3,5-dimethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole | 1188281-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isoxazole；3,5-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 1188281-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO
• 分子量: 241.213
• InChiKey: QPROUDWNGHRJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 3,5-dimethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到(4,6-dimethyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过级联杂多烯重排铑催化合成2-芳酰基嘧啶

  摘要：

  通过 1-tosyl-1,2,3-triazoles 与 isooxazoles 在铑催化下的脱氮反应一步合成细胞毒性 2-aroylpyrimidines。根据密度泛函理论计算和控制实验，所公开的反应通过氧二氮杂四烯中间体的重排进行，涉及分子内氮杂-Diels-Alder和逆氮杂-Diels-Alder反应的级联反应。在异恶唑的 C4 上存在取代基是形成嘧啶的先决条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02706
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 对溴三氟甲苯 在 dibromo[1-(4-phenoxybutyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)imidazolidin-2-ylidene](pyridine) palladium(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,5-dimethyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷丁-2-亚烷基钯-PEPPSI配合物催化3,5-二甲基异恶唑与芳基溴的直接C4-芳基化

  摘要：

  摘要在本研究中，报道了四种新的咪唑啉盐作为卡宾前体的合成，表征及其相应的四种新的PEPPSI型（PEPPSI =吡啶增强的前催化剂制备稳定和引发）钯配合物。这些新化合物的结构通过光谱和分析技术进行了表征。在3,5-二甲基异恶唑与对位取代的芳基溴化物，邻位取代的芳基溴化物和杂芳基溴化物的直接C4芳基化反应中评估了所有钯配合物的催化活性。成功地耐受了芳基溴上的一系列官能团，例如甲氧基，乙酰基，甲酰基，氟代，三氟甲基，腈或叔丁基，并且通常在120℃下以1 mol％的催化剂负载量可获得良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119454

文献信息

• The direct C(sp2)-H functionalization and coupling of aromatic N-heterocycles with (hetero)aryl bromides by [PdX2(imidazolidin-2-ylidene)(Py)] catalysts
  作者：Murat Kaloğlu、Ichraf Slimani、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122013

  日期：2021.10

  In this study, a series of air- and moisture-stable imidazolidin-2-ylidene-based new palladium complexes with the general formula [PdX2(NHC)(Py)] were synthesized (NHC = N-heterocyclic carbene, Py = pyridine, X = Cl or I). The structures of the palladium complexes were characterized by different techniques such as 1H NMR, 13C NMR, FT-IR spectroscopy and elemental analysis. The more detailed structural

  本研究合成了一系列空气和湿气稳定的咪唑啉-2-亚基新型钯配合物，通式为[PdX 2 (NHC)(Py)]（NHC = N-杂环卡宾，Py = 吡啶, X = Cl 或 I)。钯配合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR光谱和元素分析。通过单晶 X 射线衍射研究确定了一种钯配合物的更详细的结构特征。所有钯配合物的催化活性在五元芳族 N-杂环如 3,5-二甲基异恶唑和 1-甲基-1H-吡咯-2-甲醛与（杂）芳基溴化物存在 1 120 °C 时的 mol% 催化剂负载量。以中等至良好的产率获得了所需的产品。
• Ligand-Free-Palladium-Catalyzed Direct 4-Arylation of Isoxazoles Using Aryl Bromides
  作者：Yacoub Fall、Céline Reynaud、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200900309

  日期：2009.8

  palladium-catalysed C–H bond activation/arylation of 3,5-disubstituted isoxazoles using aryl or heteroaryl bromides. Good yields were generally obtained by using 0.1–0.5 mol-% of the air-stable PdCl2 complex as the catalyst. A range of functional groups such as acetyl, formyl, ester, fluoro, nitro, trifluoromethyl or nitrile on the aryl bromide is tolerated. This reaction is environmentally attractive, as the

