2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)benzonitrile | 1188281-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1188281-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: VHNHTHHQOAIZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 2-溴苯腈 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 碳酸二乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以23%的产率得到2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳酸盐：环保 溶剂 为了 钯催化直接 芳基化 杂芳族化合物

  摘要：

  这 钯环保型芳烃卤化物催化的各种杂芳族化合物与芳基卤化物的直接2-，4-或5-芳基化反应均能以中等至良好的收率进行 溶剂碳酸盐。使用以下方法可获得最佳产量苯并恶唑 或者 噻唑衍生品。这芳基化 的 呋喃， 噻吩， 吡咯， 咪唑 或者 异恶唑 发现衍生物需要更高的反应温度。

  DOI：

  10.1039/c0gc00229a

文献信息

• Tri(1-adamantyl)phosphine: Expanding the Boundary of Electron-Releasing Character Available to Organophosphorus Compounds
  作者：Liye Chen、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.6b03215

  日期：2016.5.25

  We report here the remarkable properties of PAd3, a crystalline air-stable solid accessible through a scalable SN1 reaction. Spectroscopic data reveal that PAd3, benefiting from the polarizability inherent to large hydrocarbyl groups, exhibits unexpected electron releasing character that exceeds other alkylphosphines and falls within a range dominated by N-heterocyclic carbenes. Dramatic effects in

  我们在这里报告了 PAd3 的显着特性，PAd3 是一种结晶的空气稳定固体，可通过可扩展的 SN1 反应获得。光谱数据显示，PAd3 受益于大烃基固有的极化性，表现出超出其他烷基膦的意外电子释放特性，并落在以 N-杂环卡宾为主的范围内。在低 Pd 负载下氯（杂）芳烃（40 个例子）的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联过程中，PAd3 还具有显着的催化作用，包括商业药物的后期功能化。从氯芳烃合成缬沙坦和啶酰菌胺的工业前体在 10 分钟内具有 ~2 × 10(4) 周转率，证明了卓越的时空产率。
• [EN] TRI-(ADAMANTYL)PHOSPHINES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] TRI-(ADAMANTYL)PHOSPHINES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2017075581A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  In one aspect, phosphine compounds comprising three adamantyl moieties (PAd3) and associated synthetic routes are described herein. Each adamantyl moiety may be the same or different. For example, each adamantyl moiety (Ad) attached to the phosphorus atom can be independently selected from the group consisting of adamantane, diamantane, triamantane and derivatives thereof. Transition metal complexes comprising PAd3 ligands are also provided for catalytic synthesis including catalytic cross-coupling reactions.

  在一个方面，本文描述了包括三个金刚烷基团（PAd3）的膦化合物及其相关的合成途径。每个金刚烷基团可以相同也可以不同。例如，连接到磷原子的每个金刚烷基团（Ad）可以独立地从金刚烷、二金刚烷、三金刚烷及其衍生物组成的群体中选择。还提供了包括PAd3配体的过渡金属配合物，用于催化合成，包括催化交叉偶联反应。
• Cyclopentyl Methyl Ether: An Alternative Solvent for Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroaromatics
  作者：Kassem Beydoun、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201000405

  日期：2011.4.18

  Some ethers, such as cyclopentyl methyl ether and di‐n‐butyl ether, which can be considered as “greener” solvents than N,N‐dimethylacetamide (DMAc) or DMF, can be advantageously employed for the palladium‐catalyzed direct arylation of heteroaromatics. In the presence of such ethers and only 0.5–1 mol % of palladium catalysts at 125–150 °C, the direct 5‐arylation of thiazoles, thiophenes, or furans

  某些醚，例如环戊基甲基醚和二正丁基醚，可以被认为是比N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）或DMF更“绿色”的溶剂，可有利地用于钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化。在125-150°C的条件下，在存在此类醚和仅0.5-1 mol％的钯催化剂的情况下，通过使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻唑，噻吩或呋喃的直接5-芳基化反应将以中等至高收率进行。
• Exploring Green Solvents Associated to Pd/C as Heterogeneous Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201800596

  日期：2018.9.3

  products in metal‐catalyzed direct arylation reactions. We found that the use of only 1 mol% of the heterogeneous catalyst Pd/C promotes very efficiently the direct arylations of most heteroaromatics. In the presence of this catalyst and potassium acetate as the base, the direct arylation of thiophenes, furans, pyrroles, thiazoles, imidazoles or isoxazoles, using aryl bromides as coupling partners, proceeds

  在金属催化的直接芳基化反应中，金属残留物无疑是产品污染的主要来源之一。我们发现仅使用1mol％的多相催化剂Pd / C非常有效地促进了大多数杂芳族化合物的直接芳基化。在该催化剂和乙酸钾为碱的存在下，使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻吩，呋喃，吡咯，噻唑，咪唑或异恶唑的直接芳基化在区域上具有高度选择性，并且产率中等至很高。有了几个杂芳烃，既可以耐受缺电子也可以耐受富电子的芳基溴。此外，对于最具活性的杂芳烃，Pd / C催化剂可耐受绿色溶剂，例如碳酸二乙酯，3-甲基丁烷-1-醇和戊烷-1-醇，从而提供了对环境影响小的合成方案。
• The direct C(sp2)-H functionalization and coupling of aromatic N-heterocycles with (hetero)aryl bromides by [PdX2(imidazolidin-2-ylidene)(Py)] catalysts
  作者：Murat Kaloğlu、Ichraf Slimani、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122013

  日期：2021.10

  In this study, a series of air- and moisture-stable imidazolidin-2-ylidene-based new palladium complexes with the general formula [PdX2(NHC)(Py)] were synthesized (NHC = N-heterocyclic carbene, Py = pyridine, X = Cl or I). The structures of the palladium complexes were characterized by different techniques such as 1H NMR, 13C NMR, FT-IR spectroscopy and elemental analysis. The more detailed structural

  本研究合成了一系列空气和湿气稳定的咪唑啉-2-亚基新型钯配合物，通式为[PdX 2 (NHC)(Py)]（NHC = N-杂环卡宾，Py = 吡啶, X = Cl 或 I)。钯配合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR光谱和元素分析。通过单晶 X 射线衍射研究确定了一种钯配合物的更详细的结构特征。所有钯配合物的催化活性在五元芳族 N-杂环如 3,5-二甲基异恶唑和 1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛与（杂）芳基溴化物存在 1 120 °C 时的 mol% 催化剂负载量。以中等至良好的产率获得了所需的产品。