ethyl 1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate | 72258-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate
• CAS: 72258-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MRSOWKAKGJXDSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 1H,1aH,6H,6aH-cyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NUCLEOTIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE NON NUCLEOSIDIQUES

  摘要：

  化合物的公式Z：其中；A为CH或N；R1是一个取代基，连接到包含A的环中的一个碳原子，所选自-S(=O)pRa，其中Ra为-C1-C4烷基，-ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，- NHNHC(=O)ORx，-NRxOH；-C(=O)-Rb，其中Rb为-CT-C4-烷基，ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，-NHC1-C3-烷基-C(=O)Orx -NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，-NRxRx；-C(=0)Rd，-CN，S(=O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，-ORx，-NRxRx C1-C3-烷基-O-Cl-C3烷基C(=O)ORx，-C1-C3-烷基-COORx；-C1-C3烷基-OH或C1-C4烷基的醚或酯（O-Cl-C3烷基）q-O-Rx，一个含有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx独立选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为-0-，-S(=O)，-或-CH2-，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为-(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-；D为键，-NR9-，-0-，-S-，-S(=0)-或-S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。

  公开号：

  WO2005066131A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 茚 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) chiral 1,10-phenanthroline-bridged calix[6]arene derivative 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 1,10-菲咯啉桥接杯[6]芳烃

  摘要：

  研究了 1,10-菲咯啉桥接杯 [6] 芳烃 3 手性衍生物的几种方法，并合成了 7 种新的手性杯 [6] 芳烃。C2 对称轴手性双大环 5 已合成为外消旋混合物；使用对映体纯试剂制备了带有手性取代基（樟脑磺酰基、肉豆蔻酰基）的杯芳烃 8、14、18、19、20 和 21。三个手性双大环 5、19 和 20 也已通过 X 射线分析进行了分析。在 CuI 催化的苯乙烯和茚环丙烷化反应中，所有化合物都作为铜离子的配体进行了测试。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600295

文献信息

• Enantiopure Chiral Concave 1,10-Phenanthrolines
  作者：Lisa M. Reck、Gebhard Haberhauer、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201501289

  日期：2016.2

  has been introduced into concave 1,10-phenanthrolines of different ring sizes by using a 2,7-disubstituted naphthalene bridgehead, which causes axial chirality. A tetraphenolic 2-(dihydroxynaphthyl)-9-(dihydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline was synthesized as a key intermediate. Two strategies were followed to obtain the bimacrocyclic chiral concave 1,10-phenanthrolines: quadruple Williamson ether synthesis

  通过使用导致轴向手性的 2,7-二取代萘桥头，已将手性信息引入不同环尺寸的凹形 1,10-菲咯啉中。合成了四酚 2-(二羟基萘基)-9-(二羟基苯基)-1,10-菲咯啉作为关键中间体。遵循两种策略来获得双大环手性凹 1,10-菲咯啉：四重威廉姆森醚合成或 OH 基团的烯基化和随后的闭环复分解，然后氢化。从取代芳烃 11 和 13 与 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (5) 的相应 Suzuki 偶联开始，双大环 19 的总产率为 10% 至 17%。使用手性高效液相色谱 (HPLC) 技术分离三种凹形 1,10-菲咯啉 19 的外消旋混合物，并且通过比较模拟和实验圆二色性 (CD) 光谱来分配它们的绝对立体化学。对映体纯凹 1,10-菲咯啉在铜催化的环丙烷化反应中用作配体，并通过手性气相色谱 (GC) 测定其选择性。
• [EN] NON-NUCLEOTIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE NON NUCLEOSIDIQUES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066131A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from -S(=O)pRa, where Ra is -C1-C4 alkyl, -ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, - NHNHC(=O)ORx, -NRxOH; -C(=O)-Rb, where Rb is -CT-C4-alkyl, ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, -NHC1-C3-alkyl-C(=O)Orx -NRxRc, where Rc is H, C1-C4 alkyl, -NRxRx; -C(=0)Rd, -CN, S(=O)pRx where Rd is Rd is C1-C4-alkyl, -ORx, -NRxRx C1-C3-alkyl-O-Cl-C3alkylC(=O)ORx, -C1-C3-alkyl-COORx; -C1-C3alkyl-OH or C1-C4 alkyl ethers or esters thereof (O-Cl-C3alkyl)q-O-Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C1-C4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is -0-, -S(=O),- or -CH2-, where r is 0, 1 or 2; R3-R7 are substituents as defined in the specification; X is -(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-; D is a bond, -NR9-, -0-, -S-, -S(=0)- or -S(=0)2-; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

