2-azido-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-1-methyl-1H-imidazole | 1186642-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-azido-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-Azido-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1-methylimidazole
• CAS: 1186642-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂
• 分子量: 257.252
• InChiKey: FHKUHJKYHZAXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-1-methyl-1H-imidazole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-amino-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  普瑞拉啶A和clathridine A的便捷合成方法

  摘要：

  已经开发出一种简短且操作简单的全合成两种Leucetta衍生的海洋生物碱，它们依赖于特定位置的卤素金属交换来引入苄基取代的侧链。通过锂化和用甲苯磺酰基叠氮化引入C 2胺基提供催化氢化中的前clathridine A，可以通过文献中描述的方法将其转化为clathridineA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.088
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-1-methyl-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-azido-4-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Leucetta生物碱的总合成和细胞毒性

  摘要：

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.024

文献信息

• Expedient total syntheses of preclathridine A and clathridine A
  作者：Panduka B. Koswatta、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.088

  日期：2009.9

  A short and operationally simple total synthesis of two Leucetta-derived marine alkaloids has been developed, which rely on position specific halogen–metal exchange to introduce the benzyl-substituted side chain. Introduction of the C2 amine group by lithiation and trapping with tosyl azide provides preclathridine A on catalytic hydrogenation, which can be converted to clathridine A by a procedure

  已经开发出一种简短且操作简单的全合成两种Leucetta衍生的海洋生物碱，它们依赖于特定位置的卤素金属交换来引入苄基取代的侧链。通过锂化和用甲苯磺酰基叠氮化引入C 2胺基提供催化氢化中的前clathridine A，可以通过文献中描述的方法将其转化为clathridineA。
• Total synthesis and cytotoxicity of Leucetta alkaloids
  作者：Panduka B. Koswatta、Sabha Kasiri、Jayanta K. Das、Arunoday Bhan、Heather M. Lima、Beatriz Garcia-Barboza、Nicole N. Khatibi、Muhammed Yousufuddin、Subhrangsu S. Mandal、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.024

  日期：2017.3

  The total synthesis of a number of representative natural products isolated from Leucetta and Clathrina sponges containing a polysubstituted 2-aminoimidazole are described. These syntheses take advantage of the site specific metallation reactions of 4,5-diiodoimidazoles resulting in the syntheses of three different classes of Leucetta derived natural products. The cytotoxicities of these natural products

  描述了从含有多取代的2-氨基咪唑的Leucetta和Clathrina海绵分离的许多代表性天然产物的全合成。这些合成利用了4,5-二碘咪唑的位点特定的金属化反应，从而合成了三类不同的Leucetta衍生的天然产物。通过MTT生长测定法确定了这些天然产物以及MCF7细胞中的几种前体的细胞毒性。为了比较起见，包括一系列含萘咪唑的家族成员。
• Chemical Investigation of the Calcareous Marine Sponge Pericharax heteroraphis, Clathridine-A Related Derivatives Isolation, Synthesis and Osteogenic Activity
  作者：Capucine Jourdain de Muizon、Céline Moriou、Marceau Levasseur、David Touboul、Bogdan I. Iorga、Hristo Nedev、Elsa Van Elslande、Pascal Retailleau、Sylvain Petek、Eric Folcher、Arnaud Bianchi、Mireille Thomas、Solène Viallon、Sylvie Peyroche、Sarah Nahle、Marthe Rousseau、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.3390/md22050196

  日期：——

  A-related metabolites 3–6 and the homodimeric complex (clathridine A)2 Zn2+ (9), together with the new unstable heterodimeric complex (clathridine A–clathridimine)Zn2+ (10). With the presence of the zinc complexes annotated through the LC-MS analysis of the crude extract changing due to the instability of some metabolites and complexes constituting the mixture, we combined the isolation of the predicted

  通过筛选一组海洋生物来鉴定刺激软骨内骨形成的先导分子，结果发现钙质海绵 Pericharax hetolaphis 在软骨内分化过程中表现出显着的活性。在进一步的分子网络分析、去复制和化学分级分离中，产生了已知的笼形蛋白 A 相关代谢物 3-6 和同二聚体复合物 (笼形蛋白 A)2 Zn2+ (9)，以及新的不稳定异二聚体复合物 (笼形蛋白 A-笼形蛋白)Zn2+ ( 10）。通过粗提物的 LC-MS 分析注释锌络合物的存在，由于构成混合物的一些代谢物和络合物的不稳定性而发生变化，我们将预测分子的分离与其合成结合起来，以确认其结构和了解他们的反应性。有趣的是，我们还发现了大量污染物苯并三唑 BTZ (7) 及其半二聚体 (BTZ)2CH2 (8)，已知它们会与过渡金属形成络合物，用于防止水中腐蚀。合成所有分离的2-氨基咪唑衍生物和复合物不仅是为了结构确认和化学理解，而且是为了进一步研究它们