3,5-dimethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole | 1188281-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isoxazole；3,5-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 1188281-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO
• 分子量: 241.213
• InChiKey: QPROUDWNGHRJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 3,5-dimethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到(4,6-dimethyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过级联杂多烯重排铑催化合成2-芳酰基嘧啶

  摘要：

  通过 1-tosyl-1,2,3-triazoles 与 isooxazoles 在铑催化下的脱氮反应一步合成细胞毒性 2-aroylpyrimidines。根据密度泛函理论计算和控制实验，所公开的反应通过氧二氮杂四烯中间体的重排进行，涉及分子内氮杂-Diels-Alder和逆氮杂-Diels-Alder反应的级联反应。在异恶唑的 C4 上存在取代基是形成嘧啶的先决条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02706
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 对溴三氟甲苯 在 dibromo[1-(4-phenoxybutyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)imidazolidin-2-ylidene](pyridine) palladium(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,5-dimethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷丁-2-亚烷基钯-PEPPSI配合物催化3,5-二甲基异恶唑与芳基溴的直接C4-芳基化

  摘要：

  摘要在本研究中，报道了四种新的咪唑啉盐作为卡宾前体的合成，表征及其相应的四种新的PEPPSI型（PEPPSI =吡啶增强的前催化剂制备稳定和引发）钯配合物。这些新化合物的结构通过光谱和分析技术进行了表征。在3,5-二甲基异恶唑与对位取代的芳基溴化物，邻位取代的芳基溴化物和杂芳基溴化物的直接C4芳基化反应中评估了所有钯配合物的催化活性。成功地耐受了芳基溴上的一系列官能团，例如甲氧基，乙酰基，甲酰基，氟代，三氟甲基，腈或叔丁基，并且通常在120℃下以1 mol％的催化剂负载量可获得良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119454

文献信息

• Synthesis of Quinoxaline-Linked Bis(Benzimidazolium) Salts and Their Catalytic Application in Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Mehmet Hanifi Şahan、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-021-03787-2

  日期：2022.7

  synthesized as bis-N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. These bis(NHC) precursors were used as multidentate ligands for the construction of bi(hetero)aryls by palladium-catalyzed direct C-H activation process. The in situ prepared palladium complexes by mixtures of the Pd(OAc)2 and the bis(NHC) precursors were used as the catalyst for direct C-H activation of heteroarenes. These catalytic system exhibited

  摘要 在这项研究中，喹喔啉连接的双（苯并咪唑）盐被合成为双-N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些双 (NHC) 前体被用作多齿配体，用于通过钯催化的直接 CH 活化过程构建双 (杂) 芳基。通过Pd(OAc) 2和双(NHC)前体的混合物原位制备的钯配合物用作杂芳烃直接CH活化的催化剂。这些催化体系在具有多种（杂）芳基溴化物的五元杂芳烃的直接 CH 活化中表现出适度的催化活性。 图形摘要
• The direct C(sp2)-H functionalization and coupling of aromatic N-heterocycles with (hetero)aryl bromides by [PdX2(imidazolidin-2-ylidene)(Py)] catalysts
  作者：Murat Kaloğlu、Ichraf Slimani、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122013

  日期：2021.10

  In this study, a series of air- and moisture-stable imidazolidin-2-ylidene-based new palladium complexes with the general formula [PdX2(NHC)(Py)] were synthesized (NHC = N-heterocyclic carbene, Py = pyridine, X = Cl or I). The structures of the palladium complexes were characterized by different techniques such as 1H NMR, 13C NMR, FT-IR spectroscopy and elemental analysis. The more detailed structural

  本研究合成了一系列空气和湿气稳定的咪唑啉-2-亚基新型钯配合物，通式为[PdX 2 (NHC)(Py)]（NHC = N-杂环卡宾，Py = 吡啶, X = Cl 或 I)。钯配合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR光谱和元素分析。通过单晶 X 射线衍射研究确定了一种钯配合物的更详细的结构特征。所有钯配合物的催化活性在五元芳族 N-杂环如 3,5-二甲基异恶唑和 1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛与（杂）芳基溴化物存在 1 120 °C 时的 mol% 催化剂负载量。以中等至良好的产率获得了所需的产品。
• Ligand-Free-Palladium-Catalyzed Direct 4-Arylation of Isoxazoles Using Aryl Bromides
  作者：Yacoub Fall、Céline Reynaud、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200900309

  日期：2009.8

  palladium-catalysed C–H bond activation/arylation of 3,5-disubstituted isoxazoles using aryl or heteroaryl bromides. Good yields were generally obtained by using 0.1–0.5 mol-% of the air-stable PdCl2 complex as the catalyst. A range of functional groups such as acetyl, formyl, ester, fluoro, nitro, trifluoromethyl or nitrile on the aryl bromide is tolerated. This reaction is environmentally attractive, as the

  4-芳基异恶唑可以很容易地通过钯催化的 C-H 键活化/使用芳基或杂芳基溴化物对 3,5-二取代异恶唑进行芳基化来制备。通常使用 0.1-0.5 mol% 的空气稳定 PdCl2 配合物作为催化剂可以获得良好的产率。允许芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、氟、硝基、三氟甲基或腈。该反应对环境具有吸引力，因为主要废物是 KBr/AcOH，而不是传统交叉偶联过程中产生的金属盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)