cis-2,10-dimethyl<1,2,3>benzothiadiphospholo<2,3-b><1,2,3>benzothiadiphosphole | 127780-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: cis-2,10-dimethyl<1,2,3>benzothiadiphospholo<2,3-b><1,2,3>benzothiadiphosphole
• 英文别名: 2,10-Dimethyl[1,2,3]benzothiadiphospholo[2,3-b][1,2,3]benzothiadiphosphole；2,10-dimethyl-[1,2,3]benzothiadiphospholo[2,3-b][1,2,3]benzothiadiphosphole
• CAS: 127780-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₂P₂S₂
• 分子量: 306.329
• InChiKey: HRJLCMWDUNLSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,10-dimethyl<1,2,3>benzothiadiphospholo<2,3-b><1,2,3>benzothiadiphosphole 在 (butane-1,4-diyl)dimagnesium dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到4-methyl-2-[(5-methyl-2-sulfanylphenyl)phosphanyl]benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  高效一锅合成仲环状膦，并易于再生所用的磷供体试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453820
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 三氯化铝 、 三氯化磷 作用下， 生成 cis-2,10-dimethyl<1,2,3>benzothiadiphospholo<2,3-b><1,2,3>benzothiadiphosphole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成稠合的苯并-1,2,3-噻二磷，一种新的杂环系统

  摘要：

  硫代苯甲醚与PCl 3和AlCl 3的反应生成标题化合物; 其结构表征基于光谱学研究，并通过其二甲基衍生物的单晶X射线衍射证实。

  DOI：

  10.1039/c39880000304
• 作为试剂：
  描述：

  bromo-[5-(bromomagnesio)pentyl]magnesium 在 cis-2,10-dimethyl<1,2,3>benzothiadiphospholo<2,3-b><1,2,3>benzothiadiphosphole 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1-[4-(1-sulfidophosphinan-1-yl)butyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  新的环状（氯烷基）膦-、二膦-和氨基膦衍生物的简单途径

  摘要：

  已经报道了苯并噻二磷与双格利雅试剂和氯代烷基格利雅试剂之间的反应。在用元素硫处理粗反应混合物后，它产生新的氯代烷基环状叔膦硫化物。这些化合物已成功用作新的非对称磷酸氨基和二膦酰基衍生物的前体。

  DOI：

  10.1002/hc.21105

文献信息

• General and Efficient One-Pot Synthesis of Tertiary Phosphane–Borane Complexes Containing Different Alkyl Groups and In Situ Facile Recycling of the Phosphorus Donor Reagent
  作者：Graziano Baccolini、Carla Boga、Marzia Mazzacurati

  DOI：10.1002/ejoc.200700285

  日期：2007.9

  Tertiary symmetric and asymmetric phosphane–borane complexes containing different alkyl groups, including bulky groups, can be obtained by the addition of different Grignard reagents to benzothiadiphosphole 1 followed by direct complexation with BH3·THF. Treatment of the resulting mixture with PCl3 led to the reformation of the starting reagent 1, which was recovered from the reaction mixture by simple

  通过将不同的格氏试剂加入苯并噻二磷 1 中，然后与 BH3·THF 直接络合，可以获得含有不同烷基（包括大基团）的三元对称和不对称磷烷 - 硼烷配合物。用PCl 3 处理所得混合物导致起始试剂1的重整，其通过简单的结晶从反应混合物中回收。磷烷配合物通过母液色谱纯化。这个过程是高度原子经济和环境友好的。鉴定了所有反应中间体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Highly Atom-Economic One-Pot Formation of Three Different C−P Bonds:  General Synthesis of Acyclic Tertiary Phosphine Sulfides
  作者：Graziano Baccolini、Carla Boga、Marzia Mazzacurati

  DOI：10.1021/jo0502145

  日期：2005.6.1

  4−5 min, was treated with an equimolar amount of R3MgBr, giving the asymmetric phosphine PR1R2R3 in 45% overall yield (75−80% yield when R1 = R2 and 85−90% yield when R1 = R2 = R3) and the byproduct 6 in 90% yield. The treatment of 6 with PCl3 quantitatively regenerates the starting reagent 1. Treatment of the phosphines with elemental sulfur gave the corresponding sulfides.

