1,3,7,9-tetramethyl-2,8-diethyl-4,6-dipyrrin hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3,7,9-tetramethyl-2,8-diethyl-4,6-dipyrrin hydrobromide
• 英文别名: 1,3,7,9-tetramethyl-2,8-diethyl-5-H-4,6-dipyrrin hydrobromide；3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-diethyl-2,2'-dipyrrolylmethene；2-(3,5-Dimethyl-4-ethyl-pyrrol-2-ylmethylen)-3,5-dimethyl-4-ethyl-2H-pyrrolenin-hydrobromid；3,5,3',5'-tetramethyl-4,4'-diethyl-dipyrromethene-hydrogen bromide；(4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-(4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-ylidene)-methane; hydrobromide；(4-Aethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-(4-aethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-yliden)-methan; Hydrobromid；2,4,8,10-tetramethyl-3,9-diethyldipyrrolyl-5,7-methene hydrobromide；3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-diethyldipyrrolylmethene hydrobromide；2,8-diethyl-1,3,7,9-tetramethyldipyrrin hydrobromide；4-ethyl-2-[(4-ethyl-3,5-dimethylpyrrol-1-ium-2-ylidene)methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole;bromide
• 化学式: Br*C₁₇H₂₅N₂
• 分子量: 337.303
• InChiKey: NFXQMBJQSCIBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,9-tetramethyl-2,8-diethyl-4,6-dipyrrin hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4,8,10-tetramethyl-3,9-diethyldipyrrolyl-5,7-methene
  参考文献：
  名称：

  Donor-acceptor complexes of dipyrrolylmethenes with boron trifluoride as intermediates in the synthesis of Bodipy

  摘要：

  通过电子吸收、红外和 1H NMR 光谱以及量子化学计算，研究了二吡咯烷酮和结构类似的双二烯-a,c 与三氟化硼形成的供体-受体络合物。研究表明，供体-受体配合物的形成是合成相应氟化硼螯合物（Bodipy）的第一步。氢键 N-H...F-B额外地稳定了供体-受体复合物。确定了供体-受体复合物的稳定常数、几何参数和能量特征；分析了两步合成 Bodipy 的机理。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0329-3
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl 4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbothioate 在 甲酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1,3,7,9-tetramethyl-2,8-diethyl-4,6-dipyrrin hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2-硫代酸酯吡咯的合成和反应性：制备 2-甲酰基吡咯的途径†

  摘要：

  2-官能化吡咯表现出相当大的合成实用性。在此，报道了 2-硫代酯 (-C(S)OR) 吡咯的合成和反应性。2-硫代酯吡咯是使用克诺尔型方法从脂肪族起始原料合成的。使用 RANEY® 镍一步将 2-硫代酯吡咯还原为相应的 2-甲酰基吡咯或氘代甲酰基变体，从而消除了转化克诺尔通常需要的常用水解/脱羧/甲酰化步骤-型2-羧酸酯吡咯转化为2-甲酰基吡咯。2-硫代酯吡咯被证明能够耐受典型的官能团相互转化，而母体2-羧酸酯吡咯的相互转化已为人所知。

  DOI：

  10.1039/c9ra07527e

文献信息

• Dipyrromethene chromo-fluorogenic chemosensors for quantitative detection and express analysis of Zn2+ ions
  作者：Natalia A. Bumagina、Elena V. Antina、Zinaida S. Krasovskaya、Mikhail B. Berezin、Alexander A. Ksenofontov、Anatoly I. Vyugin、Alexander S. Semeikin

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117834

  日期：2022.1

  Hexamethyl-substituted dipyrromethene had high selectivity towards Zn2+ ions over many environmentally relevant ions, and high sensitivity with the detection limit in nanomolar level (4·10–8 mol/L). In terms of the thermodynamic constant and the fluorescence response of the complexation reaction of [ZnL2], as well as the detection limit of Zn2+ ions, dipyrromethene HL2 surpasses many Zn2+ sensors known in the

