N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)pivalamide | 918163-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-N-[2-(prop-1-en-2-yl)phenyl]propanamide；2,2-dimethyl-N-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)propanamide
• CAS: 918163-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: JVEGFGQSNFHYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  364.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)pivalamide 在 [¹⁸F]-1-fluoro-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟-苯并恶唑：无载体的亲电子氟化试剂。快速，简单的放射性合成，纯化和氟18标记的应用†

  摘要：

  操作简单放射合成和[纯化18 F]氟- benziodoxole被开发从产生的回旋加速器[开始18 F]˚F -前体，[ 18 F] TBAF，和甲苯磺酰基benziodoxole。[所述的合成效用18 F]氟- benziodoxole用的亲电fluorocyclization证明ö -styrilamides高RCC（通常50-90％）和高摩尔活性（高达396微摩尔吉贝在进行-1）。

  DOI：

  10.1039/c8cc00526e
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三氟甲基化：三氟甲基化苯并恶嗪的合成†

  摘要：

  通过使用梅本试剂开发了一种简单的无碱和无配体铜催化的三氟甲基化苯并恶嗪的构建方法。它涉及通过串联的C–O和C–CF 3键形成烯烃的氧化双官能团。此外，通过分别处理KO t Bu和CH 3 Li，将合成的苯并恶嗪选择性地转化为三氟甲基化的烯丙基和（E）-乙烯基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob01196e

文献信息

• Copper-catalyzed radical cascade oxyalkylation of olefinic amides with simple alkanes: highly efficient access to benzoxazines
  作者：Jie Wang、Ruoyu Sang、Xiaolong Chong、Yinuo Zhao、Wenjie Fan、Zejiang Li、Jincan Zhao

  DOI：10.1039/c7cc04213b

  日期：——

  A copper-catalyzed C(sp3)–H bond functionalization of simple alkanes with olefinic amides was developed for the efficient synthesis of important benzoxazine derivatives. It involves new C-C and C-O bond formation in one step via radical cascade process.

  为有效合成重要的苯并恶嗪衍生物，开发了具有烯烃酰胺的简单烷烃的铜催化C（sp3）–H键官能化。它涉及通过自由基级联过程一步形成新的CC和CO键。
• The synthesis of sulfonated 4<i>H</i>-3,1-benzoxazines <i>via</i> an electro-chemical radical cascade cyclization
  作者：Tian-Jun He、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c9cc09551a

  日期：——

  A new route for the synthesis of sulfonated 4H-3,1-benzoxazines has been accomplished by electrochemical radical cascade cyclizations of styrenyl amides with sulfonylhydrazines. This process demonstrates a wide substrate scope with diverse functional group compatibility under metal- and external oxidant-free conditions at ambient temperature.

  通过苯乙烯基酰胺与磺酰肼的电化学自由基级联环化，已经完成了合成磺化4H-3,1-苯并恶嗪的新途径。该方法证明了在环境温度下在无金属和无外部氧化剂的条件下具有广泛官能团相容性的广泛基材范围。
• Radical Cyclization of Olefinic Amides through α-C(sp3)–H Functionalization of Ketones under Catalyst-, Ligand-, and Base-Free Conditions
  作者：Yiping Ruan、Hongxin Liu、Wen-Ting Wei、Fu-Hua Qin、Qing-Qing Kang、Jun-Yao Zhang、Sen-Jie Hu、Yi Liu、Hongxing Zheng、Yi-Lin Fang

  DOI：10.1055/a-1468-5962

  日期：2021.6

  A new, efficient, and practical radical cyclization of olefinic amides with ketones through α-C(sp3)–H functionalization in the presence of tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) is described for the first time. This protocol assembles a wide range of pivotal and useful benzoxazines in good to excellent yields under mild, catalyst-free, ligand-free, and base-free conditions with wide functional group tolerance

  首次描述了在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，通过α-C（sp3）-H官能化对烯烃酰胺与酮进行的新的，有效的和实用的自由基环化反应。该方案在温和，无催化剂，无配体和无碱条件下，以宽泛的官能团耐受性，以良好至优异的产率组装了各种关键和有用的苯并恶嗪。此外，机理研究表明，α-羰基自由基参与了该转变。
• A Fluorination/Aryl Migration/Cyclization Cascade for the Metal-Free Synthesis of Fluoro-Benzoxazepines
  作者：Anna Ulmer、Christoph Brunner、Andreas M. Arnold、Alexander Pöthig、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/chem.201504749

  日期：2016.3.7

  applications across chemical and medical disciplines. Efficient methods for the synthesis of such compounds are thus needed. Within this work, application of the bench‐stable cyclic hypervalent iodine(III) fluoro reagent 1 facilitated the development of an efficient, metal‐free method for the preparation of the novel class of 4‐fluoro‐1,3‐benzoxazepines starting from readily available styrenes. The efficacy

  氟化有机分子在化学和医学领域的许多应用中都引起了人们的极大兴趣。因此需要用于合成此类化合物的有效方法。在这项工作中，应用了稳定的环状高价碘（III）氟试剂1促进了一种高效，无金属的方法的开发，该方法从易于获得的苯乙烯开始制备新型的4-氟-1,3-苯并恶嗪类。该概念的有效性和广泛适用性通过高产率，区域选择性和非对映选择性的20种结构多样的同类物的合成得到证明。与常见的市售亲电氟化试剂（如selectfluor）相比，本方法可提供互补的化学选择性。首次使用同位素标记的底物进行的机理研究揭示了一种复杂的反应机理，该过程是通过异常的氟化/ 1,2-芳基迁移/环化级联进行的。
• Persulfate-activated charcoal mixture: an efficient oxidant for the synthesis of sulfonated benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines from <i>N</i>-(2-vinylphenyl)amides and thiols in aqueous solution
  作者：Palani Natarajan、Priya、Deachen Chuskit

  DOI：10.1039/d1ra02377b

  日期：——

  A series of 2,4-aryl-4-((arylsulfonyl)methyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazines in good to excellent yields have directly been obtained from N-(2-vinylphenyl)amides and thiols by employing a mixture of K2S2O8-activated charcoal in aqueous acetonitrile solution at 50 °C. A plausible mechanism for the reaction is reported. It reveals that the reaction follows a radical pathway and the persulfate has been the

  从N- ( 2-乙烯基苯基)酰胺和通过在 50 °C 下使用 K 2 S 2 O 8活性炭在乙腈水溶液中的混合物制备硫醇。报道了该反应的合理机制。这表明该反应遵循自由基途径，过硫酸盐一直是产物中形成砜基团的氧源。值得一提的是，该协议采用了易于访问的 K 2 S 2 O 8- 活性炭混合物和硫醇，首次分别作为氧化剂和磺酰化前体。