  化合物的公式Z：其中；A为CH或N；R1是一个取代基，连接到包含A的环中的一个碳原子，所选自-S(=O)pRa，其中Ra为-C1-C4烷基，-ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，- NHNHC(=O)ORx，-NRxOH；-C(=O)-Rb，其中Rb为-CT-C4-烷基，ORx，-NRxRx，-NHNRxRx，-NHC1-C3-烷基-C(=O)Orx -NRxRc，其中Rc为H，C1-C4烷基，-NRxRx；-C(=0)Rd，-CN，S(=O)pRx，其中Rd为C1-C4-烷基，-ORx，-NRxRx C1-C3-烷基-O-Cl-C3烷基C(=O)ORx，-C1-C3-烷基-COORx；-C1-C3烷基-OH或C1-C4烷基的醚或酯（O-Cl-C3烷基）q-O-Rx，一个含有1-3个杂原子的5或6元芳香环，p为1或2；Rx独立选择自H，C1-C4烷基或乙酰基；或一对Rx可以与相邻的N原子一起形成环；L为-0-，-S(=O)，-或-CH2-，其中r为0，1或2；R3-R7为规范中定义的取代基；X为-(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-；D为键，-NR9-，-0-，-S-，-S(=0)-或-S(=0)2-；以及其药学上可接受的盐和前药，具有作为HIV抗病毒药物的用途。
• [EN] OXADIAZOLE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAUX POTENTIELS DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018162607A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention relates to compounds of formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  该发明涉及到式I的化合物：(I)及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及到制造方法和使用式I化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和病况，如疼痛方面具有用处。
• Conversion of olefins into γ-butyrolactones
  作者：Stephen P. Brown、Balkrishna S. Bal、Harold W. Pinnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92374-3

  日期：1981.1

  Cyclopropyl esters derived from olefins undergo ring opening with iodotrimethylsilane and, after base treatment, γ-butyrolactones are obtained.

  衍生自烯烃的环丙基酯与碘代三甲基硅烷发生开环反应，经过碱处理后，获得γ-丁内酯。
• Concave 1,10-Phenanthrolines as Tailored Ligands for Copper(I)-Catalyzed Diastereoselective Cyclopropanations
  作者：Ulrich Lüning、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/ejoc.200500650

  日期：2006.2

  17 have been cyclized by ring-closing metathesis to give concave 1,10-phenanthrolines 14 and 19, differing from other concave 1,10-phenanthrolines 1 in their geometries. The influence of the shapes of these ligands and those of the related concave 1,10-phenanthrolines 1a–f and 2 on the stereochemistry of the copper(I)-catalyzed cyclopropanation of indene (3) and styrene (4) has been investigated, identifying

  烯氧基取代的芳基桥头已通过 Suzuki 偶联或亲核芳香取代连接到 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (11)。所得二烯烃或四烯烃 12 或 17 已通过闭环复分解环化得到凹形 1,10-菲咯啉 14 和 19，与其他凹形 1,10-菲咯啉 1 的几何形状不同。已经研究了这些配体的形状以及相关的凹形 1,10-菲咯啉 1a-f 和 2 的形状对铜（I）催化的茚（3）和苯乙烯（4）的环丙烷化的立体化学的影响，确定有利于形成热力学不太稳定的顺式环丙烷 6 和 7 的因素。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)