  苯并噻二磷1与R 1 MgBr和R 2 MgBr的等摩尔混合物反应生成中间体A '，仅在4-5分钟后，用等摩尔量的R 3 MgBr处理中间体A ' ，得到不对称膦PR 1 R 2 R 3占总产率的45％（当R 1 = R 2时产率为75-80％，当R 1 = R 2 = R 3时产率为85-90％），副产物6的产率为90％。用PCl 3处理6可定量再生起始试剂1。用元素硫处理膦，得到相应的硫化物。
• The First Flights of a Molecular Shuttle Transporting Elements: Easy One-pot Formation of Organic Cyclic Arsanes, Stibanes and Bismutanes
  作者：Graziano Baccolini、Carla Boga、Marzia Mazzacurati、Gabriele Micheletti

  DOI：10.1002/chem.200802007

  日期：2009.1.5

  Maiden voyage: New arsenic‐, antimony‐ and bismuth‐donor reagents (1 b–d) are used in a one‐pot synthesis of cyclic arsanes, stibanes and bismutanes through a procedure in which the simultaneous formation of three CAs, CSb or CBi bonds is achieved. At the end of the reaction, the element‐donor reagent can be easily re‐formed “in situ” and recycled, as in a catalytic process.

  处女航次：一种新的砷，锑和铋供体试剂（1 b – d）通过一种同时合成三个C rs As，C的方法，用于一锅合成环状a烷，二苯乙烯和双变烷获得Sb或CBi键。在反应结束时，可以像在催化过程中一样轻松地“原位”重组元素供体试剂并回收利用。
• New General One-Pot Synthesis of 1-Alkoxy Cyclic Phosphine Derivatives
  作者：Graziano Baccolini、Carla Boga、Rezio A. Buscaroli

  DOI：10.1055/s-2001-17716

  日期：——

  Treatment, at room temperature, of benzothiadiphosphole 1 with bis-Grignard 2, sodium alcoholate and finally with S8 afforded 1-alkoxy cyclic phosphine sulfides in good yields. In a similar manner, reactions with sodium phenylthiolate gave the corresponding 1-phenylsulfanyl cyclic phosphine derivatives.

  在室温下，苯并硫二磷杂环1与双Grignard试剂2、醇钠反应，最后与S8反应，可得到产率良好的1-烷氧基环状膦硫醚。类似地，与苯硫酚钠反应则得到了相应的1-苯硫基环状膦衍生物。
• A Fast Catalytic Process of Transfer of a Phosphorus Atom: How Folding of the Reagent is Related to its Catalytic Activity. A Possible Correlation with Rna Behavior
  作者：Graziano Baccolini、Gabriele Micheletti

  DOI：10.1080/10426507.2014.883625

  日期：2014.8.3

  different Grignard reagents giving, in a very fast and in a highly selective manner, only one phosphorus-containing compound with an enormous rate enhancement with respect to the corresponding no-catalyzed reaction which gives a final cluttered mixture of many organophosphorus products. The focal factor to explain this highly selective process of P transport lies in the folded structure of the reagent with

  摘要 描述了一种简单且非常快速的磷原子转移过程，该过程由作为催化剂的简单分子在几乎无限的催化循环中进行。该催化剂将一个 P 原子提供给两种不同格氏试剂的混合物，以非常快速和高度选择性的方式，仅产生一种含磷化合物，相对于相应的无催化反应，具有极大的速率提高，从而产生许多有机磷产品的最终杂乱混合物。解释这种高选择性 P 传输过程的焦点因素在于试剂的折叠结构，围绕磷原子具有特定角度，这可以促进环状三方双锥五配位物质的形成，进而促进其催化活性。以类似的方式，RNA 可以采用，在一个精确的位置，一个特定的三维结构，可能有助于形成导致催化功能的五配位物种。图形概要