(S)-3-(4-methylphenylthio)-cyclohexanone | 84658-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-3-(4-methylphenylthio)-cyclohexanone
• 英文别名: (S)-3-(p-tolylthio)cyclohexanone；(3S)-3-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]cyclohexan-1-one；(3S)-3-(4-methylphenyl)sulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 84658-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: NDWGZZORJQCRJQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-甲苯硫酚 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(S)-3-(4-methylphenylthio)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的高度对映选择性有机催化磺胺-迈克尔加成

  摘要：

  发现金鸡纳生物碱衍生的尿素是催化硫醇与各种α，β-不饱和酮之间对映体选择性共轭加成的有效有机催化剂，可提供具有高化学收率（高达> 99％）和对映体过量（高达> 99％ee）。在室温下用0.1mol％的催化剂的甲苯溶液进行反应。已经提出了过渡状态模型来解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo902634a

文献信息

• Asymmetric ruthenium-catalyzed 1,4-additions of aryl thiols to enones
  作者：Andrei Bădoiu、Gerald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b918877k

  日期：——

  bind and activate α,β-unsaturated carbonyl compounds for cycloaddition reactions. These mild Lewis acids catalyze asymmetric 1,4-addition reactions of aryl thiols to enones with product selectivities up to 87% ee. 31P NMR experiments provide an insight into the intricate equilibria governing the reaction mechanism. The absolute configuration of the major products indicates enones to react in the syn-s-trans

  定义明确，稳定的单点绑定 钌配合物1和2选择性地结合并活化α，β-不饱和羰基化合物以进行环加成反应。这些温和的路易斯酸催化芳基硫醇与烯酮的不对称1,4-加成反应，产物选择性高达ee的87％。31 P NMR实验提供了控制反应机理的复杂平衡的见解。主要产品的绝对构型表示烯酮的反应合成- S ^ -反式方向。基于Ru配合物的X射线结构的模型可用于合理化选择性。
• 喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113493454B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物及其合成方法。所述方法先将原料取代1‑萘炔与氯甲酸甲酯在二异丙基胺基锂作用下得到中间体，随后中间体与2‑甲基吡啶在二异丙基胺基锂的作用下生成前体，最后前体在CuCl和手性磷酰胺配体的作用下反应，得到喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物。本发明方法的反应条件温和，产率和对应选择性都极高，首次合成了以喹嗪为母体的喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物，极大的拓展了氮杂轴手性化合物的范围。
• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• The Enantioselective Michael Addition of Thiols to Cycloalkenones by Using (2<i>S</i>, 4<i>S</i>)-2-Anilinomethyl-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine as Chiral Catalyst
  作者：Keisuke Suzuki、Akihiko Ikegawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.3277

  日期：1982.10

  Catalytic asymmetric addition of thiols to 2-cycloalkenone was studied by using the chiral amino alcohols, derived from L-hydroxyproline or (S)-proline, as base catalysts. Detailed investigation was carried out on the effects of the structure of the catalyst, the reaction medium, the temperature, and the concentration on the enantioselectivity. Good optical yields (47–88%) were achieved by the reaction

  通过使用衍生自 L-羟脯氨酸或 (S)-脯氨酸的手性氨基醇作为碱催化剂，研究了硫醇向 2-环烯酮的催化不对称加成。详细研究了催化剂结构、反应介质、温度和浓度对对映选择性的影响。通过使用催化剂 (2S, 4S)-2-anilinomethyl-1-ethyl- 在 -5 °C 下，芳烃硫醇和 2-cyclohexen-1-one 在甲苯中的反应获得了良好的光学产率（47-88%）。 4-羟基吡咯烷。
• Hodge, Philip; Khoshdel, Ezzatollah; Waterhouse, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2327 - 2332
  作者：Hodge, Philip、Khoshdel, Ezzatollah、Waterhouse, Janette、Frechet, Jean M. J.

  DOI：——

  日期：——