  合成了二吡咯亚甲基衍生物作为用于定量检测和表达分析 Zn 2+离子的新型发色荧光化学传感器，并对其进行了结构表征。通过紫外-可见光和荧光光谱、摩尔比图和 DFT 计算来评估二吡咯甲烯对Zn 2+的传感过程。由于[ZnL 2 ]配合物的形成，Zn(AcO) 2与二吡咯亚甲基在DMF溶液中的络合伴随着电子吸收光谱中显着的红移和增色效应。在吸收和理论研究的基础上提出了 1:2 (Zn:HL) 结合模式。Zn(AcO) 2的络合常数(lg K o )dipyrromethenes 为 8.1 到 10.9，这意味着 dipyrromethenes 作为 Zn 2+ 的选择性化学传感器的潜力。首次表明六甲基取代的二吡咯亚甲基可以通过由 Zn 2+引起的显着（近 100 倍）“关-开”荧光响应识别DMF 溶液中的Zn 2+离子，并且可见颜色从黄色变为亮绿色在由 [ZnL 2 ]形成诱导的紫外线照射下。六甲基取代的二吡咯亚甲基对
• Thermal oxidative degradation of the functionally substituted 2,2′-dipyrrolylmethenes hydrobromides and difluoroborates
  作者：S. L. Yutanova、M. B. Berezin、A. S. Semeikin、E. V. Antina、G. B. Guseva、A. I. V’yugin

  DOI：10.1134/s1070363213030237

  日期：2013.3

  Thermal oxidative decomposition of samples of crystalline hydrobromide and borofluoride complexes (BODIPY) of a series of 2,2′-dipyrrolylmethenes (HL) was studied by means of thermogravimetry in an atmosphere of air oxygen. An increase in the degree and symmetry of substitution, aromaticity, and the length of the substituents in 4,4′-positions of the pyrrole ligand rings increases stability of the

  在空气氧气氛中，通过热重分析法研究了一系列2,2'-二吡咯基亚甲基（HL）的结晶氢溴酸盐和硼氟化物配合物（BODIPY）样品的热氧化分解。吡咯配体环的4，4′-位的取代度和对称性，芳香性和取代基的长度的增加，增加了BODIPY染料对氧化降解的稳定性。进行了结构因素对氢溴化物（HL·HBr），d-金属（ML 2）和硼（III）与2,2'-二吡咯基亚甲基配合物的热解性的影响的比较分析。
• Cl-BODIPYs: a BODIPY class enabling facile B-substitution
  作者：Travis Lundrigan、Sarah M. Crawford、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c1cc16351e

  日期：——

  Cl-BODIPYs, synthesized in high yields from dipyrrins under air- and moisture-free conditions, are extremely facile to substitution at boron compared to their corresponding F-BODIPYs, opening up a new route to BODIPYs functionalized at boron.

  与相应的 F-BODIPYs 相比，Cl-BODIPYs 能在无气无湿的条件下以高产率从二吡喃中合成，而且极易在硼上发生取代反应，从而为硼官能化 BODIPYs 开辟了一条新途径。
• Robust synthesis of F-BODIPYs
  作者：Michael Helmut Reynolds Beh、Katherine Isabelle Biehn Douglas、Kelsey Taylor Elver House、Alexandra Celeste Murphy、Jackson Scott Testemale Sinclair、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c6ob02238c

  日期：——

  A protocol is established for the high-yielding synthesis of F-BODIPYs involving non-anhydrous reagents and not requiring precautions to exclude moisture.

  建立了一种用于高产率合成F-BODIPYs的协议，该协议涉及非无水试剂，并且不需要采取预防措施来排除湿气。
• The influence of alkylation on the photophysical properties of BODIPYs and their labeling in blood plasma proteins
  作者：Lyubov A. Antina、Alexander A. Ksenofontov、Alexander A. Kalyagin、Pavel S. Bocharov、Nadezhda V. Kharitonova、Alexander V. Kazak、Elena V. Antina、Mikhail B. Berezin

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112717

  日期：2020.4

  The influence of BODIPYs alkylation on the spectral properties in different polarity solvents, PMMA, Langmuir-Schaefer films was studied. The BODIPYs exhibit intense absorption and fluorescence in different nature solvents and PMMA films. The aggregation behavior of BODIPY in Langmuir–Schaefer films was studied. The interaction process of BODIPYs with BSA has been investigated by the multi-spectroscopic

  研究了BODIPYs烷基化对不同极性溶剂，PMMA，Langmuir-Schaefer膜中光谱性质的影响。BODIPY在不同性质的溶剂和PMMA膜中表现出强烈的吸收和荧光。研究了BODIPY在Langmuir-Schaefer膜中的聚集行为。 通过多光谱方法和分子对接研究了BODIPYs与BSA的相互作用过程。发现在选定条件下，由于主要的特异性相互作用，BODIPY与BSA形成稳定的超分子系统。对于BODIPY-BSA系统，BODIPY核心中2，6-烷基基团长度的增加伴随着FRET效率的提高。这导致在BSA存在下BODIPY的荧光增强。证实了使用BODIPY标记血浆蛋白疏水区域和生物物体可视化的可能性。