ethyl trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate | 345905-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate；ethyl (1S,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 345905-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: MBJPATUIODMIKJ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(+)-(1S,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-环烷基氨基甲酸酯作为潜在胆碱酯酶抑制剂的合成与体外评价

  摘要：

  摘要本文描述了一系列O-取代的N-环烷基氨基甲酸酯衍生物的制备和表征。测试了这些化合物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制剂。所有研究的氨基甲酸酯均显示出两种胆碱酯酶的中等抑制活性，IC 50值为AChE的范围为36.1–78.6μM，BChE的范围为9.8–215.4μM。这些值可与用已确定的药物卡巴拉汀获得的抑制值相当。使用标准的Jurkat细胞体外试验评估了所有氨基甲酸酯的细胞毒性。就其抑制活性以及可忽略的细胞毒性而言，许多已研究的氨基甲酸酯被认为是用于潜在医学应用的有前途的化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2026-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 potassium m-borate 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl trans-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 304 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent effects on the13C NMR spectra of ethylcis- andtrans-2-(p-substituted-phenyl)-1-cyclopanecarboxylates
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Kenjiro Tokami

  DOI：10.1002/mrc.1260300415

  日期：1992.4

  13C NMR spectra were measured for a series of ethyl cis- and trans-2-(p-substituted - phenyl) - 1 - cyclopropanecarboxylates. The effects of the para substituents and the geometry on the chemical shifts are discussed.

  对一系列的乙基顺式和反式-2-（对取代苯基）-1-环丙烷羧酸酯进行了13C NMR谱测定。讨论了苯环对位取代基和几何构型对化学位移的影响。
• Cyclopropanation of alkenes with metallocarbenes generated from monocarbonyl iodonium ylides
  作者：Tristan Chidley、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c8ob02636j

  日期：——

  Reacting Wittig reagents and the hypervalent iodine reagent iodosotoluene, in the presence of 10 mol% Cu(tfacac)2 and 5 equiv. of alkene, results in a novel cyclopropanation reaction. The reagent combination is believed to generate a transient monocarbonyl iodonium ylide (MCIY) in situ, which can be intercepted by the copper catalyst to give a metallocarbene. Both ester and ketone derived phosphoranes

  在10摩尔％Cu（tfacac）2和5当量的存在下，使Wittig试剂和高价碘试剂碘代甲苯反应。烯的合成导致新的环丙烷化反应。据信，该试剂组合可在原位产生瞬态单羰基碘鎓内鎓盐（MCIY），可被铜催化剂拦截以生成金属卡宾。可以使用酯和酮衍生的膦烷，也可以使用苯乙烯基和非苯乙烯基的烯烃，后者可提供高达81％的收率的环丙烷。
• One-pot approach for the synthesis of trans-cyclopropyl compounds from aldehydes. Application to the synthesis of GPR40 receptor agonists
  作者：Michaël Davi、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/b810708d

  日期：——

  A novel multicatalytic one-pot process providing trans-cyclopropyl compounds from corresponding aldehydes has been developed and applied to the synthesis of GPR40 small molecule agonists.

  已开发出一种新的多催化一锅法，该方法可从相应的醛中提供反式环丙基化合物，并将其应用于GPR40小分子激动剂的合成。
• Semi‐Rationally Designed Short Peptides Self‐Assemble and Bind Hemin to Promote Cyclopropanation
  作者：Oleksii Zozulia、Ivan V. Korendovych

  DOI：10.1002/anie.201916712

  日期：2020.5.18

  amyloid assemblies can impart a substantial degree of enantioselectivity without the need for extensive optimization; 3. The ease of peptide preparation allows for straightforward incorporation of unnatural amino acids and preparation of peptides made of D-amino acids with complete reversal of enantioselectivity.

  短肽的自组装产生了能够促进有效催化的通用纳米组装。我们半理性地设计了一系列七个残基的肽，这些肽可形成与血红素结合的催化淀粉样蛋白，以促进对映选择性环丙烷化，其效率可与工程化的血红素蛋白相媲美。这些结果表明：1.催化淀粉样蛋白可以结合复杂的金属因子以促进实际上重要的多底物转化。2.即使淀粉样蛋白组件的基本平坦的表面也可以赋予相当大的对映选择性，而无需进行广泛的优化。3.肽制备的容易性使得非天然氨基酸的直接掺入和由D-氨基酸制成的肽的制备具有对映选择性的完全逆转。
• Cyclopropanation of Olefins with Diazo Compounds Catalyzed by a Dicopper-substituted Silicotungstate [γ-H₂SiW₁₀O₃₆Cu₂(μ-1,1-N₃)₂]⁴⁻
  作者：Keigo Kamata、Toshihiro Kimura、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2010.702

  日期：2010.7.5

  silicotungstate (TBA) 4 -[γ-H 2 SiW 10 O 36 Cu II 2 (μ-1,1-N 3 ) 2 ] (I, TBA = tetra-n-butylammonium) could act as an efficient precatalyst for the chemoselective cylopropanation of olefins with diazo compounds. Various kinds of olefins were efficiently converted to the corresponding cyclopropane derivatives in good yields.

  双铜取代的 γ-Keggin 硅钨酸盐 (TBA) 4 -[γ-H 2 SiW 10 O 36 Cu II 2 (μ-1,1-N 3 ) 2 ] (I, TBA = 四正丁基铵)作为烯烃与重氮化合物化学选择性环丙烷化的有效预催化剂。各种烯烃以良好的收率有效地转化为相应的环丙烷衍生物。