S-(p-tolyl) 4-nitrobenzenesulfonothioate | 94583-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(p-tolyl) 4-nitrobenzenesulfonothioate
• 英文别名: p-tolyl p-nitrobenzenethiosulfonate；S-(4-Methylphenyl) 4-(hydroxy(oxido)amino)benzenesulfonothioate；1-methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 94583-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 309.367
• InChiKey: YCDHTGFBBLBXML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl p-nitrobenzenethiosulfonate 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-(p-tolyl) 4-nitrobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Boldyrev, B. G.; Bilozor, T. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 9, p. 1669 - 1671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• 一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108191729B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法。本发明提供了一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法，为：磺酰肼类化合物、硫酚类化合物、氧化剂和催化剂溶于溶剂中反应，提纯得硫代磺酸酯类化合物；氧化剂为过氧叔丁醇，催化剂为碘化钠、碘化钾、碘化铵、碘单质以及四丁基碘化铵中的任意一种或多种。经实验测定可得，本发明提供的技术方案所制备的硫代磺酸酯类化合物，无副反应发生，产率可达84％～100％，转化率高；同时，本发明所使用的氧化剂和催化剂，均为环境友好型化合物，不会造成环境污染，反应温度低，适合于工业上大规模推广；解决了现有技术中，不对称硫代磺酸酯类化合物的合成对环境破坏大、无法应用于工业生产的缺陷。
• 一种硫代磺酸酯化合物的制备方法
  申请人：中国科学院西北高原生物研究所

  公开号：CN112812046B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明属于有机合成化学领域，具体公开了一种硫代磺酸酯化合物的制备方法。具体制备过程为：以芳基重氮盐，焦亚硫酸钠和硫酚/硫醇为原料，有机染料为光催化剂，加入有机溶剂，LED可见光灯照射下，氮气保护，室温反应12小时即可生成硫代磺酸酯。反应完毕后，往反应体系中加入蒸馏水，然后用乙酸乙酯萃取反应液，浓缩萃取液得粗产物，粗产物经硅胶柱层析分离得到硫代磺酸酯。本发明所述方法采用简单易得的焦亚硫酸钠为砜源，便宜的有机染料为光催化剂和清洁的光能为反应能源，避免了使用高能耗的加热装置及金属催化剂或强酸，反应条件温和，操作简便，为硫代磺酸酯提供了一种绿色的合成策略。
• TFA promoted multi-component reaction of aryldiazonium with sodium metabisulphite and thiols: Construction of thiosulfonate under transition-metal free conditions
  作者：Cheng-Mi Huang、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.032

  日期：2020.7

  A TFA promoted multi-component reaction of aryldiazonium with sodium metabisulphite and thiols to construct thiosulfonates under transition-metal free conditions is reported. The thiosulfonates were isolated in good yields with broad tolerance of functional group. Readily available inorganic Na2S2O5 was applied as the sulfur dioxide surrogate. This strategy features easily available substrates, mild reaction conditions and free transition-metal catalyst. (C) 2020 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Sc(OTf)3-catalyzed synthesis of thiosulfonates in ionic liquid-water
  作者：Gaigai Liang、Jing Chen、Jiali Chen、Wanmei Li、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.132

  日期：2012.12

  The first example of Sc(OTf)(3)-catalyzed sulfenylation of sodium sulfinates with N-(organothio)succinimides in ionic liquids (ILs) and water cosolvent system was developed, achieving thiosulfonates in moderate to excellent yields. Additionally, Sc(OTf)(3)/ILs could be recovered easily after the reactions and reused without a significant loss in the catalytic activity. Thus, the present protocol represents an interesting complement to known methods for thiosulfonates synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.