(E)-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-styrene | 98506-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-styrene
• 英文别名: (E)-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-2-phenylethene；(E)-1-fluoro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)ethene；(E)-1-(2-fluoro-2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene；(E)-[2-fluoro(2-benzenesulfonyl)vinyl]benzene；1-(2-benzenesulfonyl-2-fluoro-vinyl)benzene；[(E)-1-fluoro-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene；[(E)-2-(benzenesulfonyl)-2-fluoroethenyl]benzene
• CAS: 98506-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂S
• 分子量: 262.305
• InChiKey: MVPGHTIQQVDWLR-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-78.5 °C
• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-styrene 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INBASEKARAN, MUTHIAH;PEET, N. P.;MCCARTHY, J. R.;LETOURNEAU, M. E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 10, 678-679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(氟甲基)硫基]苯 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-1-fluoro-1-phenylsulfonyl-styrene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效的氟甲基苯基砜的合成方法及其在氟甲基维蒂希中的应用

  摘要：

  氟甲基苯基砜（2）的新合成以及与羰基化合物的反应共轭碱（3）的合成提供了β-氟代醇（5），可用于通过α-氟代-α，β制备末端氟乙烯（8）。 -不饱和砜（6）。

  DOI：

  10.1039/c39850000678

文献信息

• Efficient Nucleophilic Fluoromethylation and Subsequent Transformation of Alkyl and Benzyl Halides Using Fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：G. K. Surya Prakash、Sujith Chacko、Habiba Vaghoo、Nan Shao、Laxman Gurung、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol8029627

  日期：2009.3.5

  of alkyl and benzyl halides using α-fluoro-α-(phenylsulfonyl)methane (1) as a highly versatile reagent is reported. Using benzyl halides, stereospecific one-pot synthesis of α-fluorovinyl compounds such as α-fluorostyrylsulfones, α-fluorocinnamates, and α-fluorochalcones has been achieved. The methodology has been extended toward the synthesis of α-substituted fluoroalkane derivatives using selective

  报道了一种使用α-氟-α-（苯基磺酰基）甲烷（1）作为高度通用的试剂进行烷基和苄基卤的亲核氟甲基化的有效方法。使用苄基卤，已经实现了α-氟乙烯基化合物如α-氟苯乙烯基砜，α-氟肉桂酸酯和α-氟代查耳酮的立体定向一锅合成。该方法已经扩展到使用选择性还原性脱磺酰化条件合成α-取代的氟代烷烃衍生物的方法。
• Highly stereoselective monofluoroolefination: Facile access to (E)-α-fluorinated arylvinyl sulfones from trifluoromethyl α-fluorinated arylsulfonyl gem-diols
  作者：Xiang Fang、Jun Zhou、Wang Wang、Xueyan Yang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151964

  日期：2020.6

  sulfones employing trifluoromethyl α-fluorinated arylsulfonyl gem-diols and aryl aldehydes under mild reaction conditions has been developed, which affords α-fluorinated arylvinyl sulfones in high yields with E-isomer only. The desired products can be further transformed into more useful fluoroolefins through debenzenesulfonyl process.

  已经开发了在温和的反应条件下利用三氟甲基α-氟化芳基磺酰基宝石-二醇和芳基醛的出色的立体选择性直接合成三取代（E）-α-氟化芳基乙烯基砜的方法，该方法可通过E-异构体以高收率获得α-氟化芳基乙烯基砜。只要。所需产物可以通过脱苯磺酰基方法进一步转化为更有用的氟代烯烃。
• A new synthesis of α-fluorovinylsulfones utilizing the Peterson olefination methodology
  作者：Noriaki Asakura、Yoshinosuke Usuki、Hideo Iio

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00194-5

  日期：2003.11

  are readily prepared from fluoromethyl phenyl sulfone and the appropriate silyl chloride. The use of TBSCl improves both the stability and yield of 1. Lithium derivatives 4 undergo a smooth Peterson olefination reaction with less-enolizable carbonyl compounds to give moderate to good yields of the expected α-fluorovinylsulfones 6, in some cases with high E-stereoselectivity. One-pot reaction with 4

  α-氟-α-甲硅烷基取代的砜1可以容易地由氟甲基苯基砜和适当的甲硅烷基氯制备。TBSCl的使用可提高1的稳定性和收率。锂衍生物4与不太可烯化的羰基化合物进行平稳的Peterson烯化反应，以中等至良好的产率得到预期的α-氟乙烯基砜6，在某些情况下具有高E-立体选择性。一锅反应与由氟甲基苯基砜在四氢呋喃（THF）中原位生成的4反应也顺利进行，尤其是与醛反应时。
• Julia Olefination as a General Route to Phenyl (α-Fluoro)vinyl Sulfones
  作者：Barbara Zajc、Maggie He、Arun Ghosh

  DOI：10.1055/s-2008-1072513

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of phenyl (α-fluoro)vinyl sulfones via condensation of aldehydes and a ketone with a novel benzothiazolyl based bis-sulfone reagent is reported and this proceeds with moderate to good Z-stereoselectivity.

  据报道，通过醛和酮与新型苯并噻唑基双砜试剂的缩合反应温和有效地合成苯基（α-氟）乙烯基砜，并且具有中等至良好的 Z 立体选择性。
• Radical-mediated thiodesulfonylation of the vinyl sulfones: access to (α-fluoro)vinyl sulfides
  作者：Pablo R. Sacasa、Jessica Zayas、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.063

  日期：2009.9

  Radical-mediated thiodesulfonylation of the vinyl and (alpha-fluoro)vinyl sulfones, derived from aldehydes and ketones, with aryl thiols in organic or aqueous medium provided access to vinyl and (a-fluoro)vinyl sulfides. The vinyl sulfides were formed predominantly with E stereochemistry independent of the stereochemistry of the starting vinyl sulfones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.