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100430

文献信息

• One-pot synthesis of disulfide-linked N-sulfonylazetidin-2-imines via a copper-catalyzed multicomponent cascade reaction
  作者：Yongjia Shang、Kaisheng Liao、Xinwei He、Jinsong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.033

  日期：2013.11

  A copper-catalyzed, three-component reaction between a sulfonyl azide, an alkyne, and a 2-aminothiophenol derived Schiff base is reported. This novel one-pot procedure involves a click reaction, a formal [2+2] cycloaddition, and S–S coupling, therefore, providing a unique method for the synthesis of novel disulfide-linked N-sulfonylazetidin-2-imines under mild conditions.

  报道磺酰叠氮化物，炔烃，和2-氨基苯硫酚衍生的席夫碱之间的铜催化的，三组分反应。这种新颖的单罐方法涉及点击反应，正式的[2 + 2]环加成，和S-S的耦合，因此，对于新颖的二硫化物连接的合成提供了一个独特的方法Ñ温和的条件下-sulfonylazetidin -2-亚胺。
• The efficient o-benzenedisulfonimide catalysed synthesis of benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.923

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide has been used to efficiently catalyse the reaction between 2-aminothiophenol, 2-aminophenol, o-phenylenediamine and various ortho esters (28 examples; average yield 90%) or aldehydes (17 examples; average yield 72%) giving the corresponding benzofused azoles in excellent yields. Reaction conditions were very simple. In addition, other carboxylic acid derivatives have been tested

  邻苯二磺酰亚胺已被用于有效催化 2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚、邻苯二胺与各种原酸酯（28 个例子；平均收率 90%）或醛（17 个例子；平均收率 72%）之间的反应，得到相应的苯并稠合唑以优异的收率。反应条件非常简单。此外，还测试了其他羧酸衍生物并给出了良好的结果。催化剂很容易回收和再利用。
• Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzoxazole and Benzothiazole
  作者：Sachin S. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1080/00397910902906602

  日期：2009.12.30

  2-Substituted benzoxazole and benzothiazole were synthesized from condensation of aldehyde and 2-aminophenol or 2-aminothiophenol via a one-pot process using diethyl bromo phoshonate and tert-butyl hypochlorite.

  2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑是由醛和 2-氨基苯酚或 2-氨基苯硫酚通过使用溴膦酸二乙酯和次氯酸叔丁酯的一锅法缩合合成的。
• An Efficient and Environmental Benign Synthesis of 2-benzimidazoles and 2-benzothiazoles Using CeCl₃-NaI as Catalyst
  作者：Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.3184/174751913x13575704209748

  日期：2013.2

  A one-pot condensation of an aldehyde with 1,2-phenylenediamine or 2-aminothiophenol in dimethyl carbonate at 100 °C under O2 in the presence of catalytic amounts of CeCl3–NaI gave an imine intermediate, which cyclised and dehydrogenated to give 2-arylbenzimidazoles or 2-arylbenzothiazoles in good yields.

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。
• Ruthenium(II/III) bipyridine complexes incorporating thiol-based imine functions
  作者：Debadeep Bhattacharyya、Soma Chakraborty、Pradip Munshi、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00204-1

  日期：1999.10

  Abstract A group of five new ruthenium(II) bipyridine heterochelates of the type [Ru II (bpy) 2 L] + 1a – 1e have been synthesized (bpy=2,2′-bipyridine; L=anionic form of the thiol-based imine ligands, HS–C 6 H 4 NC(H)C 6 H 4 (R) (R=OMe, Me, H, Cl, NO 2 ). The complexes 1a − 1e are 1:1 conducting and diamagnetic. The complexes 1a − 1e exhibit strong MLCT transitions in the visible region and intra-ligand

  分离的单电子顺磁性钌（III）络合物1c +在1：1的氯仿-甲苯溶液中，在77 K时具有弱的菱形EPR谱（g 1 = 2.106，g 2 = 2.093，g 3 = 1.966）。分析了1c +的EPR光谱以提供畸变参数（Δ= 8988 cm -1; V = 0.8833 cm -1）和预期的配体场跃迁的能量（ν1 = 1028 nm和ν2 = 1186 nm）的值）在t 2壳内。在1265 nm处已通过实验观察到一种配体场跃迁。在t 2壳层中具有8833 cm -1）和预期的配体场跃迁的能量（ν1 = 1028 nm和ν2 = 1186 nm）。在1265 nm处已通过实验观察到一种配体场跃迁。在t 2壳层中具有8833 cm -1）和预期的配体场跃迁的能量（ν1 = 1028 nm和ν2 = 1186 nm）。在1265 nm处已通过实验观察到一种配体场跃迁。