N-Aethyl-2-allyl-anilin | 55469-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Aethyl-2-allyl-anilin
• 英文别名: 2-allyl-N-ethylaniline；N-Ethyl-2-(prop-2-en-1-yl)aniline；N-ethyl-2-prop-2-enylaniline
• CAS: 55469-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: QTTJUPSUIVTXCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Aethyl-2-allyl-anilin 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N-乙基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的区域选择性氧化胺化：合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的有效途径

  摘要：

  钯催化的IBX诱导的烯烃分子内氧化胺化反应已被用于合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物，且反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.068
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Aethyl-2-allyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  原位生成的硫氰酸碘盐促进未活化烯烃的需氧分子内氨基硫氰化

  摘要：

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.023

文献信息

• Facile Synthesis of Coumarin- and Quinolone-Annulated Benzazoninone Derivatives by an Intramolecular Heck Reaction Strategy via 9-exo-trig Cyclization
  作者：K. Majumdar、Tapas Ghosh、Srikanta Samanta

  DOI：10.1055/s-0030-1260005

  日期：2011.5

  application of the aromatic aza-Claisen rearrangement followed by an intramolecular Heck reaction sequence as the key step has been developed for the regiocontrolled synthesis of hitherto unreported coumarin- and quinolone­-annulated benzazoninone derivatives in 48-69% yield. coumarin - quinolone - benzazoninones - aza-Claisen rearrangement - Heck reaction

  已经开发了一种基于芳香族氮杂-克莱森重排然后分子内Heck反应序列为关键步骤的合成策略，用于迄今未报道的香豆素和喹诺酮修饰的苯扎宗酮酮衍生物的区域控制合成，收率为48-69％。 香豆素-喹诺酮-苯并zon酮-氮杂-克莱森重排-Heck反应
• Photochemische Cyclisierung von<i>o</i>-,<i>m</i>-,<i>P</i>-Allylanisolen und<i>o</i>-Allylanilinen. 52. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Ursula Koch-Pomeranz、Hans Schmid、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19770600309

  日期：1977.4.20

  Photochemical Cyclization of o-, m-, p-Allylanisoles and o-Allylanilines

  o-，m-，p-烯丙基苯甲醚和o-烯丙基苯胺的光化学环化
• Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes promoted by in situ generated iodine thiocyanate
  作者：Yangyang Feng、Muhammad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Jian Shi、Wen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.023

  日期：2018.5

  Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes has been developed by in situ generated iodine thiocyanate under open-flask conditions. This protocol provides a concise and efficient method for synthesizing SCN-containing pyrrolidine, piperidine and indoline derivatives with isolated yields of up to 87%. Furthermore, mixing iodine and sodium thiocyanate with oxygen afforded iodine

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。
• Palladium-catalyzed regioselective oxidative amination of alkenes: an efficient route to the synthesis of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Srikanta Samanta、Raj Kumar Nandi、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.068

  日期：2010.7

  Palladium-catalyzed IBX-induced intramolecular oxidative amination of alkenes has been utilized for the synthesis of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives in excellent yields in a short reaction time.

  钯催化的IBX诱导的烯烃分子内氧化胺化反应已被用于合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物，且反应时间短。