  4-芳基异恶唑可以很容易地通过钯催化的 C-H 键活化/使用芳基或杂芳基溴化物对 3,5-二取代异恶唑进行芳基化来制备。通常使用 0.1-0.5 mol% 的空气稳定 PdCl2 配合物作为催化剂可以获得良好的产率。允许芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、氟、硝基、三氟甲基或腈。该反应对环境具有吸引力，因为主要废物是 KBr/AcOH，而不是传统交叉偶联过程中产生的金属盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• The direct C4-arylation of 3,5-dimethylisoxazole with aryl bromides catalyzed by imidazolidin-2-ylidene based palladium-PEPPSI complexes
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119454

  日期：2020.5

  Abstract In this study, the synthesis and characterization of four new imidazolinium salts as carbene precursors and their corresponding four new PEPPSI-type (PEPPSI = Pyridine Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation) palladium complexes were reported. The structures of these new compounds were characterized by spectroscopic and analytical techniques. The catalytic activities

  摘要在本研究中，报道了四种新的咪唑啉盐作为卡宾前体的合成，表征及其相应的四种新的PEPPSI型（PEPPSI =吡啶增强的前催化剂制备稳定和引发）钯配合物。这些新化合物的结构通过光谱和分析技术进行了表征。在3,5-二甲基异恶唑与对位取代的芳基溴化物，邻位取代的芳基溴化物和杂芳基溴化物的直接C4芳基化反应中评估了所有钯配合物的催化活性。成功地耐受了芳基溴上的一系列官能团，例如甲氧基，乙酰基，甲酰基，氟代，三氟甲基，腈或叔丁基，并且通常在120℃下以1 mol％的催化剂负载量可获得良好的收率。
• Synthesis of Quinoxaline-Linked Bis(Benzimidazolium) Salts and Their Catalytic Application in Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Mehmet Hanifi Şahan、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-021-03787-2

  日期：2022.7

  synthesized as bis-N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. These bis(NHC) precursors were used as multidentate ligands for the construction of bi(hetero)aryls by palladium-catalyzed direct C-H activation process. The in situ prepared palladium complexes by mixtures of the Pd(OAc)2 and the bis(NHC) precursors were used as the catalyst for direct C-H activation of heteroarenes. These catalytic system exhibited

  摘要 在这项研究中，喹喔啉连接的双（苯并咪唑）盐被合成为双-N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些双 (NHC) 前体被用作多齿配体，用于通过钯催化的直接 CH 活化过程构建双 (杂) 芳基。通过Pd(OAc) 2和双(NHC)前体的混合物原位制备的钯配合物用作杂芳烃直接CH活化的催化剂。这些催化体系在具有多种（杂）芳基溴化物的五元杂芳烃的直接 CH 活化中表现出适度的催化活性。 图形摘要
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2-Aroylpyrimidines via Cascade Heteropolyene Rearrangement
  作者：Nikolai Yu. Tiuftiakov、Julia O. Strelnikova、Ilya P. Filippov、Adel R. Khaidarov、Alexander F. Khlebnikov、Alexander S. Bunev、Mikhail S. Novikov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02706

  日期：2021.9.3

  one-step synthesis of cytotoxic 2-aroylpyrimidines by the denitrogenative reaction of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with isoxazoles under rhodium catalysis has been developed. According to the density functional theory calculations and control experiments, the disclosed reaction proceeds via the rearrangement of an oxadiazatetraene intermediate involving a cascade of intramolecular aza-Diels–Alder and retro-aza-Diels–Alder

  通过 1-tosyl-1,2,3-triazoles 与 isooxazoles 在铑催化下的脱氮反应一步合成细胞毒性 2-aroylpyrimidines。根据密度泛函理论计算和控制实验，所公开的反应通过氧二氮杂四烯中间体的重排进行，涉及分子内氮杂-Diels-Alder和逆氮杂-Diels-Alder反应的级联反应。在异恶唑的 C4 上存在取代基是形成嘧啶的先决条件。